11.39 Reakcja podanego tosylanu o konfiguracji S z jonem cyjankowym prowadzi do nitrylu, który również ma stereochemię S. Dlaczego?

Nie jest to zatem Sn2 bo tam zawsze jest inwersja konfiguracji, zatem Sn1, z tymże w Sn1 nukleofil może atakować cząsteczkę substratu zarówno od góry jak i od dołu, dlaczego więc tworzy się tylko izomer S? Inny mechanizm reakcji? Jakiś wyjątek? Pomocy, w książce z odpowiedziami odpowiedzi nie ma

Oczywiście, tam gdzie jest grupa -OH powinna być grupa -OTos, przepraszam zagapiłem się

Będzie dwuetapowa i kation utworzy się przejściowo na tlenie z grupy -OMe. Para z tlenu utworzy wiązanie z węglem na którym jest tosyl- który to w tym momencie wyleci z cząsteczki (powstaje związek cykliczny), powstanie kation na tlenie i obróci się konfiguracja, po czym to szybciutko nasze nowo powstałe wiązanie ucieknie z powrotem na tlen z -OMe i pozostawi kation w miejscu gdzie był tosyl. Dalej już pewnie wiesz- atak nukleofila na ten kation, kolejna zmiana konfiguracji i mamy jeden produkt.

Czyli reakcja dwuetapowa, w obu etapach następuje inwersja. Pierwszy etap- tlen atakuje węgiel z tosylem którego wyrzuca z cząsteczki. Ta część jest tak zwanym efektem grup sąsiednich. Potem reakcja zachodzi w oczywisty sposób.

Można poczytać; http://euch6f.chem.emory.edu/neighboring.html

Pozdrawiam. =]

Dziękuję