Synteza estru etylowego kwasu kumaryno-3-karboksylowego
Witam, prosiłbym o pomoc w dokładnym opisaniu mechanizmu syntezy estru etylowego kwasu kumaryno-3-karboksylowego. Do tej pory udało mi się ustalić następujące fakty:
1. W pierwszym etapie podczas ogrzewania aldehydu salicylowego, malonianu dietylu, absolutnego etanolu z piperydyną z dodatkiem jednej kropli kwasu octowego dochodzi do protonowania piperydyny.
I tu rodzi się moje pierwsze pytanie- co generuje uprotonowana piperydyna, aby dalsza reakcja mogła zajść? Jaki czynnik?2. Następnie dochodzi do reakcji między aldehydem salicylowym, a karboanionem, który powstał w pierwszym etapie z malonianu dietylu- jest to addycja nukleofilowa.
3. Następnie dochodzi do przeniesienia protonu z piperydyny na ten karboanion.
4. Następnie dochodzi do eliminacji E2 w powstałym związku.
I w tym momencie absolutnie nie rozumiem co dzieje się dalej i dlaczego dzieje się tak, a nie inaczej. Dodatkowo mam kilka pytań:
1)Dlaczego dodaje się etanolu do ogrzewanej mieszaniny?
2)Dlaczego dodaje się piperydynę z dodatkiem
jednej kropli kwasu octowego?
Z góry dziękuję za pomoc