Czy oranż metylowy da się otrzymać z kwasu sulfanilowego i dimetyloaniliny przez sprzęgnięcie. W jaki sposób można to przeprowadzić ?

w Voglu jest przepis, ale nie mam go pod ręką.

Mam książkę Mąkosza o syntezie organicznej i tam coś jest o tym, ale jest pytanie czy oranż metylowy = oranż kwasowy (oranż II)?

Chodzi mi o wskaźnik pH.

Substraty:

Kwas sulfanilowy x 2H2O - 5,2 g (0,025 mola)
Węglan sodu - 1,4 g (0,013 mola)
Azotyn sodu - 1,9 g (0,028 mola)
Kwas solny stężony - 5,2 ml
Kwas octowy lodowaty - 1,5 ml
N,N-Dimetyloamina - 3,2 ml (3,0 g; 0,025 mola)
Wodorotlenek sodu (20% roztwór) - 18 ml

W kolbie stożkowej pojemności 100 ml umieszcza się 5,2 g dwuwodnego kwasu sulfanilowego, 1,4 g bezwodnego węglanu sodu oraz 50 ml wody i ogrzewa do uzyskania przezroczystego roztworu. Kolbę chłodzi się zimną wodą do temperatury około 15° i dodaje roztwór 1,9 g azotynu sodu w 5 ml wody. Otrzymany roztwór wlewa się powoli, mieszając do zlewki pojemności 250 ml zawierającej 5,2 ml stężonego kwasu solnego i 30 g pokruszonego lodu. Podczas wkraplania temperatura nie powinna przekroczyć 5°; po 15 minutach sprawdza się obecność wolnego kwasu azotawego papierkiem lakmusowym jodoskrobiowym. W kolbie wytrąca się osad sulfonianu benzenodiazoniowego. Do otrzymanej zawiesiny soli diazoniowej dodaje się energicznie mieszając, roztwór 3,2 ml N,N-dimetyloaniliny (uwaga 1) w 1,5 ml lodowatego kwasu octowego (uwaga 2), utrzymując temperaturę poniżej 10°. Mieszaninę pozostawia się na 10 minut, przy czym stopniowo wydziela się kwasowa (czerwona) forma oranżu metylowego. Następnie dodaje się powoli, mieszając, 18 ml 20% roztworu wodorotlenku sodu; barwa mieszaniny staje się pomarańczowa. Sączenie tej zawiesiny trwa bardzo długo; dlatego zawartość zlewki ogrzewa się prawie do wrzenia, mieszając termometrem, aż do całkowitego rozpuszczenia osadu. Dodaje się 5 g chlorku sodu i ponownie ogrzewa do temperatury 80 – 90° do momentu rozpuszczenia soli. Mieszaninę pozostawia się na 15 minut, a następnie chłodzi w łaźni z lodem (otrzymuje się wówczas łatwy do sączenia osad). Oranż metylowy sączy się na lejku Bűchnera, przemywa nasyconym roztworem chlorku sodu i dokładnie odciska. Surowy produkt krystalizuje się z około 75 ml wody, sączy gorący roztwór przez ogrzany lejek Bűchnera i przesącz pozostawia do ostygnięcia. Wydzielone pomarańczowoczerwone kryształy odsącza się i suszy na bibule. Wydajność około 6,5 g (80 %). Produkt nie ma ściśle określonej temperatury topnienia.

Uwaga 1. N,N-Dimetyloanilina jest silna trucizną
Uwaga 2. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe