Dijodobenzen - otrzymywanie

Organic chemistry. Forum na temat chemii organicznej, z wyłączeniem materiałów wybuchowych.

Moderator: #Chemia

Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 19 lis 2021, o 14:24

Witam, mam pomysł na otrzymywanie 1,4-dijodobenzenu z hydrochinonu.
Jodobenzen z hydrochinonu.jpg

Nie przeprowadziłem tej reakcji, ale według mnie reakcja jest poprawna.
Pozdrawiam
SkyLuk
Załączniki
Jodobenzen z hydrochinonu.pdf
(29.37 KiB) Pobrane 1 raz
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez will » 21 lis 2021, o 01:17

Na jakiej podstawie sądzisz, że to jest poprawne? Nie wydaje mi się, aby zaszła tu substytucja na pierścieniu aromatycznym a w szczególności z udziałem KI. Gdzie znalazłeś taki przepis?
will
 
Posty: 16
Dołączył(a): 1 kwi 2017, o 14:34

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 21 lis 2021, o 11:44

HCl + KI <=> HI + KCl
C6H4O2(-2)2K(+) + 4*HI => C6H4I2 + 2*KI + 2*H2O
Jeśli dodamy do kwasu solnego jodek potasu, to powstanie równowaga HCl + KI <=> HI + KCl, ale HI jest mocniejszy niż HCl, więc według mnie reakcja będzie przesunięta w prawo, ale nawet, gdyby ustaliła się równowaga, to HI będzie reagował z C6H4O2K2 i będzie usuwany z reakcji, co spowoduje powstanie następnego HI oraz KCl. Jon jodkowy I(-) jest bardziej elektroujemny, niż jon tlenu O(-2), więc wypiera tlen z wiązania węgiel - tlen i sam łączy się, tworząc wiązanie jod - węgiel. Jeśli użyjemy HCl + KI, to po reakcji będzie osad 1,4-dijodobenzenu i w roztworze będą KI oraz KCl, ale te sole nie reagują z 1,4-dijodobenzenem, więc reakcja się zakończy. Jest to mój pomysł.
Pozdrawiam
SkyLuk
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez Maldiran » 21 lis 2021, o 14:23

Po pierwsze, teoria i praktyka to dwie różne rzeczy.
Po drugie, wydaje mi się, że jak dodasz kwasu do alkoholanu (nawet aromatycznego) to raczej wrócisz do alkoholu w pierwszej kolejności.
Maldiran
 
Posty: 7
Dołączył(a): 6 paź 2019, o 23:45

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 21 lis 2021, o 14:59

Hydrochinon ma lekkie właściwości kwasowe, ale gdy dodamy kwas HI do roztworu hydrochinonu, to wyprzemy hydrochinon i kwas HI zareaguje z resztą OH(-) i powstanie R-I + H2O.
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez Maldiran » 21 lis 2021, o 22:53

Jak dodasz silnego kwasu, to z R-O- dostaniesz R-OH, więc wracasz do hydrochinonu. Nie rozumiem w takim razie, po co jest pierwsza reakcja, skoro i tak ma reagować grupa hydroksylowa.

Problemem jest to, że grupa hydroksylowa wcale nie będzie reagować w ten sposób, gdyż blokuje ją pierścień.
Maldiran
 
Posty: 7
Dołączył(a): 6 paź 2019, o 23:45

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 22 lis 2021, o 11:45

Jodobenzen z hydrochinonu 2.jpg
Załączniki
Jodobenzen z hydrochinonu 2.pdf
(27.12 KiB) Pobrane 5 razy
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez Maldiran » 22 lis 2021, o 20:34

To też nie zajdzie, bo atakujesz nukleofilem na nukleofila.

Zauważ, że grupa hydroksylowa w pierścieniu zachowuje się po prostu inaczej niż bez pierścienia.
Na przykład: nitrowanie metanolu daje azotan metylu, a nitrowanie fenolu da nitrofenol (orto i para)
I to właśnie z powodu obecności pierścienia nie można w tak prosty sposób przekształcić grupy hydroksylowej w jodo-pochodną.

Jak szukałem na szybko to ewentualnie jest coś takiego https://www.organic-chemistry.org/abstracts/literature/903.shtm
Maldiran
 
Posty: 7
Dołączył(a): 6 paź 2019, o 23:45

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez kmno4 » 22 lis 2021, o 22:55

Przypomina mi się chemiczny "suchar" z bardzo długą brodą, o robieniu cyny i amoniaku z cynamonu....
Żonglowanie chemicznymi symbolami i trumienkami to jeszcze nie chemia.
No ale twórca tego znamienitego tematu musi dojść do tego już sam, bo jak sądzę jest dopiero na początku chemicznej przygody.
kmno4
******
 
Posty: 348
Dołączył(a): 9 lip 2004, o 23:05
Lokalizacja: z Krainy Deszczowców

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 23 lis 2021, o 17:48

Jodobenzen z chlorobenzenu.jpg

Jod wypiera chlor.
Załączniki
Jodobenzen z chlorobenzenu.pdf
(29.64 KiB) Pobrane 2 razy
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez kmno4 » 24 lis 2021, o 01:44

NIE KARMIĆ TROLA.

ps. Dziadku, nie żal ci czasu na takie bzdety ? Bo trolować to czeba jecze umić !!
kmno4
******
 
Posty: 348
Dołączył(a): 9 lip 2004, o 23:05
Lokalizacja: z Krainy Deszczowców

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 24 lis 2021, o 12:31

Jestem początkującym chemikiem w chemii organicznej. Przez kilka lat zajmowałem się chemią nieorganiczną, ale chciałem spróbować swoich sił w chemii organicznej. Nie mam swojego laboratorium chemicznego, dlatego opisuję moje pomysły na Forum VMC i proszę Kolegów o pomoc. Niech kolega kmno4 przeprowadzi doświadczenie z 1,4-dichlorobenzenu C6H4Cl2 na 1,4-dijodobenzen C6H4I2. Jeśli koledze kmno4 nie wyjdzie doświadczenie, to niech kolega napisze w moim poście, że doświadczenie nie wyszło. Jeśli koledze kmno4 wyjdzie doświadczenie i uzyska osad 1,4-dijodobenzenu C6H4I2, to niech kolega kmno4 napisze w moim poście, że doświadczenie wyszło. Mówienie, że mój pomysł na uzyskanie 1,4-dijodobenzenu C6H4I2 z 1,4-dichlorobenzenu C6H4Cl2 to bzdety bez przeprowadzenia doświadczenia, to puste gadanie. Do pierwszej próbówki wrzucić 1,4-dichlorobenzen C6H4Cl2 i ogrzać próbówkę do temperatury większej, niż 54 stopnie Celsjusza, na przykład do temperatury 60 stopni Celsjusza. W temperaturze 60 stopni Celsjusza dichlorobenzen C6H4Cl2 będzie cieczą. Następnie do drugiej probówki wlać 5 procentowy kwas solny i wrzucić do probówki z kwasem solnym jodek potasu KI i ogrzać drugą probówkę do temperatury 60 stopni Celsjusza. Następnie wlać kwas solny HCl z jodkiem potasu KI do probówki z dichlorobenzenem C6H4Cl2 i może wymieszać zawartość pierwszej probówki. Jeśli na dnie pierwszej probówki powstanie osad, to będzie dijodobenzen C6H4I2 i mój pomysł będzie poprawny. Jeśli na dnie pierwszej probówki nie powstanie żaden osad, to mój pomysł będzie błędny, ale bez przeprowadzenia doświadczenia nie można mówić, że są to bzdury. Jeśli jakiś Kolega wie na pewno, że nie powstanie dijodobenzen C6H4I2, to proszę napisać w moim poście, że reakcja na pewno nie zajdzie. Wtedy nie będzie trzeba przeprowadzać tej reakcji.
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 24 lis 2021, o 19:52

Poszukałem w necie i znalazłem stronę
https://www.scirp.org/html/3-5500022_8501.htm
Na tej stronie znalazłem dwa obrazki
Bromo chlorobenzen.jpg

Bromo chlorobenzen 2.jpg

Reakcje są między kwasem bromowodorowym HBr i dichlorobenzenem C6H4Cl2 i dlatego muszą być przeprowadzane w wysokiej temperaturze. Jeśli użyjemy kwas jodowodorowy HI, czyli KI + HCl => HI + KCl, to reakcje zajdą prawdopodobnie w temperaturze pokojowej i przy ciśnieniu atmosferycznym.
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59

Re: Dijodobenzen - otrzymywanie

Postprzez SkyLuk » 25 lis 2021, o 13:45

Reakcje bromo chlorobenzen.jpg

Reakcje bromo chlorobenzen.pdf
(48.36 KiB) Pobrane 2 razy

Wykresy bromo chlorobenzen.pdf
(99.57 KiB) Pobrane 2 razy
SkyLuk
 
Posty: 52
Dołączył(a): 10 lut 2015, o 14:59


Powrót do Chemia Organiczna



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 3 gości

cron