Witam,

Moj pierwszy post tutaj wiec prosze chemikow o wyrozumialosc.
Spotkalem sie z interesujacym materialem (w zalaczniku), ktory chcialbym sprobowac zsytezowac, niestety moja wiedza chemiczna pozoastawia wiele do zyczenia.

Prosilbym nie tylko o rozpisanie rekacji, ktora widnieje na obrazku (o ile to mozliwe) ale rowniez na process tworzenia 9-alkyl-2-bromofluorenu, ktory jest tutaj materialem wyjsciowym a o ile sie orientuje nie jest komercyjnie dostepny.

Dziekuje za komentarze.

Jest to zwykła reakcja substytucji nukleofilowej. Pochodną bromofluorenu w THF-ie należy schłodzić na łaźni aceton/suchy lód i przez septę dodawać ostrożnie t-BuLi. Zachodzi transmetalowanie Po jakimś czasie (może koło 2 godzin) zacząć dodawać MeSiCl3, poczekać aż skończy się reakcja i obrobić reakcję standardowymi procedurami dla reakcji z butylolitem.

Mogę zapytać, po co Ci taki związek? Jakiś fluorofor? Synteza takiego związku nie nalezy do najłatwiejszych. Musisz pamiętać, że nawet najmniejsza ilość wody może spowodować wybuch w kontakcie z t-Buli, a w najmniej dramatycznym wypadku obniży wydajność reakcji do <10%.

Pozdrawiam

Dziekuje za odpowiedz.

Tak myslalem, ze to bardziej skomplikowane niz wyglada. Poprzez obrobienie reakcji masz na mysli odseparowanie stalego zwiazku z THF-u?
Czy rekacja syntezy bromofluorenu jest prostsza? Z tego co widze to musialbym zaczac od czystego fluorenu, nastepnie dodac metylowe rodniki a na koncu reakcje ze zwiazkiem Bromu.

Jest to nowy material do zastosowan w fizyce wysokich energii/kwantowej jako odporny nosnik dla innych substancji.

Jeżeli chcesz wychodzić od pochodnej fluorenu z dwoma grupami metylowymi w pozycjach 9,9, to taki związek posiadający już brom jest dostępny handlowo (choćby na sigmie- nr katalogowy 751472 ALDRICH). Do fluorenu nie podstawisz już tak łatwo dwóch metyli.

Jeśli zdecydowałbyś się kupić substrat, to reakcja jest jak najbardziej wykonalna (o ile posiadasz t-BuLi). Podpowiem tylko, że jeżeli nie masz jakiegoś doświadczenia w syntezie organicznej, to powinieneś znaleźć sobie do pomocy kogoś, kto ma już takie doświadczenie.

Ta reakcja nie jest jakaś tragicznie skomplikowana, ale użycie t-BuLi wymaga znacznej ostrożności (zobacz sobie na youtube demonstracje ukazujące zachowanie tego roztworów tego związku na powietrzu i w kontakcie z wodą). Substraty i rozpuszczalnik musisz wcześniej osuszyć i całość reakcji prowadzić pod argonem.

Osobiście wykonywałem reakcje tego typu i podpowiem, że tak kolorowo jak się może wydawać nie jest. Zwłaszcza, że produkty trzeba najczęściej oczyszczać na kolumnie chromatograficznej, z której schodzi przy okazji kilka nieidentyfikowalnych produktów ubocznych. Zastanów się, jak bardzo potrzebujesz tego związku i zleć syntezę chemikowi, jeśli masz taką możliwość.

Pozdrawiam.