Dlaczego toluen podczas halogenowania tworzy mieszaninę o-halogenotoluenu i p-halogenotoluenu a nie po prostu
2,4,6-trihalogenotoluenu, jeżeli grupa -CH3 jest podstawnikiem 1. rodzaju i ma wpływ aktywujący na substytucję elektrofilową (podstawienie powinno zachodzić w kilku miejscach jednocześnie)? Dla porównania halogenowanie fenolu zachodzi z utworzeniem 2,4,6-trihalogenofenolu (grupa -OH jest podstawnikiem 1. rodzaju i ma wpływ aktywujący na substytucję elektrofilową - przyłączenie zachodzi w kilku miejscach jednocześnie). Z góry dziękuję za pomoc w rozwiązaniu powyższego problemu.

Wynika to z tego, że podstawniki alkilowe co prawda są aktywujące, ale... zwyczajnie słabo, w porównaniu np. z grupą -OH.
Z kolei halogeny dezaktywują pierścień - wprowadzenie jednego utrudnia wprowadzenie następnych.
Tutaj: [url="link"]http://www.tablica.wis.pwr.edu.pl/attachment.php?aid=3714[/url] na str. 11 masz na rysunku ładnie pokazaną względną reaktywność podstawników.

A czemu fenol "leci od razu" do tribromopochodnej? Zwyczajnie - grupa hydroksylowa na tyle mocno aktywuje pierścień, że nawet po podstawieniu dwóch -Br jest na tyle aktywny, że podstawi się jeszcze i trzeci.

Dziękuję.