Odpowiedz w wątku  [ Posty: 9 ] 
Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
Post Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
Mam zsyntetyzować p-jodoacetanilid z aniliny.

Etap 1: anilina + NaHCO3 + I2 ---> p-jodoanilina + NaI + woda + CO2
Moje pierwsze pytanie - jak dokładnie uzasadnić użycie wodorowęglanu sodu? Wiem że mechanizm reakcji zajdzie wg Se, ale skąd pewność że izomer para przeważa?

Etap 2: p-jodoanilina + Bezwodnik Octowy + Et3N + CHCl2 ---> p-jodoacetanilid
Drugie pytanie: Po co dokładnie ten Et3N i CHCl2 ? Za co każdy z nich jest odpowiedzialny?

z góry dziękuję.


30 mar 2016, o 19:35
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 392
Lokalizacja: Białystok
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
AD1 NaHCO3 służy do związania powstałego przy jodowaniu HJ (jodowodoru ) który odwraca jodowanie i wyparcie częściowe za pomocą CO2, który odcina dopływ tlenu, katalizującego odwrócenie jodowania,. Ponadto w wypadku jodowania grupa aminowa kieruje wszystkie podstawniki wyłącznie w położenie para (ma silny ładunek dodatni więc będzie przyciągać elektrony zubożając położenie para czyniąc je aktywniejszym.
AD2 CHCl3 - chloroform jest tu rozpuszczalnikiem anilidu, a trietyloamina jest katalizatorem reakcji i jednpcze śnie wiąze kwas ocrowy zapewniając zbuforowanie roztworu i ustabilizowane pH gwarantujące wysoką wydajnośc reakcji


31 mar 2016, o 23:15
Zobacz profil

Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
No tak, ale np. w przypadku bromowania aniliny, specjalnie tworzy się acetanilid żeby bromowanie zaszło w para, więc czemu jodowanie zachodzi tak z automatu?


1 kwi 2016, o 07:48
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 392
Lokalizacja: Białystok
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
Czy pojęcie szeregu napięciowego i szeregu aktywnoiści jest znane koledze jak nie to proszę to doczytać wtedy popiszemy


1 kwi 2016, o 23:50
Zobacz profil

Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
Ok, rozumiem.
Mam jeszcze tylko problem z mechanizmem pierwszego etapu, w jakiej kolejności wszystko zajdzie? Jod musi być aktywowany w jakiś sposób przez ten NaHCO3?


3 kwi 2016, o 16:55
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 392
Lokalizacja: Białystok
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
jodowanie jest reakcją podstawiania zatem tu kłaniaja sie wszystkie podręczniki z voglem na czele i zapraszają do lektury :)


3 kwi 2016, o 21:02
Zobacz profil

Dołączył(a): 30 mar 2016, o 19:29
Posty: 5
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
Tak, Vogel przejrzany, mechaniezm jodowania jako takiego znam i rozumiem, nie wiem tylko co dokładnie dzieje sie z NaHCO3, pod wpływem czego się rozpada, bo najpierw chyba musi zareagować z jodem, żeby dalej elektrofil I+ mógł zaatakować pierścień


6 kwi 2016, o 12:20
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 392
Lokalizacja: Białystok
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
NaHCO3 wiąże powstały przy jodowaniu HJ (jodowodór) i wytwarza przy tym CO2 który nadmiar tego gazu (HJ) wypiera oraz odcina dopływ tlenu zapewniając odpowiednie środowisko reakcji


12 kwi 2016, o 23:28
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 15 sty 2008, o 23:07
Posty: 392
Lokalizacja: Białystok
Post Re: Pytania odnośnie syntezy i użytych odczynników
bo jodowodór jest silnym reduktorem wpierającym z jodopochpodnych jod. i obniza wydajnośc reakcji a niezawsze da sie go regenerować HN03 do J2


20 lut 2019, o 22:43
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 9 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 7 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..