Witam
Jaki związek otrzymałem w podczas tej syntezy? To na początek opowiem co zrobiłem(krok po kroku):
- do kolby nalałem 60ml acetonu(tech.) i rozpuściłem w nim 9g waniliny (cz.)
- po rozpuszczeniu dodałem 4g wodorotlenku sodu (tech.), który był rozpuszczony uprzednio w 20ml wody (mieszałem)
- strącił się żółty osad
- Zamknąłem kolbę korkiem i zostawiłem na 4 dni w temp. pokojowej (wszystko zrobiło się czerwone)
- dodałem 12ml stęż. kwasu solnego
- nie strącił się osad, którym miał być 4-(4'-hydroksy-3'-metoksyfenylo)-3-buten-2-on (wg. preparatyki oczywiście) lecz wszystko przyjęło barwę czarną po chwili mieszania...
- dodałem kolejne 24 ml kwasu solnego (myślałem, że się jednak strąci) lecz nie - dalej jest bardzo ciemna ciecz.
- zmieszałem to z 2l wody - przyjęło barwę zieloną i coś lepkiego(zielonego) osadziło się na ściankach butelki.
Pomyślałem, że wszystko jest do wyrzucenia skoro produkt nierozpuszczany w wodzie się nie wytrącił...
Ale zostawiłem wszystko na 2-3 dni...
Po tym czasie powstały igiełkowate, zielono-przeźroczyste kryształki. Odsączyłem je i przemyłem i wysuszyłem.
Otrzymałem coś takiego jak na zdjęciach http://chomikuj.pl/rafikaleta/zdj*c4*99cia+do+tematu
Czy ktoś wie co powstało w tej reakcji? - jak się to nazywa?
Proszę o pomoc
Pozdrawiam, Rafał

Wanilina jest dość reaktywna. Obstawiam, że ten początkowy żółty osad mógł być 4-(4'-hydroksy-3'-metoksyfenylo)-3-buten-2-on'em
Btw to czy nie powinno być 1-(4'-hydroksy-3'-metoksyfenylo)-but-1-en-3-on (numeracja od "ważniejszej/reaktywniejszej grupy) ?
Ewentualnie 4-(4'-hydroksy-3'-metoksyfenylo)-3-hydroksy-butan-2-on'em ; 1-(4'-hydroksy-3'-metoksyfenylo)-1-hydroksy-butan-3-on'em.
Ale przede wszystkim wanilina jest fenolem i po czasie pewnie przeszła w sól fenolową sodu dla tego się nie wytrąciło.
Pozostają jeszcze reakcje uboczne. W przypadku aldehydu benzoesowego mogą powstawać małe ilości dibenzylidenoacetonu. W przypadku waniliny pewnie analogicznie jak nie w większych ilościach. Najbardziej mnie zastanawia tylko ten proton fenolowy - czy nie byłby kwaśniejszy od protonów acetonu. Czy wanilina może kondensować sama ze sobą? Albo podobnie jak fenol kondensuje z formaliną?

Sprawdź jak się spalają te twoje zielone kryształki. Jeżeli widać żółtą poświatę sodu to masz w tym sól sodową któregoś z wyżej wymienionych produktów.

Link do publikacji po angielsku o kondensacji fenolu z formaliną katalizowanej silnymi zasadami :
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50268a018
A pozycja 5'ta waniliny jest aktywowana przez grupę hydroksylową, resztę pozycji dezaktywuje grupa aldehydowa...

Nie barwi ognia na kolor żółty, ale za to bardzo szybko się topi, w ciągu sekundy od skierowania ognia.

Ale wkładałeś kryształek na jakiejś łopatce w silny płomień redukujący (ten niebieski w środku płomienia)? Musi się najpierw stopić i potem będzie parowało i się spalało. Płomień musi być na prawdę silny przy takich związkach. W ogóle nic się nie spala?

A, wybacz bo jakoś umknęło mi, że przecież dodawałeś kwasu do mieszaniny więc na pewno zabrał wszelkie kationy sodu.
To sprawdź czy te twoje kryształki reagują z zasadami. pKa waniliny według ang wiki jest mniejsze nawet od fenolu więc sprawdzisz tym czy proton fenolowy pozostał wolny i nie spolimeryzował. Potem próba z wodą bromową na wiązanie wielokrotne?
Sprawdzałeś temperaturę topnienia tych kryształków?

Temperatury topnienia nie sprawdzałem, ale bardzo szybko się topi, podobnie jak zgnieciony woreczek foliowy - wystarczy dotknąć ogniem.
Zrobiłem to jeszcze raz do waniliny dodałem acetonu i NaOH, odsączyłem żółty osad, przemyłem (rozpuszczał się w wodzie) i wysuszyłem, po 2 dniach suszenia na powietrzu wszystko zrobiło się czarne. To chyba coś polimeryzuje, bo za każdym razem coś innego powstaje.

Co do zielonych kryształków to dodam odrobinkę do r-ru HaOH...

Inaczej. Do roztworu malutkiej ilości NaOH dodawaj rozpuszczone kryształki w jakimś polarnym rozpuszczalniku. Alkohol, acetonitryl itp. I obserwuj czy nastąpi spadek zasadowości. Jeżeli nastąpi to jakąś grupę kwasową musi mieć ten związek. Jeszcze się zastanawiam nad możliwością zajścia reakcji kannizzaro...
No i najciekawsze było by sprawdzenie wiązań wielokrotnych. Ciekawe czy zaszła kondensacja z usunięciem aldehydowego tlenu waniliny do wiązania wielokrotnego czy tylko jakiś wodór (np. z acetonu albo i nie xP) przeskoczył na tlen aldehydowy zmieniając tą grupę w alkohol i dając ewentualnie
4-(4'-hydroksy-3'-metoksyfenylo)-butan-4-ol-2-on. Ale pewnie wody bromowej nie masz...
Na ang wiki znalazłem fajnie przedstawiony obrazek polimeru fenolu z formaldehydem. Ciekawe czy coś takiego mogłoby powstać z acetonem...
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenol_formaldehyde_resin

Ach! Zapomniałem, że przy podstawnikach aktywujących pierścień, a tym bardziej przy fenolach to pierścień najprawdopodobniej pochłoną by brom. Więc ze sprawdzeniem tego wiązania podwójnego może być problem.
Btw, skoro ma w miarę niską temperaturę topnienia to może uda ci się ją sprawdzić termometrem do kurczaka (bodajże do 200*C). xD

Może później sprawdzę temperaturę topnienia - nie mam termometru do kurczaka, ale mam inny
Wody bromowej chwilowo nie mam...

A jak te zielone kryształki są rozpuszczalne w wodzie to w wodzie je rozpuść i dodawaj do NaOH - tak będzie najlepiej.

Zielone są nierozpuszczalne w wodzie, tylko te żółte które się robią czarne na powietrzu są rozpuszczalne. Chyba, że bym rozpuścił w etanolu(jak się da...) i dodał NaOH - tak mogę spróbować...