Dobra. Wiem, że, jeśli w dienofilu atomy lub grupy były cis lub trans, to w powstałym pierścieniu cykloheksenowym też będą odpowiednio cis i trans. Męczy mnie jednak, że w reakcji dienu z np. jednopodstawionym dienofilem (H2C=CHR) powinny (przynajmniej wg mnie) powstawać dwa enancjomery.
Tymczasem McMurry twierdzi, że reakcja jest stereospecyficzna - co do pozostawienia grupi cis i trans, tak jak były w substracie, nie ma wątpliwości, co do powstawania enancjomerów już tak. Martwi mnie też to, że w produktach poprawny jest tylko jeden enancjomer, a różnic pomiędzy atakiem dienofila od góry, bądź od dołu nie widzę (poza różnicą w produktach).

Np. tutaj wg mnie powinny powstawać dwa produkty, nie zaś jeden:

W reakcji DA oba wiązania tworzą się jednocześnie- addycja syn. Jeśli żaden z substratów/rozpuszczalnik/katalizator nie jest chiralny, a powstaje chiralny produkt, utworzy sie racemat...

W tym wypadku atak zarówno od góry jak i od dołu jest tak samo możliwy- zakładajac nawet ze konformacja w której płaska grupa COOH jest w położeniu blokującym atak od jednej strony, to konformer o jej przeciwnym położeniu będzie mieć identyczna energię i żadna nie będzie występować w nadmiarze, co za tym idzie powstaną obydwa produkty w tych samych ilościach- tak jak na tym schemacie. Skąd masz te wykminki pana Mcmurrego?

Pozdrawiam

Tak jak myślałem.
Po prostu McMurry (cz. 3) w każdym przykładzie, czy zadaniu podawał tylko jeden enancjomer jako prawdziwy, nie wspominając, że może tworzyć się racemat. Wielokrotnie kładł nacisk na stereochemię, więc sie zacząłem zastanawiać: z nieczynnych optycznie substratów nie mogą powstać czynne optycznie produkty (bez chiralnego katalizatora) - musiał więc powstawać racemat. Autor książki po prostu zignorował to...
Teraz już jestem pewien, dzięki