Dołączył(a): 17 sty 2006, o 00:29 Posty: 703 Lokalizacja: behind enemy line
Reakcje syntezy paru alkoholi i fenoli
Mam tutaj takie zagadnienia na kolokwium i chciałbym sprawdzić czy dobrze rozumuję.
Otrzymaj:
a) z benzenu rezorcynę
No to bierę benzen i dokładam CHCHCl w myśl friedela craftsa. Powstaje 1-fenyloeten który utleniam następnie O3,Zn,H3O+ do benzaldehydu. Grupa aldehydowa kieruje mi wszystkie podstawniki w kierunku meta więc ponawiam atak CHCHCl i następnie utleniam otrzymując benzaldehyd z dodatkową grupą aldehydową w pozycji meta. Następnie redukuję obydwie grupy aldehydowe. Następnie redukuję je NaBH4 do alkoholu i mam rezorcynę.
b) z benzenu alkohol salicylowy
Najpierw metoda kumenowa by otrzymac fenol. Następnie troche sodu i mamy fenolan sodu. Potem działamy w myśl reakcji Kolbego
Otrzymaj wykorzystując związki metaloorganiczne:
a) trifenylometanol
Tu wystarczy że wezmę metanal i zmieszam w środowisku kwaśnym z trzema bromkami magnezowofenolowymi??
b) 2-fenylopropano-1-ol
Tutaj nie wiem skąd zacząć ;/
Jak znacie jeszcze jakieś inne metody otrzymywania to poproszę..
_________________
Studentem jestem i nikt, kto ma wódkę, nie jest mi obcy.
28 lis 2007, o 01:57
melon
***
Dołączył(a): 13 lis 2005, o 12:55 Posty: 524 Lokalizacja: z daleka
b) 2-fenylopropano-1-ol
1) Z benzenu i chlorku etylu otrzymujemy etylobenzen.
2) Działamy na niego bromem (bromowanie następuje w pozycji benzylowej) i przekształcamy bromek w związek magnezoorganiczny.
3) Działamy na niego aldehydem octowym i mamy nasz 2-fenylopropano-1-ol
.
_________________ To nowa era robi ci z mózgu szlam,
Za swoje ruchy ty odpowiadasz sam
28 lis 2007, o 17:38
blizzard
@MODERATOR
Dołączył(a): 17 sty 2006, o 00:29 Posty: 703 Lokalizacja: behind enemy line
No faktico...
Jednak do organiki potrzeba odrobiny wyobraźni
_________________
Studentem jestem i nikt, kto ma wódkę, nie jest mi obcy.
28 lis 2007, o 18:12
wojtex
**********
Dołączył(a): 28 lis 2006, o 14:14 Posty: 416
Re: Reakcje syntezy paru alkoholi i fenoli
blizzard napisał(a):
Mam tutaj takie zagadnienia na kolokwium i chciałbym sprawdzić czy dobrze rozumuję.
Otrzymaj: a) z benzenu rezorcynę
No to bierę benzen i dokładam CHCHCl w myśl friedela craftsa.
Raczej powstanie 2-chloro-1-fenyloetan.
Cytuj:
Następnie redukuję obydwie grupy aldehydowe. Następnie redukuję je NaBH4 do alkoholu i mam rezorcynę.
Wiadomo, że poprzednie jest jest źle, ale jeśli nawet, to w wyniku takiej redukcji powstanie 1,3-(dihydroksymetylo)benzen. Taki dialdehyd należało by poddać utlenianiu Bayera-Villigera i następnej hydrolizie.
Ja bym to zrobił tak, jak w XIX wieku. Sulfonowanie do kwasu benzeno-1,3-disulfonowego, a potem stapianie produktu z NaOH i zakwaszenie.
Można też z 1,3-dichlorobenzenu w reakcji z wodą. Tak się otrzymuje w przemyśle.
28 lis 2007, o 22:31
blizzard
@MODERATOR
Dołączył(a): 17 sty 2006, o 00:29 Posty: 703 Lokalizacja: behind enemy line
hmm no tak
a jak narysować difenylo-2,4,4,6-tetraol bo google to w ogóle głupieje od takiej nazwy...
_________________
Studentem jestem i nikt, kto ma wódkę, nie jest mi obcy.
29 lis 2007, o 13:38
melon
***
Dołączył(a): 13 lis 2005, o 12:55 Posty: 524 Lokalizacja: z daleka
Wydaje mi się, że tak, ale niech to ktoś bardziej doświadczony sprawdzi:
Załączniki:
difenylo-2,4,4,6-tetraol.jpg [ 3.76 KiB | Przeglądane 3864 razy ]
_________________ To nowa era robi ci z mózgu szlam,
Za swoje ruchy ty odpowiadasz sam
29 lis 2007, o 15:48
blizzard
@MODERATOR
Dołączył(a): 17 sty 2006, o 00:29 Posty: 703 Lokalizacja: behind enemy line
no i po ptokach...
troche wyczochrane w kosmos to koloqium bylo
a co do difenylu tetraolu to faktycznie chyba masz rację
_________________
Studentem jestem i nikt, kto ma wódkę, nie jest mi obcy.
29 lis 2007, o 17:40
wojtex
**********
Dołączył(a): 28 lis 2006, o 14:14 Posty: 416
Coś jest nie tak. Lokanty w bifenylu (a nie difenylu) zaznacza się inaczej. W jednym pierścieniu normalnie a w drugim z primami. Związek powinien nieć nazwę 2,2',4,4'-tetrahydroksybifenyl, albo pewnie poprawniej bifenylo-2,2',4,4'-tetraol.
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 18 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników
.