witam!
mam problem z odroznieniem widma etoksybenzamidu od widma p-aminobenzoesananu etylu. czy na podstawie widm 2d hnmr i cnmr oraz widma mas i ir da się rozróżnić te dwa związki?
w załączeniu widmo ir ww estru
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C94097&Units=SI&Type=IR-SPEC&Index=4#IR-SPEC
czy ktos ma pomysł od jakich drgań pochodzi pasmo przy 3200 cm odwrotnych w tym widmie?

pozdrawiam

Estry nie. Aromatyczne dwupodstawione nie. Aminy pierwszorzędowe aromatyczne ? Pasmo średniej intensywności między 3600 i 3200 ? We have a winner !

Nie chciałbym się zanadto czepiać, ale czy w użyciu były tabele absorpcji grup , czy tylko jakieś kartki z przykładami zebranymi przez kogoś ?

PS: Tak, można, ale określenie tego na podstawie tylu widm byłoby strzelaniem z armaty do komara

tabele absorpcji.
obydwa zwiazki zawieraja wolna grupe NH2, obydwa daja dwa pasma od N-H, wiec tutaj tez roznicy znaczacej nie bedzie. jakies inne pomysly?

NMR: (1H)
1)obejrzyj pasmo aromatyczne. To dla para będzie miało dwie grupy pików, to dla 2-etoksybenzamidu będzie miało cztery grupy pików.
2) Protony CONH2 będą wiodczne w zakresie ppm 5-8, dla -NH2 w zakresie 3-5
3) Protony -CH2- w grupie etylowej w etenzamidzie będą dawały sygnał przy ok 3,85 a w estrze przy 4,20 - powinno dać się rozróżnić nawet na słabym aparacie.

IR:
1) Dla amidu absorpcja C=O powinna być przy ok 1600-1700, dla estru pasmo 1735-1770
2) pasmo 1200-800 jeśli rygorystycznie przejrzysz pozwala odróżnić aromaty orto- i para-

NMR: (13C)
1) Dla pierścienia znowu masz symetrię - p-... ma 4 sygnały podczas gdy etenzamid ma ich aż 6

To tak na szybko, w MS się nie zagłębiam nawet...

chodziło o p-etoksybenzamid i p- podstawiony ester. czyli wskazówką jest tu przesunięcie protonów NH2 przy karbonylowej grupie, tak?

może jeszcze dałoby radę przypisać 3 pasma na załączonym widmie w zakresie 3500-3000, dwa pochodzą od rozciągających N-H, a trzecie?

pozdrawiam i dziękuje za poswiecony czas

...w takim razie odpada 1) z protonowego i węglowego, przesunięcia zarówno dla protonów NH2 jak i protonów metylenowych w grupie etylowej dalej pasują (dla metylowych też możesz to rozróżnić, ale tu już będzie znacznie mniejsza różnica).

Hmm ponieważ to pierwszorzędowa, trzecie, najmniej intensywne pasmo może być nadtonem zginających N-H, rezonansowo wzmocnione (podobnie toto wygląda do aminopochodnej naftyloimidu którą ostatnio męczę, stąd ten pomysł).

PS: Z widma 2D możesz wyciągnąć też który związek ma karboksylowy węgiel przy pierścieniu (zakładam że dwuwymiarowe widmo 13C o któym piszesz to np. eksperyment INADEQUATE)

PPS: Klasyczne widma dla innych zainteresowanych: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cg ... dbsno=1531
(p-aminobenzoesan etylu)

I komentarz, od razu do IR-a i trzech sygnałów - zauważ że w widmie w CCl4 mamy dwa sygnały od protonów, natomiast w KBr mamy aż trzy, więc jeśli to widmo wykonano met. pastylkową, trzeci sygnał pochodzi od wilgoci zawartej w próbce (bardzo często, przy ok 3450 cm-1)

niestety o korelacjach C13-C13 ani nawet o hmqc/bc i deptach nikt u nas nie mówił, dostajemy tylko najprostsze widma 2d z h i cnmr. obydwa związki mają karbonyl przy pierścieniu, czyli jedynym sposobem byłoby odrożnienie przesunięć NH2 po hnmrze, a takich danych nie mamy w tablicach. są tylko protony przy heteroatomie i przesunięcia samych węgli karbonylowych, z których nic nie wynika. to pasmo przy 3400 to rzeczywiscie może być woda, dzięki bardzo!

Podesłać jakiś skanik tablic ? A co to za widma ? COSY ? HETCOR ?

mam juz sporo tych tablic, dzięki za pomoc.

O ile widma korelacyjne to bardzo fajna sprawa to trzeba wziąść poprawkę na lokalną rzeczywistość. Nie ma się też co porywać z motyką (2D-INADEQUATE) na słońce.
Oba związki są znane i wiadomo jakie mają widma. Ze swojej strony proponuje przyjrzeć się widmom 13C NMR. Diagnostyczne jest położenie linii czwartorzędowych atomów węgla pierścienia benzenowego. W estrze sygnały występują przy ~120 i ~151 ppm a w amidzie przy ~126 i ~161 ppm. Sygnały dla tych dwu atomów wykazują największe różnice i stąd najłatwiej będzie określić tożsamość próbki.