Witam! Wiem że temat syntezy indolu już był poruszany lecz już nie działają do niego ani linki ani nic Tak więc pytanie moje, czy dojdzie do reakcji między o-aminotoluenem a kwasem mrówkowym i produktem reakcji będzie indol? Ktoś podawał link do syntez podstawionych indolu, czy może macie ejszcze link? Pozdrawiam

w reakcji o-aminotoluenu (o-toluidyny) z kwasem mrówkowym powinno dojśc do podstawienia jednego protonu grupy NH2 grupą formylową. Następnie na produkt działa się etanolanem sodu albo t-butanolanem potasu i powinien powstać indol. Jest to met. Madelunga. Inna metoda to indolizacja Fishera - formylowanie fenylohydrazyny. W powstałym produkcie przejściowym ma miejsce przegrupowanie, na skutek czego jeden "zbędny" atom azotu jest usuwany w postaci amoniaku i powstaje indol.

Dzieki za odpowiedź ogolnie chemii ja sie dopiero uczę ale nie mam książek zabardzo ani nic wiec nie wszystko rozumiem jeszcze... metodę Fishnera znam, gdyż jest ona także metodą otrzymywania tryptamin a czy mogłbyś mi coś więcej powiedzieć na temat metody Madelunga, gdyż nic znaleźć nie mogłem? Jak przebiega reakcja N-formylo-o-toluidyny z etanolanem sodu?

O tej syntezie z o-toluidyną nie wiele mi wiadomo, natomiast reakcje Fishera będzie przebiegać z bardzo niską wydajnością ok. 20%.
Reakcja Fischera sprawdza się głównie gdy chcemy otrzymać pochodne indolu podstawione w pozycji 2 i 3.

Co do reakcji Fishera nie zgodze się, wydajnośc nie musi być az tak niska - ja robiłam indolizację Fishera na pewnym ketonie cyklicznym i wydajnośc była rzędu 80 %. Rzeczywiscie łatwiej jest otrzymac pochodną indolową, wychodząc z N-acylo-o-toluidyny, niz N-formylo

Tak nawiasem mówiąc gdzie można kupić indol dużo i hurtem?

znalazłęm jeszcze pare syntez indolu które nie zostały omówione:
http://en.wikipedia.org/wiki/Leimgruber ... _synthesis
http://en.wikipedia.org/wiki/Bartoli_indole_synthesis
http://en.wikipedia.org/wiki/Reissert_indole_synthesis

Uwazaj na dzielnicowego ale szczerze mowiac tez mnie ciekawi czy mozna kupic indol ew. tryptofan.

O metodach syntezy indolu i jego pochodnych mozna poczytac w mądrościach:
1. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry, J.J. Li, 2005
2. Indoles. Best synthetic Methods, R.J. Sundberg, 1996
Obie książki były dostepne w poscie "porcyjka"

Z tego co wiem to indol powstaje przy koksowaniu węgla i jest obecny w smole koksowniczej.
Może koksownie nim dysponują?

Niektóre opdczynniki są tu dosyć drogie. Indol nie powinien być taki drogi, jest produkowany w Polsce i to nawet w sporych ilościach.

Edytuj posty jesli jeszcze nie znasz to jest taka funkcja dla usera

Zakładając Twoje dobre intencje podaje przepis który znalazłem w Voglu:

N-Formylo-o-toluidyna [N-(2-fnerylofenylo)formamid]. W kolbie kulistej o pój. 100 ml,
zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, wymieszać 43 g (43 ml, 0,4 mol) o-toluidyny i 21 g
(17,5 ml, 0.4 mol HCOOH) 90-proc. (wag.) kwasu mrówkowego, po czym mieszaninę
ogrzewać na wrzącej łaźni wodnej przez 3 godz. Następnie wymienić chłodnicę zwrotną na
nasadkę destylacyjną Claisena oraz chłodnicę powietrzną przystosowaną do destylacji pod
zmniejszonym ciśnieniem i destylować produkt, stosując pompę wodną. Zbierać formylo-o-toluidynę jako frakcję o tw. 173-175°C/33.2 hPa (25 mmHg). która po ochłodzeniu
krzepnie, tt . 57-59°C; wydajność wynosi 43 g (80%). Czysty związek, o tt. 61°C, można
otrzymać w wyniku krystalizacji z benzyny lekkiej (m'. 40-60°C).
Indol. W kolbie o pój. 250 ml, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną zabezpieczoną rurką
z chlorkiem wapnia, sporządzić roztwór metanolanu sodu w 125 ml bezwodnego metanolu,
używając 5.75 g i 0.25 mol) sodu. i dodać do niego 34 g (0.25 mol) N-formylo-o-toluidyny.
Następnie szybko dodać 50 g (0,51 mol) pokruszonego, świeżo stopionego octanu potasu (l)
i całość ogrzewać w temperaturze wrzenia, wstrząsając, aż cały osad się rozpuści. Następnie
oddestylować metanol pod zmniejszonym ciśnieniem (wyparka obrotowa), przenieść kolbę
pod wyciąg i połączyć z nasadką oraz chłodnicą do destylacji. Kolbę umieścić w łaźni ze
stopem Wooda i stopniowo zwiększać temperaturę do 300-350°C. W trakcie reakcji
oddestylowuje o-toluidyna oraz wydziela się tlenek węgla. Ogrzewanie należy kontynuować
do czasu zakończenia destylacji (ok. 30 min) i na koniec usunąć ślady o-toluidyny, stosując
ostrożnie niewielkie podciśnienie. Łaźnię grzejną usunąć, mieszaninę ochłodzić, poddać
rozkładowi przez dodanie 100 ml wody, po czym przeprowadzić destylację z parą wodną.
Z ochłodzonego destylatu wydzielają się bezbarwne płytki indolu; destylat ten trzeba lekko
zakwasić kwasem solnym, odsączyć kryształy pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyć je
niewielką ilością zimnej wody. Wydajność indolu, o tt. 48-49°C, wynosi 5 g (17%). Czysty
związek, o tt. 52°C, można otrzymać przez krystalizację z benzyny lekkiej o tw. 40-60°C.
Uwaga, (l) Octan potasu należy ogrzewać w porcelanowej parowniczce do czasu otrzymania
klarownego stopu, następnie pozostawić do ochłodzenia w eksykatorze.

Jesli beda jeszcze tego typu zapytania to posypia sie ostrzezenia to nie saletra hee hee albo na temat lub śmietnik bo coś mi się widzi rozbrykany temacik mamy i bez reklamy zbędnej kto i gdzie ? eko.
pozdro
eko.

Dzięki Arion za przepis, ale wystarczyło tylko napisać, że jest w Voglu