witam, mam pytanie...
czy występowanie danej cząsteczki w formie D jest równoznaczne z tym, że zawsze skręca ona płaszczyznę światła w prawo?

tj.zawsze jest tak, że D (+) i L (-)?

czy D i L jest swoją drogą, a kierunek skręcania może być: D(+) albo D(-) i L(+), L(-)

D nie jest rownoznaczne ze skrecaniem plaszczyzny swiatla w prawo.

Wskazuje jedynie na to, ze stereochemia jest ustalona wzglednie do jednego z dwoch izomerow aldehydu glicerynowego, w ktorym to na marginesie D rzeczywiscie oznacza skrecanie w prawo, a L w lewo.

Konwencja określanie konfiguracji związków L i D wywodzi się z czasów gdy nie potrafiono jeszcze określać absolutnej konfiguracji. Rosanoff wpadł na pomysł aby arbitralnie przypisać konfiguracje aldehydom glicerynowym. I tak umówiono się że (+) aldehyd glicerynowy ma konfigurację D. Dopiero jakiś czas później (chyba w 1951) okazało się że Rosanoff miał tyle szczęścia że dobrze przypisał konformacje ald. glicerynowym. Konformacje innych związków określano w ten sposób, że jeżeli dany związek można było otrzymać w wyniku szeregu reakcji z (+) aldehydu glicerynowego to miał konfigurację D ( (-) L). Co oczywiście nie zawsze pokrywa się ze skręcalnością. I to cała historia.

Konfiguracja D i L nie pokrywa się ze skręcalnością (+) i (-), nie znam takiej jednoznacznej analogii miedzy tymi oznaczeniami.

Znalazłem taki temat myślę, że moje pytanie jest w miarę pasujące. Choć może lepsza by była chemia w zadaniach. Jakby co to proszę przenieście. Nie rozumiem za bardzo zadań z wykorzystaniem wzorów stereochemicznych. Jest niby określona zasada jak rysować wzory przestrzenne, a w zadaniu mam ten sam związek rozrysowany na wszystkie możliwe sposoby.. Może dam skan ze zbioru zadań o co mi konkretnie chodzi i gdyby ktoś znalazł chwilę zęby to w miarę przystępnie wytłumaczyć to ma radość nie znała by granic Nauczyciel oczywiście tego nie wytłumaczył, a przydało by się na maturze wiedzieć o co chodzi, a samemu czasem nawet na proste rzeczy ciężko jest wpaść.. Chodzi mi głównie to 17.39 i myślę że reszta jakoś zrobię jak to ogarnę. Pozdro

Nie ma to jak stosowanie empirycznej miary L i D, której podstawą, wzorcem był aldehyd glicerynowy i na tej podstawie określano konfigurację innych drobin...
Przetłumaczę Ci to na język "normalnych" chemików.
Aldehyd glicerynowy jest aldotriozą (cukrem trójwęglowym). I przy rysowaniu jego wzoru w konwencji Fischera (płaskiej), kiedy CHO jest na górze, a CH2OH na dole, grupa OH jest zawsze po prawej stronie w aldehydzie D-glicerynowym i po lewej w L-glicerynowym. D-gliceroaldehyd ma konfigurację absolutną R, natomiast L-gliceroaldehyd S.
Każdy D-cukier ma przy ostatnim chiralnym węglu w konwencji Fishera uzyskanej tak, jak w D-gliceroaldehydzie, grupę OH po prawej stronie, a L-cukier po lewej.

Tłumaczenie pytania zatem brzmi: Które ze wzorów przedstawiają aldehyd R-gliceroaldehyd (D), a które S-gliceroaldehyd(L).

Co ciekawe Rectus = prawo i Sinister = lewo, co daje odpowiednio Dextrus(prawo) i Levo(lewo) dla gliceroaldehydu.

Czyli muszę ten wzór zamienić na wzór płaski(Fischera) i wtedy określić tak? Znalazłem taką zasadę, że wzór tego związku narysowany przestrzennie nie jest dowolny tylko kolejność podstawników jest zależna od liczby atomowej atomów z którymi połączony jest asymetryczny atom węgla. A tu mam rozrysowaną każdą kombinację i nie wiem jak to teraz zrobić "spłaszczyć" ten wzór czy jak? Czy tylko tak na oko z której strony jest grupa OH? Nie zbyt wiem

Chwila - umiesz określać konfigurację absolutną na atomie węgla? Tak naprawdę jest to kwestia dowolności - możesz określać konfigurację na podstawie wzoru Fischera lub wg metody kierownicy. W obydwu przypadkach jednak trzeba się wykazać wyobraźnią przestrzenną i w głowie poukładać podstawniki zgodnie ze wzorcem.

Szczegółów nie będę Ci opisywał - przeczytaj, choćby na wiki powinno być

Czyli a to będzie aldehyd D-glicerynowy, b-L-glicerynowy, c-L-glicerynowy,d- D-glicerynowy?

A - R, B - S, C - R, D - S.

Ważność podstawników:
1. OH
2. CHO
3. CH2OH
4. H

Dzięki że próbujesz pomóc ale wraz nie wiem czemu w c i w d jest na odwrót.. Przecież w c CHO jest na lewo od OH czyli wg tego co na wiki było to by było S.. Chyba że źle coś zrozumiałem

Algorytm jest taki:
Układasz 3 najważniejsze podstawniki tak, by tworzyły trójkąt, a czwarty podstawnik (najmniej ważny, zazwyczaj wodór) musi się znajdować za chiralnym atomem. Wyobraź to sobie, bądź narysuj. Zauważ, że kreska przerywana oznacza wiązanie "do tyłu", a pogrubiona "do przodu", tymczasem zwykłe kreski oznaczają wiązania "w płaszczyźnie kartki".

W przykładzie B atom wodoru jest w płaszczyźnie kartki, a układ, który pozwala odczytać konfigurację wg reguły kierownicy przewiduje, że H będzie "z tyłu", a pozostałe grupy będą "wystawały" ponad kartkę. Wtedy pozostałe podstawniki będą zlokalizowane w kolejności CHO, OH, CH2OH jeśli patrzeć zgodnie ze wskazówkami zegara. Ponieważ od najważniejszego OH do drugiego w kolejności CHO musimy skręcić chemiczną "kierownicą" w lewo, czyli sinister, to będzie konf. S, czyli L.

Poćwicz wyobraźnię, to zaraz zaczniesz zauważać ;P

A mógłbyś jeszcze przykład C zerknąć? Bo wydaje mi się, że to będzie też w lewo od OH...

No niestety - żeby H był z tyłu kartki musisz obrócić cząsteczkę tak, że OH bedzie po lewej, a CHO po prawej

Dzięki wielkie za pomoc postaram się dojść do wprawy jak to się robi Wielkie dzięki