mam prosbę.. Nie wiecie czy i jakie substancje chwmicznę sa katalizatorami przemian izomerów optycznych zwiazków organicznych ? Jakie katalizatory zmienią:
1) izomer optyczny D(+) na D(-),
2) izomer optyczny D(+) na L(+),
3) izomer optyczny D(+) na L(-) , oraz
4) izomer optyczny L(+) na L(-)
Dodam zę przeszukałem cała literaturę chemii organicznej ( Vogel, Sękowski,Namirescu , oraz innych autorów) i nigdzie nie mogę znaleść informacji na ten temat. Liczę na waszą przychylność, oraz naprowadzenie na temn temat ...
Po pierwsze, jak masz izomer D+ jakiegoś związku, to D- nie może istniec. D i L to enancjomery i jak jeden jest prawoskrętny, to drugi musi byc lewoskrętny. No chyba że to ma jeszcze inne centrum stereogeniczne i tam też zmienisz konfigurację, ale chyba nie o tym mówimy.
A co do wzajemnych przemian izomerów optycznych, ja znam tylko ciągi reakcji działające dla jakichś konkretnych typów substancji, a o żadnych katalizatorach nie słyszałem. No chyba że niestabilizowane skoki w czasie z pewnej opowieści sci-fi, było tam, że wywracają konfiguracje białek. Jak ktoś zna jakieś inne sposoby wywrócic konfiguracje to chętnie posłucham.
25 lip 2009, o 20:00
Arion
***
Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33 Posty: 608 Lokalizacja: Poznań
Haha, jeśli ktokolwiek znalazłby takie katalizatory , to błyskawicznie stałby się miliarderem! Reakcje odwracające konfiguracje mogą zachodzić np według mechanizmu Sn1 (np inwersja Mitsunobu), ale to nie jest reakcja katalityczna. Są znane związki, które stosunkowo łatwo przeprowadzić z jednego enancjomeru w drugi, ale jest ich niewiele, np zasada Trogera.
_________________ Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.
Tak, np. niektóre związki z -OH przy centrum stereogenicznym można poddac reakcjom:
1.reakcja grupy -OH z chlorkiem tosylu
2.reakcja Sn2 z octanem, wyrzucenie jonu tosylanowego
3.hydroliza estru octanowego
I otrzymujemy związek o przeciwnej konfiguracji.
27 lip 2009, o 00:59
wersal76
***
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07 Posty: 395 Lokalizacja: Białystok
a co czynić jak zwiażek nie zawiera grupu -OH a grupę =NR(R=CH3) (nalezy do grupy alkaloidów ?) ?
25 sie 2009, o 17:59
chemik10
Nauczyciel
Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59 Posty: 963 Lokalizacja: Katowice
wersal76 napisał(a):
a co czynić jak zwiażek nie zawiera grupu -OH a grupę =NR(R=CH3) (nalezy do grupy alkaloidów ?) ?
Atomy o konfiguracji sp2 nie mogą być asymetryczne... (węgiel z grupa =NR).
_________________ <wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.
25 sie 2009, o 19:01
wersal76
***
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07 Posty: 395 Lokalizacja: Białystok
tia...? dlaczego w takim razie alkaloidy w naturze występują w formie jednego izomeru optycznego a syntezowane w laboratorium tworza mieszaninę ? 2 izomerów ?
29 sie 2009, o 19:51
chemik10
Nauczyciel
Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59 Posty: 963 Lokalizacja: Katowice
wersal76 napisał(a):
tia...? dlaczego w takim razie alkaloidy w naturze występują w formie jednego izomeru optycznego a syntezowane w laboratorium tworza mieszaninę ? 2 izomerów ?
Posiadają inne niesymetryczne atomy, bądź występują inne przejawy chiralności.
Węgiel o hybrydyzacji sp2 nie może być chiralny, bo, jakiekolwiek przyłączymy podstawniki, zawsze uzyskamy nałożenie się odbić lustrzanych (uwagi, jak wyżej).
_________________ <wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 22 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników
