| Autor |
Wiadomość |
|
fotd
Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
|
 Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników Mam zsyntetyzować p-jodoacetanilid z aniliny.
Etap 1: anilina + NaHCO3 + I2 ---> p-jodoanilina + NaI + woda + CO2
Moje pierwsze pytanie - jak dokładnie uzasadnić użycie wodorowęglanu sodu? Wiem że mechanizm reakcji zajdzie wg Se, ale skąd pewność że izomer para przeważa?
Etap 2: p-jodoanilina + Bezwodnik Octowy + Et3N + CHCl2 ---> p-jodoacetanilid
Drugie pytanie: Po co dokładnie ten Et3N i CHCl2 ? Za co każdy z nich jest odpowiedzialny?
z góry dziękuję.
|
| 30 mar 2016, o 19:35 |
|
|
|
wersal76
***
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 395
Lokalizacja: Białystok
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników AD1 NaHCO3 służy do związania powstałego przy jodowaniu HJ (jodowodoru ) który odwraca jodowanie i wyparcie częściowe za pomocą CO2, który odcina dopływ tlenu, katalizującego odwrócenie jodowania,. Ponadto w wypadku jodowania grupa aminowa kieruje wszystkie podstawniki wyłącznie w położenie para (ma silny ładunek dodatni więc będzie przyciągać elektrony zubożając położenie para czyniąc je aktywniejszym.
AD2 CHCl3 - chloroform jest tu rozpuszczalnikiem anilidu, a trietyloamina jest katalizatorem reakcji i jednpcze śnie wiąze kwas ocrowy zapewniając zbuforowanie roztworu i ustabilizowane pH gwarantujące wysoką wydajnośc reakcji
|
| 31 mar 2016, o 23:15 |
|
|
|
fotd
Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników No tak, ale np. w przypadku bromowania aniliny, specjalnie tworzy się acetanilid żeby bromowanie zaszło w para, więc czemu jodowanie zachodzi tak z automatu?
|
| 1 kwi 2016, o 07:48 |
|
|
|
wersal76
***
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 395
Lokalizacja: Białystok
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników Czy pojęcie szeregu napięciowego i szeregu aktywnoiści jest znane koledze jak nie to proszę to doczytać wtedy popiszemy
|
| 1 kwi 2016, o 23:50 |
|
|
|
fotd
Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników Ok, rozumiem.
Mam jeszcze tylko problem z mechanizmem pierwszego etapu, w jakiej kolejności wszystko zajdzie? Jod musi być aktywowany w jakiś sposób przez ten NaHCO3?
|
| 3 kwi 2016, o 16:55 |
|
|
|
wersal76
***
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 395
Lokalizacja: Białystok
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników jodowanie jest reakcją podstawiania zatem tu kłaniaja sie wszystkie podręczniki z voglem na czele i zapraszają do lektury 
|
| 3 kwi 2016, o 21:02 |
|
|
|
fotd
Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników Tak, Vogel przejrzany, mechaniezm jodowania jako takiego znam i rozumiem, nie wiem tylko co dokładnie dzieje sie z NaHCO3, pod wpływem czego się rozpada, bo najpierw chyba musi zareagować z jodem, żeby dalej elektrofil I+ mógł zaatakować pierścień
|
| 6 kwi 2016, o 12:20 |
|
|
|
wersal76
***
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 395
Lokalizacja: Białystok
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników NaHCO3 wiąże powstały przy jodowaniu HJ (jodowodór) i wytwarza przy tym CO2 który nadmiar tego gazu (HJ) wypiera oraz odcina dopływ tlenu zapewniając odpowiednie środowisko reakcji
|
| 12 kwi 2016, o 23:28 |
|
|
|
wersal76
***
Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 395
Lokalizacja: Białystok
|
Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników bo jodowodór jest silnym reduktorem wpierającym z jodopochpodnych jod. i obniza wydajnośc reakcji a niezawsze da sie go regenerować HN03 do J2
|
| 20 lut 2019, o 22:43 |
|
|
