2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Organic chemistry. Forum na temat chemii organicznej, z wyłączeniem materiałów wybuchowych.

Moderator: #Chemia

2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Postprzez dworenki bandyta » 31 gru 2017, o 17:11

Witam wie ktoś jak i z czego zsyntezować któryś ze związków podanych powyżej dzięki z góry za odpowiedzi
dworenki bandyta
 
Posty: 3
Dołączył(a): 26 gru 2017, o 16:58

Re: 2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Postprzez LO; » 17 lut 2018, o 19:06

Tutaj wystarczy otrzymać odpowiedni alken. Wychodząc z kumenu (który jest handlowo dostępny chyba), bromujemy w pozycji benzylowej (stosując po prostu Br2/hv lub też reakcję wohla-zieglera z zastosowaniem NBS) i otrzymujemy bromopochodną kumenu. Następnie działamy zasadą, przykładowo NaOH i zajdzie eliminacja (należy pamiętać, że to raczej dla 3 rzędowych halogenków benzylowych, dla niżej rzędowych z racji iż jest to pozycja benzylowa mogłoby zachodzić chętniej Sn2). Powstał nam alken - substrat do otrzymania dwóch podanych przez Ciebie produktów.
Aby otrzymać 2-fenylo-1,2-propanodiol na ten alken działamy KMnO4 w niskiej temperaturze (ok. 0 st. C.) a następnie H3O+ i powstaje nam diol.
Aby otrzymać 1,2-epoksy-2-fenylopropan działamy na alken jakimś nadkwasem np. MCPBA (kwas m-peroksybenzoesowy) i otrzymujemy epoksyd.

Jeżeli kumen nie jest handlowo dostępny to łatwo go wytworzyć w reakcji alkilowania Friedla-Craftsa z benzenu i np. 2-chloropropanu (nawet z 1-chloropropanu by powstało poprzez przegrupowanie karbokationu xD)
LO;
 
Posty: 4
Dołączył(a): 17 lut 2018, o 19:00

Re: 2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Postprzez wersal76 » 6 mar 2018, o 08:33

z kumenu go nie otrzymasz. szybciej z allilobenzenu poprzez działanie HClO (roztwór podchlorynu) powstale chlorohydryna która pod wpływem stężonego KOH odszczepia chlor i wodór tworzać epoksyzwiazek. A tak sier spytam na ki gogrom koledze ten epoksyzwiazek ? z niego mtak szybko nie otrzymasz magoicznego płynu do czyszczenia błon i taśm magnetofonowych notabene zwiazku, za którego samo posiadanie bez zezwolenia grozi 8 latek za kratkami:)
wersal76
***
 
Posty: 319
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Lokalizacja: Białystok

Re: 2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Postprzez LO; » 7 mar 2018, o 19:36

Czemu sądzisz, że z kumenu nie można byłoby otrzymać tego związku? Przeczytaj jeszcze raz mój poprzedni post i powiedz mi, gdzie są nieprawidłowości
LO;
 
Posty: 4
Dołączył(a): 17 lut 2018, o 19:00

Re: 2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Postprzez wersal76 » 7 mar 2018, o 20:22

Obrazek tak wyglada kumen .. a ten zwiazek jako nasycony niechetny bedzie do przyłączeniadwóch drup OH czy zmiany w epoksyd...
wersal76
***
 
Posty: 319
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Lokalizacja: Białystok

Re: 2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Postprzez LO; » 7 mar 2018, o 20:38

Dobrze wiem jak wygląda kumen, ale ty nie rozumiesz idei mojej syntezy to wytłumaczę Ci krok po kroku.
Jako iż kumen posiada atom wodoru w pozycji benzylowej można zastosować substytucję rodnikową z np. bromem (np. światłem, ale też reakcja wohla-zieglera) w wyniku czego wytworzy się trwalsza bromopochodna w pozycji benzylowej (w pierścieniu aromatycznym reakcja oczywiście nie zajdzie, mam nadzieję, że wiesz dlaczego). Zakładam, że etap substytucji rodnikowej już Ci dobrze wyjaśniłem. Dalej, można zauważyć, że powstała bromopochodna jest halogenkiem trzeciorzędowym, więc działając silną zasadą można spowodować eliminację E2. W wyniku tego otrzymamy alken - pochodną allilobenzenu. Dalej to już bardzo prosto z alkenu otrzymać 1,2-diole czy też epoksydy, tak jak opisałem. Teraz mi wytłumacz co tu jest nielogiczne?
LO;
 
Posty: 4
Dołączył(a): 17 lut 2018, o 19:00

Re: 2-fenylo1.2-propanodiol lub 1.2-epoksy-2fenylopropan

Postprzez wersal76 » 7 mar 2018, o 20:56

teraz to ma ręce i nogi :) trza było pisać tak od trazu :)
wersal76
***
 
Posty: 319
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Lokalizacja: Białystok


Powrót do Chemia Organiczna



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 2 gości