Witam. Uczę się do ważnego koła z chemii organicznej i usilnie próbuje zrozumieć jak się mają do siebie kwasowości związków karbonylowych. To, że kwasy karboksylowe są kwasowe to rozumiem, ale jak ocenić w tej kategorii aldehydy? Szanowni Chemicy, pomóżcie mi proszę. Chciałabym to rozumieć, a nie wkuwać na pamięć zależności.
Poniżej podaje przykładowe zadania z poprzednich kół, które są dla mnie nierozwiązywalne. Prosiłabym o pomoc lub naprowadzenie na poprawną odpowiedz.

1. Uszereguj wg malejacej kwasowosci: kwas octowy, trichlorooctowy, aldehyd mrowkowy, acetylooctan etylu. UZASADNIJ.
2. Uszereguj wg wzrastajacej kwasowosci: kwas octowy, malonowy, aldehyd benzoesowy, acetyooctan, p-nitrofenol. UZASADNIJ
3. Uszereguj wg malejacej kwasowosci: kwas metyoksybenzoesowy, kwas benzoesowy, kw szczawiowy, fenol, aceton. UZASADNIJ
4. Uszereguj wg wzrastajacej kwasowosci: kwas octowy, kwas fluoroctowy, acetylooctan etylu, aldehyd octowy, fenol. UZASADNIJ
5. Uszereguj wg malejacej szybkosci hydrolizy: octan etylu, chlorek acetylu, acetamid, bezwodnij octowy. Czym tlumaczy się roznice w reaktywnosci tych zwiazkow?

Sara

To wyjaśnię po krótce

Atom węgla w najbliższym sąsiedztwie grupy CO2H ma wpływ na kwasowość tej grupy. Wszelkie grupy "wyciągające" elektrony z tego węgla zwiększają kwasowość grupy karboksylowej. Przez grupy "wyciągające" elektrony mam na myśli atomy o dużej elektroujemności, jak fluorowce, czy tlen.

Kwasowość związków karbonylowych (jak aceton) wywołana jest powyższym efektem + efektem rezonansowym - istnieją 2 formy, jedna posiada ładunek ujemny przy atomie węgla sąsiadującym z grupą =CO, druga forma ma ładunek ujemny na atomie tlenu - stabilizuje to anion w podobny sposób, jak aniony karboksylanowe, chociaż znacznie słabiej (gdyż obie formy nie są równocenne). O ile dobrze pamiętam, w acetyloacetonianach też pojawia się efekt rezonansu.