Odpowiedz w wątku  [ Posty: 8 ] 
mechanizm kwasu barbiturowego?? 
Autor Wiadomość
Post mechanizm kwasu barbiturowego??
hej wszystkim. czy ktos zna moze przebieg otrzymywania kwasu barbiturowego? ?? ?? ?? ( mechaniz)


11 mar 2007, o 11:53
@MODERATOR
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 11 cze 2006, o 21:37
Posty: 2574
Lokalizacja: Krakow
Post 
Kasandra napisał(a):
15. Otrzymaj kwas barbiturowy z octanu etylu.

A więc tak na szybko...ja bym to zrobiła tak: z octanu etylu otrzymałabym kwas octowy -hydroliza
pożniej z kwasu octowego kwas chlorooctowy,
następnie w reakcji kwasu chlorooctowego z cyjankiem potasu dostajemy kwas malonowy
z kwasu malonowego należy otrzymać ester dietylowy, który reagując z mocznikiem daje kwas barbiturowy.
Mysle, że te reakcje sa na tyle proste, że nie trzeba tego bardziej komentowac...pozdrawiam

http://forum.vmc.org.pl/viewtopic.php?p ... 881afd6947

wystarczy szukac na forum

zreszta nie wiem czy powinienes(as) sie pytac na tym forum o ten kwas poniewaza jego pochodne sa zwiazkami uzalezniajacymi

_________________
"Jak zobaczysz błysk nuklearny kucnij i zasłoń się."


11 mar 2007, o 12:01
Zobacz profil
Post 
dzieki za szybka odpowiedz ale chyba troche zle sie wyrazilam gdyz potrzebuje mechanizmu powstawania z malonianu dietylowego


11 mar 2007, o 12:10

Dołączył(a): 30 sie 2006, o 16:24
Posty: 210
Lokalizacja: z Rzeszotar
Post 
Ale napewno będzie trzeba ogrzewać malonian dietylu z mocznikiem, gdyż estry karboksylowe reagują niezbyt chętnie z amoniakiem w temp pokojowej, a więc tym bardziej nie będą palić się do reakcji z mocznikiem w temp pokojowej.
Pozdr.


11 mar 2007, o 12:23
Zobacz profil
*******
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 21 cze 2005, o 17:00
Posty: 1595
Lokalizacja: Skoczów
Post 
a tymczasem mechanizm już na ciebie czeka, wiesz gdzie go szukać :)

_________________
Sprzedam wodorotlenek sulfurylu SO2(OH)2, również w postaci r-rów o żądanym stężeniu. Cena do negocjacji.

Obrazek
weź udział:


13 mar 2007, o 18:08
Zobacz profil

Dołączył(a): 11 mar 2006, o 15:42
Posty: 20
Lokalizacja: Gryfino, zach-pom
Post 
Jutro będę przeprowadzał syntezę kwasu barbiturowego z mocznka i malonianu dietylu. Najpierw trzeba przygotować etanolan sodu w reakcji sodu z etanolem, następnie dodać malonianu. Dalej zachodzi reakcja z mocznikiem dając produkt - kwas barbiturowy. I teraz pytanie: po co mocna zasada w tej reakcji? Czy etanolan odrywa protony od grup aminowych mocznika? Przecież nie może oderwać kwasowego protonu metylenowego z cząsteczki malonianu bo reakcja pojdzie w całkim innym kierunku. Nawet moi wykładowcy nie są zgodni co do mechanizmu. A co wy myślicie?
Sorry, że odświeżam tak stary temat.


19 maja 2008, o 11:54
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33
Posty: 608
Lokalizacja: Poznań
Post 
Myślę, ze będzie to szło w ten sposób, że najpierw OEt- oderwie proton z grupy metylenowej estru malonowego. Dzięki temu zwiększy się polaryzacja karbonyli w obu grupach estrowych na tyle, że para elektronowa na azocie będzie mogła zaatakować tak powstałe centrum elektrofilowe z jednoczesnym odłączeniem i odtworzeniem anionu OEt- lub (co pewniejsze) oderwaniem EtOH, z którego proton hydroksylowy pochodzi z grupy NH2 mocznika. Przy drugiej grupie estrowej zachodzi identyczna reakcja, której produktem jest cykliczny kwas barbiturowy.

_________________
Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.

A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!


19 maja 2008, o 16:10
Zobacz profil

Dołączył(a): 11 mar 2006, o 15:42
Posty: 20
Lokalizacja: Gryfino, zach-pom
Post 
Doświadczenie zakończone sukcesem :)
Już znam prawidłowy mechanizm, tak to leci:
--OEt odrywa proton gr. metylenowej malonianu
-powstały karboanion odrywa proton gr. NH2 mocznika
-wolna para elektronowa at. azotu atakuje karbonylowy at. węgla malonianu
-wiązanie podwójne przechodzi na at. tlenu nastepnie wraca z odszczepieniem grupy -OEt
-historia powtarza sie z udziałem drugiego atomu azotu mocznika
Sam na to nie wpadłem, babka na lab. mi podpowiedziała. No i rok do przodu jestem ;)


9 cze 2008, o 10:59
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 8 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 23 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..