Czy może któryś z forumowiczów otrzymywał kiedykolwiek N-podstawioną hydroksyloaminę z m-nitrobenzoesanu metylu? Chodzi mi o klasyczną metodę czyli redukcję Zn/NH4Cl. W środwisku wodnym niezbyt mi się udała.. Teraz planuje prowadzic ją w 30% wodnym r-rze EtOH lub MeOH. Ma to sens? Czy lepiej od razu spróbowac witaminą C lub Pd?

Nie robiłem tego, ale znalazłem taki oto przepis, raczej analityczny:

(c) Reduction of nitrobenzene to phenylhydroxylamine (Section 424). - Dissolve 3 drops of nitrobenzene in 2 cc. of water and 2 cc. of alcohol, and add about 6 drops of a 10 per cent solution of calcium chloride and a pinch of zinc dust. Heat to boiling for one-half minute and filter. Add to the filtrate a strongly ammoniacal solution of silver nitrate. The phenylhydroxylamine, C6H5NHOH formed as the result of the reaction reduces the silver salt to metallic silver.

z:
http://www.books-about-california.com/P ... ap_16.html

A tak z ciekawości, do czego może służyć Twoja hydroksylamina? Nie mam do czynienia z nitrozwiązkami i pochodnymi, więc nie bardzo wiem

Odpowiednie hydroksyloaminy kondensuje następnie ze związkami karbonylowymi. Otrzymuje nitrony.Syntezą nowych połączeń tego typu zajmuje się od pewnego czasu. Są one potencjalnymi regentami w [2+3] cykloaddycji.

Co do zamieszczonego przez Ciebie przepisu. Nitrobenzen jest cieczą natomiast m-nitrobenzoesan metylu to ciało stało dodatkowo praktycznie nie rozpuszczalne w wodzie.. Troche inaczej będzie przebiegała redukcja gdy mamy do czynienia z emulsją.. redukcja nitrobenzenu jest raczej prosta i dawno mam ją za sobą.. Natomiast ten ester stwarza mi nieoczekiwane trudności.. możliwe że w ogóle nie będzie chciał się zredukowac w ten sposób.

użyj tylko metanolu by zapobiec transestryfikacji, a reduktor to próćż zynku z chlorkiem amopnu to uzyj borowodorku sodu

Temat odkopany widzę.. wersal76 masz może jakieś źródło literaturowe mówiące o redukcji nitrozwiązków do hydroksyloamin z zastosowaniem NaBH4? Metodykę z redukcją oksymów za pomocą NaBH3CN znam natomiast z tą o której wspominasz nie spotkałem się.

Vogel ewentualnie preparatyki Konstanescu.