Jak zredukować imine do amin bez użycia Pd niestety mnie nie stać :/ albo NaBH3CN gdzieś wyczytałem że za pomocą naszego najzwyklejszego H2O ale jakoś sobie tego niewyobrażam jak by to wygłądało ? R=NH + H2O ---> R=NH2+ + OH- nawet jeśli by wtedy wiązanie pi puściło to co dalej ?co z tym OH- hyba że by sie zrobił troche mocniejszy perhydrol ;P a tak poważnie to według mnie to nie ma szans ,co wy na to ?

Reakcja iminy z wodą wygląda tak C=NH + H2O --> C=O + NH3. To jest szybka reakcja. Stosuje się ją do otrzymywania ketonów w reakcji nitryli ze związkami Grignarda. Najpierw nitryl reaguje ze związkiem Grignarda i powstaje kompleks magnezowy iminy:
R1MgX + R2CN --> R1R2C=NMgX
Z takiego kompleksu można wydzielić wolną iminę z dobrą wydajnością przez reakcję z bezwodnym metanolem:
R1R2C=NMgX + MeOH --> R1R2C=NH + MeOMgX (w ten sposób robiłem iminę benzofenonu). Częściej jednak kompleks poddaje się, bez wydzielania iminy, hydrolizie do ketonu i soli magnezu.
Problem redukcji imin do amin polega na tym, że same iminy są wrażliwe na obecność wody. Nawet jeśli uda się zachować warunki bezwodne, to może zachodzić łatwo konkurencyjna reakcja powstałej aminy z niezredukowaną iminą, co prowadzi do zasad Schiffa (N-podstawionych imin):
R1R2C=NH + R1R2CH-NH2 --> R1R2C=N-CHR1R2 + NH3
Taka imina też ulega redukcji i mamy na końcu R1R2CH-NH-CHR1R2.
I zamiast smacznego związku dostaniesz coś, co może zabić...

Dzięki wielkie czyli widzę że z tymi iminami to jest ciężki orzech do zgryzienia :/ ale ok dzięki wielkie za pomoc nawet nie wiesz ile o tym szukałem nie dawało mi to spać po nocach ;P


Edit: Zaraz zaraz coś mi tu nie pasuje skoro imina przy H2O redukuje sie z powrotem do ketonu to iminy cieżko by było otrzymać poprzez reakcje ketonu z amoniakiem a nawet stawało by sie to niemożliwe
RC=O + NH3 ----> RC=NH + H2O
Skoro reakcja iminy z wodą jest tak gwałtowna to jak to sie dzieje że wogóle taka reakja zachodzi hmm??

Ważne pytanie. DMchemik może opowiedzieć, że reakcje aldehydów z amoniakiem biegną całkiem szybko pod warunkiem, że zapewni się duży nadmiar i stężenie amoniaku. Tyle, że nie wydziela sie imin, ale coś, co nazywa się hydrobenzamidami. Z ketonami sprawa jest tajemnicza. Po pierwsze reakcja imin z amoniakiem to hydroliza, a nie redukcja. Po drugie, sam chciałbym wiedzieć, jakie warunki należy zapewnić, żeby ketony chciały reagować z amoniakiem w preparatywnie istotny sposób. Na pewno jest to kwestia równowagi:
R2C=O + NH3 <eq>R2C=NH + H2O
Równowaga ta przesunięta jest mocno w lewo niestety. Gdyby istniał efektywny sposób usuwania iminy ze środowiska reakcji, to byłaby bomba do natychmiastowego opublikowania w dobrym czasopiśmie.

Moim zdaniem równowaga reakcji by sie przesuneła w prawo gdyby dodać nieco kwasu ale nie za dużo. Apotem powstałą imine redukować jakimś jonem cyjanowym CN- i to by tłumaczyło dlaczego sie używa NaBH3CN do redukcji imin do amin

A jak sobie wyobrażasz działanie tego kwasu przy nadmiarze amoniaku?

Właśnie też sie nad tym troche zastanawiałem :/ ale po krótkim namyśleniu uznałem że wiki nie kłamie http://pl.wikipedia.org/wiki/Iminy myśle żę tutaj chodzi o późniejsze stadio kiedy wodór przyłączony do aminy odrywa sie i przechodzi do grupy OH- tworząć wodę i imine