dlaczego hydroksymetylenowanie mrówczanem etylu HCOOC2H5 cyklicznych ketonów przeprowadza się w benzenie, a więc rozpuszczalniku aprotonowym, choć w jakims podreczniku czytałam, że w etanolu? I dlaczego stosuje się wodorek sodu, choć jest to klasyczna reakcja Claisena (krzyżowa Claisena) i najlepiej zaszłaby właśnie w etanolu wobez etanolanu sodu? Wedłu literatury miesza się zawiesine wodorku sodu i benzenu i wkrapla mrówczan. W jaki sposób NaH katalizuje reakcję?

To nie jest typowa reakcja Claisena, w końcu otrzymuje się nie 3-ketoester tylko 3-ketoaldehyd. Stosuje się aprotonowy rozpuszczalnik żeby się nie pożarł z NaH, zresztą aprotonowe zazwyczaj łatwiej jest wysuszyć... Narysuj sobie mechanizm, myślę że co nieco się wyjaśni. Co do faktu dlaczego stosuje się NaH to myślę że chodzi tu o fakt, że podczas reakcji NaH z ketonem wydziela się wodór, który ulatniając się ze środowiska reakcji przesuwa równowagę w kierunku produktów. W przeciwnym razie reakcja po prostu by nie zaszła.

Z tym benzenem, to masz świętą racje Mechanizm namalowałam, i wszystko byłoby jasne, tylko zastanawiam się, dlaczego najpierw wkrapla sie ten mrówczan do benzenu z wodorkiem? Mrówczanu stosuje się nadmiar, więc czy może wodorek rozwala mrówczan na etanol, czy raczej etanolan i np dwutlenek wegla? i wtedy etanolan, jako zasada, zabiera proton od ketonu i jest karboanion? Bo niby jak inaczej miałby ten karboanion powstać?