Odpowiedz w wątku  [ Posty: 4 ] 
czy mozna otrzymac N-alkilo amid z amidu ? 
Autor Wiadomość
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 27 lis 2005, o 15:13
Posty: 54
Post czy mozna otrzymac N-alkilo amid z amidu ?
Jak w temacie np. etyloamid kwasu octowego w reakcji SN2 z amidu kwasu octowego i chlorku etylu w DMSO.
Czy konieczne jest przeprowadzenie do chlorku kwasowego i reakcja z etyloamina ?

_________________
Wladza chce Twojego dobra, lepiej je ukryj!


28 lis 2005, o 19:46
Zobacz profil
*******
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 21 cze 2005, o 17:00
Posty: 1595
Lokalizacja: Skoczów
Post 
wg literatury żeby otrzymać N-(2-hydroksyetylo)acetamid można skondensować kwas octowy (albo bezwodnik) z etanoloaminą. Kwas octowy z etyloaminą też powinienen skondensować przy ogrzewaniu.
Powinno się użyć kolumny rektyfikacyjnej, nadmiaru lodowatego kwasu octowego, i oddestylować wodę wraz z kwasem. :)


28 lis 2005, o 23:12
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 27 lis 2005, o 15:13
Posty: 54
Post 
Co do przeksztalcania kwasow w amidy bezposrednio w reakcji z amoniakiem albo aminami mialbym watpliwosci poniewaz zwiazki te jako zasady beda przylaczac proton z kwasu i tworzyc sole. Anion karboksylowy nie jest juz nukleofilem wiec nie bedzie ulegal SN grupy acylowej. Byc moze w tym konkretnym przypadku jest to mozliwe - mi chodzi o ogolna mozliwosc.

Chodzi o to, ze jak chce miec etyloamid lub dietyloamid to aby go otrzymac z kwasu musialbym zastosowac chlorek tionylu lub pieciochlorek fosforu sa to zwiazki trudno dostepne wiec zastanawiam sie czy nie daloby rady inaczej - z amidu perzez N-alkilowanie.

Teoretycznie nie widze powodow dla ktorych amid nie mialby tak reagowac(azot ma wolna pare elektronowa w amidzie, powinien byc nukleofilem) ale nigdzie takich reakcji nie widzialem. Zastanawiam sie tylko czy grupa karbonylowa nie wplywa na gestosc elektronowa w poblizu azotu wplywalo by to na nukleofilowosc.

_________________
Wladza chce Twojego dobra, lepiej je ukryj!


28 lis 2005, o 23:37
Zobacz profil
*******
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 21 cze 2005, o 17:00
Posty: 1595
Lokalizacja: Skoczów
Post 
i o to chodzi: kwas + amina==> sól amoniowa==>amid+woda, wystarczy ogrzewać sole amoniowe by powstał amid, zajrzyj do preparatyki, w Voglu jest przepis na acetamid z octanu amonu, acetanilid z kwasu octowego i aniliny, o żadnych innych odczynnikach (PCl5, SOCl2)nie ma mowy! Sam mam do zrobienia N-(2-hydroksyetylo)acetamid i wiem, że taka reakcja zachodzi. Wystarczy kwas octowy lodowaty i etanoloaminę ogrzewać i oddestylować nadmiar kwasu wraz z powstającą wodą, temperatura mieszaniny reakcyjnej oczywiście powyżej 100 deg. No a jeśli uzyć bezwodnika octowego to zbieramy w odbieralniku sam kwas, i mamy częśc problemu z głowy. C :)


29 lis 2005, o 15:37
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 4 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 21 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..