4-Aminobenzoesan n-butylu
Witam!
Przepraszam za tak nachalne wejście na forum, lecz jestem w kropce. Szukam mechanizmu reakcji (SN) tworzenia butezyny (4-Aminobenzoesanu n-butylu).
Instrukcja:
4-Aminobenzoesan n-butylu (butezyna)
Do kolby kulistej o pojemności 250 mL zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną wprowadza się 7 g kwasu 4-aminobenzoesowego i 25 g n-butanolu. Po starannym wymieszaniu reagentów wlewa się 3.5 mL stężonego kwasu siarkowego. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 6 godzin (na dwóch zajęciach). Wytworzona w pierwszym etapie reakcji zawiesina siarczanu kwasu 4-aminobenzoesowego znika po 2 godzinach, a roztwór przybiera barwę ciemnoróżową. Po skończeniu reakcji wlewa się do kolby 50 mL wody i mieszaninę destyluje z parą wodną (w ten sposób usuwa się około 15 g n-butanolu stanowiącego górną warstwę destylatu). Zawartość kolby po destylacji chłodzi się w wodzie z lodem. Z roztworu krystalizuje siarczan estru, który odsącza się na lejku Büchnera, przemywa zimną wodą i odciska. Surowy siarczan estru kwasu 4-aminobenzoesowego rozpuszcza się w gorącej wodzie i ostrożnie alkalizuje około 8 mL wody amoniakalnej. Z roztworu wydziela się wolna butezyna, w postaci krzepnącego poniżej 45°C oleju; zawiesinę estru w wodzie chłodzi się w strumieniu zimnej wody i odsącza ostrożnie na lejku Büchnera. Osad surowej butezyny suszy się w eksykatorze pod zmniejszonym ciśnieniem i krystalizuje z eteru naftowego. Temperatura topnienia 58-59°C. Wydajność około 70%.
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/sea ... IGMA/B7753
http://www.bluffton.edu/~bergerd/classe ... caine.html
Dziękuję za jakąkolwiek pomoc!
