Drodzy Chemicy,

W zeszłym tygodniu mieliśmy w szkole alkeny. Pokrótce omówiliśmy temat reakcji etenu z manganianem(VII) potasu w środowisku obojętnym. Zrobiliśmy też reakcje redoks i wyglądają one tak:

2 MnO₄^- + 3 CH₂=CH₂ + 4 H₂ O -> 2 MnO₂ + 3 CH₂OH-CH₂OH + 2 OH^-

Nie rozmawialiśmy jednak o tym, co dzieje się w środowisku kwaśnym lub zasadowym. Wyszukałam to w Google, ale nigdzie tego nie znalazłam. Więc po prostu założyłam, że produkt to nadal glikol etylenowy. Czemu? Ponieważ gdy manganian reaguje z innym reduktorem, na przykład SO₃^2-, ten odczynnik we wszystkich środowiskach kończy się na SO₄^2-. Dlatego założyłam, że we wszystkich środowiskach eten zamienia się w glikol etylenowy. Czy to prawda?

Zrobiłam też reakcje redoks i wydają się w porządku

w środowisku kwaśnym:
2 MnO₄^- + 5 CH₂=CH₂ + 6 H⁺ + 2H₂O -> 2 Mn²⁺ + 5 CH₂OH-CH₂OH

w środowisku alkalicznym:
2 MnO₄^- + CH₂=CH₂ + 2 OH^- -> 2 MnO₄^2- + CH₂OH-CH₂OH


Czy to prawda, że powtsaje glikol etylenowy? A jeśli nie, co otrzymujemy, gdy eten wchodzi w reakcję z manganianem(VII) potasu w środowisku kwaśnym i zasadowym?

Reakcje utleniania za pomocą KMnO4 rozmaitych substancji organicznych są same w sobie skomplikowane.
A to z tego względu, że początkowe stadium reakcji redukcji Mn(VII) daje np. Mn(V) lub Mn(VI), który z kolei może się zredukować do Mn(IV), a ten dalej do Mn(III).
Każdy z tych manganów jest utleniaczem, w środowiskach obojętnych/zasadowych produktem końcowym jest MnO2, w kwaśnym jest to Mn(II).
Reakcje zapisane na papierze jako tzw. redoks nie uwzględnia tych stanów pośrednich, tylko początek i koniec. To raz.
Produkt reakcji utleniania zależy od wszystkiego: rodzaju reduktora, stężenia, temperatury, pH.....
Przyjmuje się, że produktem początkowym utleniania alkenów są diole. Oczywiście, diole mogą ulec utlenieniu dalej, poprzez aldehydy, kwasy aż do CO2.
I to jest produkt końcowy przy wyczerpującym utlenieniu etylenu. W warunkach mniej ostrych, z pewnością można wyodrębnić np. kwas szczawiowy. To dwa.

"W zeszłym tygodniu mieliśmy w szkole alkeny. Pokrótce omówiliśmy temat reakcji etenu z manganianem(VII) potasu w środowisku obojętnym. Zrobiliśmy też reakcje redoks i wyglądają one tak:
2 MnO4- + 3 CH2=CH2 + 4 H2 O -> 2 MnO2 + 3 CH2OH-CH2OH + 2 OH-"
Zauważ, że reakcja generuje jony OH-. Czyli już na samym początku reakcja przestaje przebiegać w środowisku obojętnym, a przebiega dalej w środowisku zasadowym.
To taki chemiczny niuans, z którego warto zdać sobie sprawę.