Alkohole i fenole

Organic chemistry. Forum na temat chemii organicznej, z wyłączeniem materiałów wybuchowych.

Moderator: #Chemia

Alkohole i fenole

Postprzez CTX » 30 gru 2004, o 22:18

ALKOHOLE I FENOLE

Cechą charakterystyczną budowy czątek tych zwiazków jest obecność
grupy hydroksylowej-OH.Jest ona grupą funkcyjną alkoholi i fenoli.Jeśli grupa hydroksylowa połączona jest tetraedrycznym atomem węgla, to związek nosi nazwę alkoholu, jeśli zaś z atomem węgla pierścienia aromatycznego-mamy do czynienia z fenolem.

BUDOWA CZĄSTECZEK

Jak już powiedzieliśmy, alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden lub więcej atomów wodoru-połączonych z tetraedrycznymi atomami węgla-zostało zastąpionych grupami
-OH. Alkohole zawierające jedną grupe hydroksylową nazywamy jednowodorotlenowymi dwie grupy -OH dwuwodorotlenowymi itd. Tak więc, zastepując atomy wodoru grupami -OH w cząsteczkach alaknówlub grupach alkilowych alkenów, alkinów, i węglowodorów aromatycznych otrzymamy wzory najróżniejszych alkoholi
Przykładowe wzory alkoholi i nazwy:

CH3-OH -Metanol CH3-CH2-OH -Etanol

Nazwy systematyczne alkoholi tworzy się dodając do nazwy macierzystego węglowodoru końcówkę -ol oznaczającą obecność grupy hydroksylowej i podając w razie potrzeby położenie tej grupy
w cząsteczce.Zgodnie z obowiązującymi obecnie zasadami nazewnictwa liczbę określającą położenie grupy -OH piszę się przed nazwą alkoholu oddzielając je od siebie myślnikiem.

IZOMERIA ALKOHOLI

Rozpatrując wzory dwOch najprostszych alkoholi- metanolu i etanolu-można stwierdzić, że nie maja one izomerów.Jest to zrozumiałe bo wszystkieatomu wodoru w cząsteczkach metanu i etanu są równocenne.Sytuacja zmienia się w przypadku propany, którego cząsteczka zawieradwie nierównocenne grupy atomów wodoruw grupach -CH3 i w grupie -CH2.W zależności od tego który atom wodoru
zastąpimy grupą -OH otzrymamy jeden z dwóch izomerycznych propanoli

Jest to izomeria położenia podstawnika(w tym przypadku grupy -OH) bedącą jednym z rodzajów izomerii konstytucyjnej.

ETANOL(ALKOHOL ETYLOWY)

Podstawowe właściwości alkoholi można poznać badając cechy fizyczne i reakcje typowego przedstawiciela - etanolu Porównanie elektroujemności węgla i wodoruwskazuje na silną polaryzację wiązań
C-O i O-H w kierunku atomu tlenu.W związku z tym można oczekiwać znacznej podatności tych wiązań rozerwanie prowadzące albo do oderwania atomu wodoru od grupy -OH(najprawdopodobniej
w formie jonu H+ ze względu na kierunek polaryzacji wiązania) albo na oderwanie całej grupy -OH. Alkohole można traktowac nie tylko jako hydroksylowe pochodne alkanów ale także jako alkilowe pochodne wody. Zastąpienie w cząsteczce wody jednego atomu wodoru grupą
alkilową da nam właśnie cząsteczkę alkoholu.Etanol jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalną bez ograniczen zarówno w wodzie jak i w benzynie.Porównanie temperatury wrzenia etanolu(78C) z temperaturą wrzenia propanu(-45C)- alkanu o masie cząsteczkowej zbliżonj do masy etanolu- wykazuje że etanol ma temperaturę wrzenia anormalnie wysoką w stosunku do swojej masy cząsteczkowej.
Swiadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu silnych oddziaływan międzycząsteczkowych.Zjawisko to można łatwo wyjaśnić pamiętając że cząsteczka etanolu jest podobnie jak cząsteczka wody, dipolem, W fazie ciekłej cząsteczki mogą układac się w taki sposób aby występowało
przyciąganie odmiennien naładowanych końców dipoli. Drugim czynnikiem zwiększającym oddziaływania międzycząsteczkowe jest tworzenie wiązań wodorowych.Atomy wodoru grup hudroksylowych , obdarzone na skutek polaryzacji wiązania O-H cząstkowym ładunkiem dodatnim są przyciągane
przez mające wolne pary elektronowe ujemnie naładowane atomy tlenu
Utworzone w ten sposób wiązania wodorowe są na ogół około dziesięciokrotnie słabsze od wiązań konwalencyjnych.Toteż mgą istnieć tulko w cieczach lub ciałach stałych.Powodują one asocjację w fazie ciekłej co przejawia się między innymiznaczącym wzrostem temperatury wrzenia.Czysty etanol nie przewodzi prądu elektrycznego a jego roztwór wodny wykazuje odczynn obojętny.Nie ulega on zatem w dostrzegalnym stopniu dysocjacji elektrolitycznej.

OTRZYMYWANIE ALKOHOLI MONOHYDROKSYLOWYCH


Alkohole można otrzymać na dwa sposoby:

1.Hydroliza odpowiednich fluorowcopochodnych:


R - X + H2O → R-OH + HX (X= Cl, Br, J)

np.:
CH3-CH2-Cl + H2O → CH3-CH2-OH + HCl
chlorek etylu etanol

2.Addycja wody do podwójnego wiązania w alkenach

Powyższe metody mają charakter ogólny, można je stosować do otrzymywania dowolnych alkoholi. Oprócz nich istnieje szereg metod specyficznych dla poszczególnych alkoholi. Jedną z nich jest fermentacja alkoholowa - metoda otrzymywania etanolu. Fermentacja glukozy - cukru zawartego w ziemniakach, zbożach, owocach zachodzi pod wpływem enzymów wytwarzanych m.in. przez drożdże. Sumaryczne równanie reakcji fermentacji alkoholowej można zapisać następująco:


enzymy
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑
glukoza alkohol etylowy

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE

Spośród alkoholi zawierających w cząsteczce więcej niż jedną grupę hydroksylową największe znaczenie praktyczne mają 1,2-etanodiol zwany potocznie glikolem etylenowym oraz 1,2,3-propanotriol, czyli gliceryna.Końcówki -diol (-triol) oznaczają obecność dwóch (trzech) grup wodorotlenowych. Glikol i gliceryna są bezbarwnymi, bezwonnymi cieczami, słodkimi o konsystencji syropu. Glikol jest silną trucizną. Glikol znalazł zastosowanie w przemyśle przy produkcji włókien syntetycznych oraz jako składnik niezamarzających płynów używanych do chłodnic samochodowych (np. płyn borygo). Gliceryna jest nietoksyczna i ma wiele zastosowań praktycznych. Stosuje się ją do wyrobu kosmetyków, maści, leków. Wykorzystuje się ją także w garbarstwie oraz do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryna).

OTRZYMYWANIE FENOLI

Fenole podobnie jak alkohole można otrzymać przez hydrolizę odpowiednich chlorowcopochodnych aromatycznych, przy czym reakcja ta zachodzi znacznie trudniej niż w przypadku alkoholi.
Obrazek

ZWIĄZKI GRIGNARDA

Powstają w reakcji halogenków alkilowych lub arylowych z metalicznym magnezem w bezwodnym eterze

R-X + Mg --->R-Mg-X

Są bardzo reaktywne:

-w reakcji z aldehydami dają alkohole II-rzędowe

-w reakcji z ketonami dają alkohole III-rzędowe





P.S Korzystałem troszkę z ksiażki W.Dankiewicza ,pomocy P.Małgorzaty Iciek i oczywiście swojej mózgownicy
P.S 2 Może sie komuś przyda Przyklejcie to jak chcecie
Ostatnio edytowano 6 mar 2005, o 13:47 przez CTX, łącznie edytowano 11 razy
CTX
******
 
Posty: 1084
Dołączył(a): 20 sie 2004, o 09:48
Lokalizacja: /dev/nul

Postprzez Tweenk » 30 gru 2004, o 22:23

Moim zdaniem izomeria propanolu to izomeria łańcuchowa, znaczy to samo a ładniej brzmi :)
Zapewne pisałeś to w notatniku i stawiałeś entery jak kończyła ci się linijka ale mogę się mylić :roll: pokasuj je żeby to jakoś wyglądało
Siła to ostateczność, do której uciekają się nieudolni.
Obrazek
Avatar użytkownika
Tweenk
@GŁÓWNY MODERATOR
 
Posty: 1171
Dołączył(a): 26 mar 2004, o 19:11
Lokalizacja: Warszawa

Postprzez =MaLuTkI= » 30 gru 2004, o 22:58

to jak publikujemy na Vortal ?
Obrazek
Avatar użytkownika
=MaLuTkI=
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 1246
Dołączył(a): 3 paź 2003, o 18:57

Postprzez Tweenk » 30 gru 2004, o 23:12

Mało tego tu jest, skołuj Boyda lub inną książkę o chemii org i dodaj jeszcze reakcje charakterystyczne i otrzymywanie
Siła to ostateczność, do której uciekają się nieudolni.
Obrazek
Avatar użytkownika
Tweenk
@GŁÓWNY MODERATOR
 
Posty: 1171
Dołączył(a): 26 mar 2004, o 19:11
Lokalizacja: Warszawa

Postprzez Tchemik » 30 gru 2004, o 23:16

To moze ja cos napisze na podstawie Boyda lub MacMery'ego.

Pozdrawka
Tchemik

P.S. ale to za rok :D
Tchemik
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 735
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Lokalizacja: Gliwice / Chorzów

Postprzez CTX » 30 gru 2004, o 23:17

No postaram się , będzie na wtorek :| Sorka, ale troszkę mało czasu mam
Staram się jak mogę ;)

P.S A Ty Tchemik się mozesz przyłączyć i pomóc koledze ;)
CTX
******
 
Posty: 1084
Dołączył(a): 20 sie 2004, o 09:48
Lokalizacja: /dev/nul

Ocena

Postprzez GROX chemik » 1 sty 2005, o 21:38

Postarałeś sie
Ostatnio edytowano 9 mar 2005, o 07:52 przez GROX chemik, łącznie edytowano 2 razy
Avatar użytkownika
GROX chemik
 
Posty: 35
Dołączył(a): 1 sty 2005, o 19:32

Postprzez CTX » 1 sty 2005, o 21:51

Tweenk napisał(a):Mało tego tu jest, skołuj Boyda lub inną książkę o chemii org i dodaj jeszcze reakcje charakterystyczne i otrzymywanie


Poprawiałem i myśle ze się nadaje na arta ;)
CTX
******
 
Posty: 1084
Dołączył(a): 20 sie 2004, o 09:48
Lokalizacja: /dev/nul

Postprzez =MaLuTkI= » 1 sty 2005, o 22:24

jak myślicie:D?
Obrazek
Avatar użytkownika
=MaLuTkI=
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 1246
Dołączył(a): 3 paź 2003, o 18:57

Postprzez Tchemik » 1 sty 2005, o 23:22

TO ja jeszcze dopisze (moze jutro) jak sie maja alkohole do zw. Grignarda, moze cos jeszcze i chyba bedzie oki.

Pozdrawka
Tchemik
Tchemik
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 735
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Lokalizacja: Gliwice / Chorzów

Postprzez Anonymous » 2 sty 2005, o 00:04

Ja mysle ze otrzymywaniu fenolu mozna by wspomniec m.in
o metodzie kumenowej w końcu tak na skale przemysłowa otrzymuje sie fenol,
syntezie fenolu z toluenu,
czy z benzenu przez kwasu sulfonowy,
czy pirolize kw. salicylowego. no dobra chyba tylko tyle mam do dodania z mojej strony .
Anonymous
 

Postprzez CTX » 2 sty 2005, o 00:10

Tchemik napisał(a):TO ja jeszcze dopisze (moze jutro) jak sie maja alkohole do zw. Grignarda, moze cos jeszcze i chyba bedzie oki.

Pozdrawka
Tchemik


Grignarda dodałem ( ;) ) Jak coś chcesz jeszcze dodać to bardzo proszę.
CTX
******
 
Posty: 1084
Dołączył(a): 20 sie 2004, o 09:48
Lokalizacja: /dev/nul

Postprzez Tchemik » 2 sty 2005, o 00:14

w reakcji z wodą dają węglowodór i hydroksosól magnezu:

-w reakcji z dwutlenkiem węgla tworzą sole kwasów karboksylowych, z których można uzyskać kwasy działając rozc H2SO4


A to po co?? co to ma wspolnego z alkoholami...
Pozatym posluchaj DOROTY, i przynajmniej o otrzymywaniu metoda kumylowa i z toluenu napisz.

Pozdrawka
Tchemik
Tchemik
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 735
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Lokalizacja: Gliwice / Chorzów

Postprzez Anonymous » 2 sty 2005, o 14:33

Odszukałam w swoich sciagach i udostepniam mysle ze sie przyda
Obrazek

więlkie dzieki za pomoc belzebub :wink:

Od CTX : DZIĘKI ZA POMOC ;)
Anonymous
 

Postprzez belzebub » 2 sty 2005, o 14:55

hehe spoko 8)

nie pisz ze w sciagach tylko w notatkach ;) z ktorych sie uczylas :lol:
belzebub
***
 
Posty: 57
Dołączył(a): 10 lip 2004, o 11:25
Lokalizacja: poznań

Postprzez Tchemik » 2 sty 2005, o 16:27

Wsio oki z jednym bledem. W reakji benzenu z propylenem jest propan a nie porpylen, Poprawcie to :)

Pozatym nie widze nic innnego blednego.

Jak ktos cos jeszcze ma niech dorzuci :)

Mozna jeszcze dopisac przy alkoholach o redukcji kwasow i aldehydow do alkoholi tak ise przeciez otrzymuje alkohole tluszczowe przez hydrolize tluszczy i redukcje do alkoholi wydzielonych kwasow.

Pozdrawka
Tchemik
Tchemik
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 735
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Lokalizacja: Gliwice / Chorzów

Postprzez CTX » 2 sty 2005, o 19:12

Tchemik napisał(a):Wsio oki z jednym bledem. W reakji benzenu z propylenem jest propan a nie porpylen, Poprawcie to :)

Pozatym nie widze nic innnego blednego.

Jak ktos cos jeszcze ma niech dorzuci :)

Mozna jeszcze dopisac przy alkoholach o redukcji kwasow i aldehydow do alkoholi tak ise przeciez otrzymuje alkohole tluszczowe przez hydrolize tluszczy i redukcje do alkoholi wydzielonych kwasow.

Pozdrawka
Tchemik


Jak tak, to weź to popoprawiaj ( ;) ) i daj na vortal
CTX
******
 
Posty: 1084
Dołączył(a): 20 sie 2004, o 09:48
Lokalizacja: /dev/nul

Postprzez Tchemik » 2 sty 2005, o 19:28

Spokojnie, cos taki nerwowy. Niech sie uzbiera wiecej informacji bedzie ciekaiwej :)

Pozdrawka
Tchemik
Tchemik
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 735
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Lokalizacja: Gliwice / Chorzów

Kometarz

Postprzez GROX chemik » 3 sty 2005, o 18:37

no ctxodwaliłeś sporo roboty pewnie ciepalce bolą od klikania....... :).Pozdrawiam TCHEMIKA i Innych .
Ostatnio edytowano 7 lut 2005, o 22:05 przez GROX chemik, łącznie edytowano 1 raz
Avatar użytkownika
GROX chemik
 
Posty: 35
Dołączył(a): 1 sty 2005, o 19:32

Re: Kometarz

Postprzez Tchemik » 3 sty 2005, o 19:11

GROX chemik napisał(a):Pozdrawiam TCHEMIKA i Innych .


Nie podlisuj sie :lol: HEH <joke>

Pozdrawka
Tchemik
Tchemik
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 735
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Lokalizacja: Gliwice / Chorzów

Postprzez CTX » 12 sty 2005, o 10:15

To widzę że chyba nikt nic nie dożuci własnego :|
CTX
******
 
Posty: 1084
Dołączył(a): 20 sie 2004, o 09:48
Lokalizacja: /dev/nul

Postprzez =MaLuTkI= » 12 sty 2005, o 15:23

dobra CTX dawaj mi na maila artykula gotowwego ja go zameszcze, chyba ze to chce zrobic Tchemik ;-)
Obrazek
Avatar użytkownika
=MaLuTkI=
@ADMINISTRATOR
 
Posty: 1246
Dołączył(a): 3 paź 2003, o 18:57

Metoda kumenowa, nie koniecznie jak w książce:)

Postprzez Anonymous » 21 sty 2005, o 10:33

A propos metody kumenowej jako technolog zajmowalem sie w rzeczywistosci na instalacji produkcja fenolu i produktu ubocznego acetonu i nie tylko, to co jest w książkach to tylko nie wielka czesc z zakresu tej bardzo interesującej techniki, w tej chwwili stosuje sie juz inne katalizatory ktore poprawiaja selektywność w stosunku do produktu głównego w strumieniu masowym:)

Pozdrawiam pasjonat zajmujacy sie chemia zawodowo:)
Anonymous
 

Postprzez Tweenk » 24 sty 2005, o 14:56

Artykuł ma jedną poważną wadę: ta ściąga z wzorami jest strasznie wielka. Można to przeroć np. w Chemsketchu - będzie znacznie ładniej.

Poza tym ja bym rozdzielił fenole i alkohole na dwa różne arty - ponieważ to są dwie zupełnie różne i bardzo obszerne grupy związków. Umieszczanie ich w jednym artykule nie ma sensu - będzie miał kilkanaście stron.
Siła to ostateczność, do której uciekają się nieudolni.
Obrazek
Avatar użytkownika
Tweenk
@GŁÓWNY MODERATOR
 
Posty: 1171
Dołączył(a): 26 mar 2004, o 19:11
Lokalizacja: Warszawa

Postprzez Anonymous » 5 lut 2005, o 11:34

mam pytanie , chcialbym odwodnic al.etylowy do 99,9% myslalem ze mozna by wsypac bezwodny CuSO4 do spirytusu i powoli oddestylowac .jak znacie inny sposob napiszcie
Anonymous
 

Następna strona

Powrót do Chemia Organiczna



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Bing [Bot] i 4 gości