Dlaczego w purynie numerujemy wszystkie węgle (i azoty), łącznie z tymi, które występują w miejscu połączenia dwóch pierścieni (http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/Purine_chemical_structure.png), natomiast w indolu węgle te są pomijane (http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Indole_chemical_structure.png)

Bardzo dobre pytanie. Nie jestem wprawdize organikiem, ale poczytuję sobie dokumentację IUPAC na ten temat: KLIK

Na ok. czterdziestej stronie owego pliku pojawia się takie sformułowanie odnośnie lokantów:
"The numbering of the peripheral atoms in a particular orientation starts from the uppermost ring. If there is more than one uppermost ring the ring furthest to the right is chosen. Numbering starts from the non-fusion atom most counterclockwise in the ring selected, and numbering proceeds in a clockwise direction around the system, including fusion heteroatoms. Fusion carbon atoms are not included; each fusion carbon atom is given the same number as the immediately preceding position modified by a roman letter a, b, c, etc. If heteroatoms are identified by replacement nomenclature all atoms retain the numbers of the parent hydrocarbon."

Wniosek płynie z tego taki, że na załączonym obrazku w purynie numeracja lokantów zaczyna się w złym miejscu... Czytając dalej, dojeżdżamy sobie do puryny i notatki mówiącej nam o 'non-standard numbering'. Czytamy szerzej i dowiadujemy się, że przyjęto takową konwencję i że ma to związek z traktowaniem puryny jako kombinacji pirymidyny i imidazolu. Podsumowując: historycznie przyjęta numeracja.

Dziękuje za wyjaśnienie