Witam,
Która reakcja przebiegnie szybciej: addycja HBr do cykloheksenu czy 1-metylocykloheksenu i dlaczego? Jedyne co przychodzi mi do głowy to fakt, że w przypadku 1-metylocykloheksenu brom zgodnie z regułą Markownikowa przyłączy się do trzeciorzędowego węgla, a przy nim występuje zatłoczenie steryczne w postaci -CH3, co może utrudnić powstanie stanu przejściowego, przez co reakcja biegnie wolniej niż z cykloheksenem. Chyba, że chodzi tutaj o trwałość karbokationów. Będę wdzięczny za pomoc

Odpowiedź jest bardzo prosta: na podstawie danych (a raczej ich braku) nie można określić, która reakcja przebiegnie szybciej.
Jak zauważyłeś, istnieją przeciwstawne argumenty "za i przeciw". Co do karbokationów - dlaczego zakładasz ich powstawanie ?
Rozseparowanie ładunków jest energetycznie kosztowne i mechanizm "karbojonowy" wcale nie musi być odpowiedzialny za przebieg reakcji.

Tak sobie grzebałem w internecie szukając jakiś eksperymentalnych danych dla addycji do cykloheksenu i 1-metylocykloheksenu i jedyne
co znalazłem to addycja chlorku fenylosulfenylowego (PhSCl). Okazuje się, że addycja (w CCl4) do cykloheksenu jest około 2,5 raza szybsza niż do jego metylowego analogu.
Znalazłem też rozwiązania zadań z jakiejś słabej książki i jest tam podane "rozwiązanie", generalnie wyssane z palca:

Też mi się kojarzy robienie kiedyś takiego zadania na studiach - i też było to tłumaczone większą trwałością trzeciorzędowego karbokationu.
Może tak jest faktycznie - ale to trzeba by się dokopać do oryginalnych prac badających kinetykę addycji.

Zapomniałem wcześniej napisać, że zadanie pochodzi z McMurryego, nie było tam podanych żadnych innych danych, tylko gołe pytanie, więc wydaje mi się, że autorowi chodziło o wytłumaczenie opierające się o karbokationy właśnie. Mianowicie trzeciorzędowy karbokation ma większą trwałość niż drugorzędowy, więc stężenie tej formy pośredniej w środowisku reakcji jest większe, więc zachodzi ona szybciej. Nie widzę innego wytłumaczenia, ponieważ w części teoretycznej autor nie dał żadnych innych narzędzi do rozstrzygnięcia takiego probemu. Odpowiadajac na twoje pytanie, to założyłem taki mechanizm bo jestem raczej początkujący w te klocki i nie wiedziałem że może biec w inny sposób.