Witam, mam pomysł na otrzymywanie 1,4-dijodobenzenu z hydrochinonu.

Nie przeprowadziłem tej reakcji, ale według mnie reakcja jest poprawna.
Pozdrawiam
SkyLuk

Na jakiej podstawie sądzisz, że to jest poprawne? Nie wydaje mi się, aby zaszła tu substytucja na pierścieniu aromatycznym a w szczególności z udziałem KI. Gdzie znalazłeś taki przepis?

HCl + KI <=> HI + KCl
C6H4O2(-2)2K(+) + 4*HI => C6H4I2 + 2*KI + 2*H2O
Jeśli dodamy do kwasu solnego jodek potasu, to powstanie równowaga HCl + KI <=> HI + KCl, ale HI jest mocniejszy niż HCl, więc według mnie reakcja będzie przesunięta w prawo, ale nawet, gdyby ustaliła się równowaga, to HI będzie reagował z C6H4O2K2 i będzie usuwany z reakcji, co spowoduje powstanie następnego HI oraz KCl. Jon jodkowy I(-) jest bardziej elektroujemny, niż jon tlenu O(-2), więc wypiera tlen z wiązania węgiel - tlen i sam łączy się, tworząc wiązanie jod - węgiel. Jeśli użyjemy HCl + KI, to po reakcji będzie osad 1,4-dijodobenzenu i w roztworze będą KI oraz KCl, ale te sole nie reagują z 1,4-dijodobenzenem, więc reakcja się zakończy. Jest to mój pomysł.
Pozdrawiam
SkyLuk

Po pierwsze, teoria i praktyka to dwie różne rzeczy.
Po drugie, wydaje mi się, że jak dodasz kwasu do alkoholanu (nawet aromatycznego) to raczej wrócisz do alkoholu w pierwszej kolejności.

Hydrochinon ma lekkie właściwości kwasowe, ale gdy dodamy kwas HI do roztworu hydrochinonu, to wyprzemy hydrochinon i kwas HI zareaguje z resztą OH(-) i powstanie R-I + H2O.

Jak dodasz silnego kwasu, to z R-O_- dostaniesz R-OH, więc wracasz do hydrochinonu. Nie rozumiem w takim razie, po co jest pierwsza reakcja, skoro i tak ma reagować grupa hydroksylowa.

Problemem jest to, że grupa hydroksylowa wcale nie będzie reagować w ten sposób, gdyż blokuje ją pierścień.

To też nie zajdzie, bo atakujesz nukleofilem na nukleofila.

Zauważ, że grupa hydroksylowa w pierścieniu zachowuje się po prostu inaczej niż bez pierścienia.
Na przykład: nitrowanie metanolu daje azotan metylu, a nitrowanie fenolu da nitrofenol (orto i para)
I to właśnie z powodu obecności pierścienia nie można w tak prosty sposób przekształcić grupy hydroksylowej w jodo-pochodną.

Jak szukałem na szybko to ewentualnie jest coś takiego https://www.organic-chemistry.org/abstracts/literature/903.shtm

Przypomina mi się chemiczny "suchar" z bardzo długą brodą, o robieniu cyny i amoniaku z cynamonu....
Żonglowanie chemicznymi symbolami i trumienkami to jeszcze nie chemia.
No ale twórca tego znamienitego tematu musi dojść do tego już sam, bo jak sądzę jest dopiero na początku chemicznej przygody.

Jod wypiera chlor.

NIE KARMIĆ TROLA.

ps. Dziadku, nie żal ci czasu na takie bzdety ? Bo trolować to czeba jecze umić

Jestem początkującym chemikiem w chemii organicznej. Przez kilka lat zajmowałem się chemią nieorganiczną, ale chciałem spróbować swoich sił w chemii organicznej. Nie mam swojego laboratorium chemicznego, dlatego opisuję moje pomysły na Forum VMC i proszę Kolegów o pomoc. Niech kolega kmno4 przeprowadzi doświadczenie z 1,4-dichlorobenzenu C6H4Cl2 na 1,4-dijodobenzen C6H4I2. Jeśli koledze kmno4 nie wyjdzie doświadczenie, to niech kolega napisze w moim poście, że doświadczenie nie wyszło. Jeśli koledze kmno4 wyjdzie doświadczenie i uzyska osad 1,4-dijodobenzenu C6H4I2, to niech kolega kmno4 napisze w moim poście, że doświadczenie wyszło. Mówienie, że mój pomysł na uzyskanie 1,4-dijodobenzenu C6H4I2 z 1,4-dichlorobenzenu C6H4Cl2 to bzdety bez przeprowadzenia doświadczenia, to puste gadanie. Do pierwszej próbówki wrzucić 1,4-dichlorobenzen C6H4Cl2 i ogrzać próbówkę do temperatury większej, niż 54 stopnie Celsjusza, na przykład do temperatury 60 stopni Celsjusza. W temperaturze 60 stopni Celsjusza dichlorobenzen C6H4Cl2 będzie cieczą. Następnie do drugiej probówki wlać 5 procentowy kwas solny i wrzucić do probówki z kwasem solnym jodek potasu KI i ogrzać drugą probówkę do temperatury 60 stopni Celsjusza. Następnie wlać kwas solny HCl z jodkiem potasu KI do probówki z dichlorobenzenem C6H4Cl2 i może wymieszać zawartość pierwszej probówki. Jeśli na dnie pierwszej probówki powstanie osad, to będzie dijodobenzen C6H4I2 i mój pomysł będzie poprawny. Jeśli na dnie pierwszej probówki nie powstanie żaden osad, to mój pomysł będzie błędny, ale bez przeprowadzenia doświadczenia nie można mówić, że są to bzdury. Jeśli jakiś Kolega wie na pewno, że nie powstanie dijodobenzen C6H4I2, to proszę napisać w moim poście, że reakcja na pewno nie zajdzie. Wtedy nie będzie trzeba przeprowadzać tej reakcji.

Poszukałem w necie i znalazłem stronę
https://www.scirp.org/html/3-5500022_8501.htm
Na tej stronie znalazłem dwa obrazki


Reakcje są między kwasem bromowodorowym HBr i dichlorobenzenem C6H4Cl2 i dlatego muszą być przeprowadzane w wysokiej temperaturze. Jeśli użyjemy kwas jodowodorowy HI, czyli KI + HCl => HI + KCl, to reakcje zajdą prawdopodobnie w temperaturze pokojowej i przy ciśnieniu atmosferycznym.