Wie ktoś może jaka jest metoda otrzymywania kwasu p-aminasalicylowego (PAS)? Czy wchodzi w grę przyłączenie do aniliny grupy -CH3 w pozycji para, utlenienie jej do -COOH i nastąpnie podziałanie H2O2?

Tak sie nie da. Lepiej chyba by było zrobić utlenianie 2,4-dinitrotoluenu do kwasu 2,4-dinitrobenzoesowego, a potem selektywną redukcję grupy nitrowej w pozycji 4 do grupy aminowej.

A co z grupą NO2 w pozycji orto?

PAS kiedys produkowano w mojej byłej firmie. Poczekaj parę dni a spróbuje dorwac OPT. Wg starych metod ogólnie mówiąc działano kwasem węglowym na m-aminofenol jednak zdaje sie że szły tu procesu pod cisnieniem - nie do uzyskania w labie.

Trzeba sprawdzić metody selektywnej redukcji, jeśli są dwie grupy NO2 np. za pomocą wielosiarczków.

Z selektywnoscia redukcja grup nitrowych w 2,4-dinitro-toluenie jest tak, ze siarczki chetnie redukuja grupe (2)-NO2, a grupe -NO2 zwiazana z 4 at.C latwiej jest zredukowac katalitycznie uzywajac Pd w 'srodowisku' HCO2H+Et3N.
Jak dla mnie PAS latwiej jest otrzymac poprzez nitrowanie toluenu w pozycji 4, nastepnie redukcje -NO2 do -NH2 i zabezpieczeniej jej do -NHCOCH3 za pomoca Ac2O. Nastepnie utlenienie -CH3 do -CHO2H dzieki KMnO4 i hydroliza grupy acetamidowej do -NH2 w srodowisku H3O+ powinno dac PAS

Okej, a gdzie jest grupa COOH i fenolowa OH?

Zapomnialem o -OH. 2,4-dinitrotoluen mozna zredukowac do 2-amino-4-nitrotoluenu z ktorego mozna otrzymac sol dizaoniowa, ktora wedlug ksiazkowych schematow ogrzewana z woda da 2-hydroksy-4-nitrotoluen. Dalej juz wiadomo co i jak

korowiow chyba chodzi Ci o sól diazoniową...

palce musialy mi na klawiszach przeskoczyc

Zastanawiałem się nad tym co emek napisal, czyli o m-aminofenolu jako związku wyjściowym. Wchodziłoby w grę podziałanie na niego NaOH, a następnie przeprowadzenie reakcji Kolbego-Schmidta?