Próbowałem otrzymać salicylan etylu (nie metylu bo metanolu nie mam). Do reakcji użyłem ok. 26 g kwasu salicylowego, otrzymanego z destylacji spirytusu salicylowego, 50 ml alkoholu etylowego 95% i 10 ml kwasu siarkowego 96%. Reagenty ogrzewałem w kolbie pod refluksem, na maszynce elektrycznej przez 2 h. Po tym czasie ostudziłem nieco kolbę, i zmieniłem chłodnicę na destylacyjną, oddestylowałem zanieczyszczony alkohol etylowy (temp. między 75 a 82 st. C), aż mieszanina w kolbie zrobiła się wyraźnie mętna. Oddestylowany płyn miał lekki zapach przypominający miętowy płyn do płukania ust. Aparat ponownie lekko ostudziłem, ciecz rozdzieliła się na dwie fazy a potem odłączyłem kolbę. Jej zawartość wlałem do ok 250 ml chłodnej wody, i tu pojawia się problem. Powinienem otrzymać układ z dwoma fazami ciekłymi (lub w złym wypadku emulsję), a górna faza zestaliła się w krystaliczną masę. Odsączyłem masę na lejku Buchnera pod obniżonym ciśnieniem, przepłukałem ją parokrotnie zimną wodą i lekko wysuszyłem pod ,,próżnią" dociskając masę korkiem szklanym. Przesącz był tylko delikatnie mętny i praktycznie bezwonny. Za to pozostała krystaliczna masa miała wyraźny zapach zaobserwowany wcześniej w oddestylowanym alkoholu. Masę wysuszyłem na powietrzu (na zewnątrz, ale pod dachem bo w pomieszczeniu gdzie najpierw próbowałęm suszyć substancję, po kilkunastu minutach dało się czuć intensywny zapach al'a płyn do płukania ust) w ciągu jednego dnia. Potem przeprowadziłem wszystkie testy do których miałem substancje i sprzęt (niestety mogę przeprowadzić tylko jakościowe, część z ,,Elementarza chemii organicznej" Sękowskiego, a cześć z jakiś materiałów do ćwiczeń dla studentów, znalezionych w internecie). Oto wyniki:
Skład pierwiastkowy:
-Stapianie suchej substancji z CuO i pochłanianie gazów w wodzie wapiennej - wynik pozytywny - węgiel jest, wodór jest;
-Stapianie suchej substancji i dodanie I2 (rodanku nie mam) - wynik pozytywny - tlen jest;
-Stapianie suchej próbki z CaO i badanie uchodzących par zwilżonym papierkiem uniwersalnym - wynik negatywny - brak azotu;
-Próba z metalicznym srebrem (sucha substancja i roztwór w chlorku metylenu) - wynik negatywny - brak siarki;
-Spalanie suchej substancji na drucie miedzianym - wynik negatywny - brak halogenów;
Właściwości fizyczne:
-Substancja biała, krystaliczna, nie jest tłusta w dotyku, o wyraźnym ,,aptecznym" lub ,,szpitalnym" zapachu, przypominającym bardzo miętowy płyn do płukania ust, ale nie jest to dokładnie miętowy zapach.
-Sucha substancja nie topi się w temperaturze wrzącej łaźni wodnej (probówka zawieszona w statywie, nie dotykająca dna, zatkana zwitkiem waty szklanej);
-Sucha substancja umieszczona w płomieniu zapala się i wyciągnięta pali się nadal płomieniem przypominającym płomień parafiny, zapachu nie stwierdziłem,
-Substancja rozpuszcza się w alkoholu etylowym i chlorku metylenu, ale nie w wodzie;
Grupy funkcyjne:
-Brak odbarwienia wody bromowej (sucha substancja i roztwór w chlorku metylenu) - brak właściwości nienasyconych;
-Reakcja z mieszaniną nitrująca, dająca żółty produkt (sucha substancja) - właściwości aromatyczne;
-Reakcja z FeCl3, dająca produkt o niebieskobrązowej barwie (sucha substancja i roztwór w chlorku metylenu) - przynalezność do fenoli;
-Brak reakcji z odczynnikiem Dragendorffa (sucha substancja i roztwór w chlorku metylenu) - nie jest to alkaloid;
-Próba Benedicta (substancja sucha probówka ogrzewana na łaźni wodnej zatkana zwitkiem waty szklanej) - roztwór zielenieje i nic dalej;
-Próba jodoformowa (substancja sucha probówka ogrzewana na łaźni wodnej zatkana zwitkiem waty szklanej) - brak objawów reakcji, substancja o dziwo topi się i pozostaje ciekła nawet po ochłodzeniu;
-Reakcja biuretowa - roztwór zielenieje
-Reakcja z roztworem wodnym węglanu sodowego - roztwór powoli musuje, substancja rozpuszcza się (substancja stała).
Kwas siarkowy użyty do reakcji był kupiony, cz., kwas salicylowy i alkohol etylowy uzyskałem z przerobu spirytusu salicylowego (wysoliłem nadmiar wody z oddestylowanego alkoholu, potem zmierzyłem gęstość). Obawiam się, ze kwas salicylowy mógł być w pewnym stopniu rozłożony do fenolu, co mogło skutkować powstaniem odmiennych produktów, myślałem, ze może salicylanu fenylu, ale temp. topnienia się nie zgadza. Zapach nie pasuje ani do zapachu kwasu salicylowego ani fenolu.
Proszę was o pomoc, czy ma ktoś pomysł co mogłem otrzymać?