Witam! mam problem z mechanizmem reakcji otrzymywania 4-bromoacedanilidu, wiem że jest to reakcja elektrofilowej substytucji aromatycznej a dokładniej jest to bromowanie, ale mam problem z dokladniejszym rozpisaniem tej reakcji i z opisem jej mechanizmu, Jeśli ktokolwiek wie jak ją wyjaśnić to prosze o odpowiedź

Witam! Jest to bromowanie acetanilidu katalizowane AgBr3, ale mechanizmu nie znam... Wiem, że Brom przyłącza się do AgBr3 tworząc AgBr4+ który atakuje pierścień... Ale wydaje mi się że nie otrzyma się w ten sposób 4-bromoacetanilidu tylko p- i o-bromoacetanilid.... poprawcie mnie

//oczywiscie o AlBr3 mi chodzilo... sorki za błąd bylem troche wtedy jak to pisalem ... i nie myslalem za bardzo co pisze tylko tak mechanicznie... dzieki za poprawienie

cóż, AgBr3 i AgBr4+ to faktycznie coś nowego..... ale powstaje prawie wyłącznie izomer p-, ze wzgledu na zawady przestrzenne

Więc może napisze jak to wygląda w przepisie: reakcja: acedanilid + Br2 -> (nad strzalką nie ma nic)4-bromoacedanilid + HBr. W kolbie kulistej o poj. 25cm^3, znajdującej się w łaźni wodnej umieszcza się 1g (7,5 mmola) acedanilidu i 3,5 cm^3 lodowatego kwasu octowego. Mieszaninę miesza się termometrem i dodaje kroplami roztwór 0,4 cm^3 (1,2g; 7,5mmola) bromu w 2cm^3 kwasu octowego z taką szybkością aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przekraczała 30 stopni C. Po całkowitym dodaniu roztworu bromu zawartość kolby wstrząsa się co pewien czas przez 15 minut, Następnie zawartość kolbki wylewa się do 30 cm^3 zimnej wody, po czym kolbkę popłukuje się jeszcze dodatkowo 7 cm^3 zimnej wody. Wytrącony osad odsącza się na lejku ze szklanym gwoździem, przemywa lodowatą wodą i suszy na powietrzu. Surowy 4-bromoacedanilid można przekrystalizować z etanolu używając próbki i małej chłodnicy zwrotnej.

Cuda wypisujesz
AlBr3, nie AgBr3 ! AlBr3 jest kwasem Lewisa i może przyłączyć anion Br- tworząc kompleks AlBr4-

Podejrzewam,że w tym przepisie zamiast kwasu Lewisa jakim jest AlBr3, zastosowano zwykły kwas Bronsteda, jakim jest kwas octowy
Jak to działa? Tak, jak zaprojektowałem na obrazku

1 wersja jest uproszczona,natomiast w 2 pokazałem mechanizm uwzględniający (zapewnie dość średnią) autojonizację bezwodnego kwasu octowego.

Jeżeli nie mam racji, czekam na krytyczne opinie

Mogłabym prosić jeszcze o wyjaśnienie słowne tego mechanizmu?? będę bardzo wdzięczna

Ojoj, cóż za wymagania

Nie napiszę super szczegółowo, gdyż to trochę za dużo roboty

Pierwszy etap, to generowanie czynnika elektrofilowego - w tym wypadku następuje atak niewiążacej pary elektronowej atomu bromu na proton kwasu octowego;wiązanie w czasteczce Br2 ulega rozerwaniu, powstaje anion Br- który łącząc się z protonem daje HBr, oraz Br+ (nasz czynnik elektrofilowy) a także z kwasu octowego powstaje anion octanowy.

Teraz dalej - kation Br+ jest atakowany przez elektrony z pierścienia aromatycznego, nastepuje przyłączenie Br do pierścienia, a na samym pierścieniu powstaje ładunek dodatni,który,jak widać, jest przerzucany po pierścieniu oraz na atom azotu, dzięki rezonansowi.
Ostatecznie anion octanowy odrywa proton z pierścienia, a para elektronowa tworząca wiązanie pierścień-H zostaje przeniesiona na pierścień w celu usunięcia ładunku dodatniego i przywrócenie aromatyczności pierścienia.

Coś jeszcze?

dziękuje bardzo za opis mechanizmu, bardzo mi sie przydał jeśli chodzi o kwas octowy to jest to po prostu katalizator? Moja siostra prosiła mnie o to bym spytała o otrzymywanie benzilu
reakcja główna wygląda następująco:
3 benzoina + 2 HNO3 -> 3 benzil + 2 NO + 4 H20
Wie, że jest to utlenianie alkoholu II rzędowego, ale chciałaby rozpisać dokładnie cały mechanizm reakcji z zaznaczeniem wędrówki elektronów. Jak na tą chwilę nie znalazła dokładnego mechanizmu w książkach jeśli wiesz jak ją rozpisać to porsze o pomoc w imieniu siostry Gdybym miała jeszcze jakieś pytania to napisze wiadomość prywatną

Tym mechanizmem zajmuje sie od wczoraj,ale na razie nie mam pewnej hipotezy :>
Natomiast jedno mi nie pasuje- czy tam na pewno powstaje NO? Bo mnie wydaje się,że powinien to być raczej NO2 :>

Poza tym admin zapewne skrytykuje,iż odowołujesz się tutaj do tematu,który już wcześniej napisałaś