Witam!

Potrzebuję mechanizm reakcji utleniania toluenu do kwasu benzoesowego. Może ma ktoś z was takie coś? McMurry i Boyd na ten temat milczą.

Będę wdzięczny za każdą pomoc!

pozdrawiam

Angielski google znalazł od razu całą masę informacji - o, chociażby tlenem z powietrza do benzaldehydu najpierw: KLIK

A tak poważniej, jeśli chodzi o mechanizmy reakcji, to zaglądać lepiej jest do March'a. Przemysłowo wprawdzie reakcję prowadzi się utleniając tlenem z powietrza w obecności katalizatora. Laboratoryjnie różnie to bywa - można dwustopniowo:
Utlenianie aromatów z podstawnikiem metylowym przy pierścieniu do aldehydów (oraz dalej, do kwasu) to cała grupa reakcji, m.in. reakcja Etarda z chlorkiem chromylu (ciekawa z racji tego, że zatrzymuje się na etapie aldehydu)WikiKLIK

Można też jednostopniowo, ale ciężko znaleźć sensowny mechanizm utleniania toluenu KMnO4 czy Na2Cr2O7...

No, a na koniec mechanizm postulowany w pewnym artykule: http://ars.sciencedirect.com/content/im ... 9-gr6a.gif
Artykuł KLIK

W Chemii organicznej Sękowskiego jest opis utleniania KMnO4 obecnie nie mogę znależć książki ale poszukaj tam na pewno jest w dziale o kwasach jest też rysunek aparatury
Jak byś nie znalazł to postaram się ci przepisać na kompie
Pozdrawiam E.K
Ps: usuncie mój post z literką ,,W,, wysłałem go przez przypadek

o.r.s.-Dziękuję bardzo za linki są naprawdę przydatne. I na pewno pomogą.

Tylko właśnie najbardziej mi chodziło o utlenianie KMnO4 myślałem że jakaś sobie go wydumam na podstawie innych reakcji ale z tego co się teraz orientuje to podobno jest to reakcja rodnikowa... A teraz jak napisałeś że jest jednoetapowa to już w ogóle sam nie wiem.

ero 97

Jeśli masz tam mechanizm to będę dozgonnie wdzięczny za przepisanie albo nawet fotkę zrobioną komórką.

Pozdrawiam

Tak ksiązkę mam ale zaraz wyjeżdżam jak wrócę w poniedziałek to ci napiszę

Napisałem, że otrzymuje się dwustopniowo lub jednostopniowo, mając na myśli, że otrzymuje się najpierw benzaldehyd, a potem kwas benzoesowy lub od razu kwas benzoesowy. Reakcja oczywiście jest rodnikowa, a jej mechanizm będzie miał ładne kilka kroków - w jednym z linków masz rozpisany mechanizm aż do benzaldehydu...

Co do utleniania KMnO4 - doradzałbym poćwiczyć najpierw reakcje utleniania alkenów za jego pomocą i dopiero na gruncie tego kombinować mechanizm dla toluenu. W weekend (mam nadzieję, że) będę miał trochę czasu to spróbuję usiąść nad zagadnieniem z ołówkiem