Witam, mam problem dotyczący pewnego związku (O,N-bis-2-bromopropylo-karbonylu - mniej wiecej tak bym go nazwal). A mianowicie, ma on możliwość tworzenia albo pierscienia oksazolowego albo dioksolowego... no wlasnie, ktory powstanie i dlaczego (ma to niby cos wspolnego z efektem anomerycznym)

schematycznie mowiac powstanie albo:
A) Oksazol-O-CH2CH2CH2Br
B) Dioksol-N-CH2CH2CH2Br

Może jeszcze troche uściśle pytanie... czy bardziej stabilny bedzie pięcioatomowy pierscień zawierajacy dwa atomy tlenu czy atom tlenu i azotu??

Chyba znam ten problem. Został on wymyslony pod koniec lat 90 przez jakiegoś profesorka na politechnice w Zurychu. Z tego co pamietam po cyklizacji, dochodzi do eliminacji cząsteczki HBr i powstaje heterocykliczny aromat. A że wodór na azocie jest najbardziej "kwaśny" to on odchodzi z Br, więc jeśli azot jest w pierścieniu to powstaje bardzo trwała struktura aromatyczna, a jeśli jest w łańcuchu to ta struktura nie powstaje. Więc stawiałbym na strukturę oksazolową.

P.S. Skad masz ten problem, to dosyć ciężkie. Daj potem znać.