Autor |
Wiadomość |
rajek1992
*
Dołączył(a): 2 sty 2009, o 20:17 Posty: 591 Lokalizacja: Orzysz / W-wa UW
|
1,1,2-trichloroeten z etenu
Witam.
Chemii organicznej uczę się na własną rękę z ciekawości (w szkole będę miał ją dopiero w 3 klasie) z wielu podręczników i książek i mam mały problem.
W zadaniu mam stworzyć kilka związków z etenu, m.in. 1,1,2-trichloroeten.
Moje pytanie polega na tym czy taki schemat reakcji jest prawidłowy?:
1) CH2=CH2 --- -H2 ---> CH#CH
2) CH#CH + Cl2 ----> CHCl=CHCl
3) CHCl=CHCl --- -H2 ---> CCl#CCl
4) CCl#CCl + HCl ----> CCl2=CHCl
Głownie chodzi mi o reakcję nr 3 - czy może nastąpić odwodorowanie 1,2-dichloroetenu?
Pozdrawiam
Rajek
_________________ "Nie poradzisz nic bracie mój, gdy na tronie siedzi..."
|
13 mar 2010, o 19:25 |
|
|
WujAs32
Dołączył(a): 27 paź 2009, o 14:38 Posty: 22 Lokalizacja: Polska
|
A może lepiej byłoby tak:
1) CH2=CH2 + Cl2 ---> CH2Cl-CH2Cl
2) CH2Cl-CH2Cl + Cl2 ---> CH2Cl-CHCl2 + HCl
Etap 1 jako reakcja addycji
Etap 2 jako reakcja wolnorodnikowa
|
13 mar 2010, o 20:14 |
|
|
rajek1992
*
Dołączył(a): 2 sty 2009, o 20:17 Posty: 591 Lokalizacja: Orzysz / W-wa UW
|
Ale ma powstać 1,1,2-trichloroETEN a nie trichloroETAN
_________________ "Nie poradzisz nic bracie mój, gdy na tronie siedzi..."
|
13 mar 2010, o 21:56 |
|
|
Pit
***
Dołączył(a): 31 gru 2008, o 00:04 Posty: 484 Lokalizacja: xXx
|
Mialeś otrzymać 1,1,2-trichloroet en, więc trzeba jeszcze wykonać reakcje eliminacji potem:
CH2=CH2 + Cl2 -------->CH2CL-CH2Cl
CH2Cl-CH2Cl + Cl2-----hv---> CHCl2-CH2Cl + HCl
CHCl2-CH2Cl + Cl2 ------hv----> CCl3-CH2Cl + HCl
CCl3-CH2Cl + NaOH -----------> CCL2=CHCl + NaCl + H2O
Chyba dobrze ale jak z organiki za dobry nie jestem..
|
13 mar 2010, o 22:07 |
|
|
Impeer
**
Dołączył(a): 23 gru 2008, o 00:01 Posty: 182
|
CH2=CH2 + Cl2 ->
CH2Cl-CH2Cl
-- KOH/EtOH --> CHCl=CH2
---- NaNH2 ---> CCl=CH
------- 1 mol Cl2 --------> CCl2=CHCl
|
14 mar 2010, o 01:44 |
|
|
Garet
Dołączył(a): 3 sie 2008, o 19:18 Posty: 515 Lokalizacja: Lubelskie
|
rajek1992, myślę, że twoja metoda na potrzeby kartki papieru była by uznana :p Czy zachodzi w praktyce to nie wiem.
_________________ http://myanimelist.net/profile/Garet_L
http://asiansounds.pl/
|
14 mar 2010, o 03:13 |
|
|
pablo
*
Dołączył(a): 9 sty 2010, o 02:56 Posty: 133 Lokalizacja: Cambridge
|
Ummm, Rajek, ale mnie się wydaje że w Twojej reakcji numer 2 to to Ci przereaguje do tetrachloroetanu...
|
14 mar 2010, o 07:15 |
|
|
Impeer
**
Dołączył(a): 23 gru 2008, o 00:01 Posty: 182
|
tfu, ale walnąłem się perfidnie ! muszę więcej spać
tak w ogóle to proponuje
no zawsze można zrobić z c2h4 c2h2 i wtedy bawić sie w tetrachloroetan i dehydrohalogenacje KOH/EtOH albo Ca(OH)2 na jedno wychodzi
|
14 mar 2010, o 12:43 |
|
|
rajek1992
*
Dołączył(a): 2 sty 2009, o 20:17 Posty: 591 Lokalizacja: Orzysz / W-wa UW
|
Ok, dzięki wszystkim za odpowiedź
_________________ "Nie poradzisz nic bracie mój, gdy na tronie siedzi..."
|
14 mar 2010, o 13:05 |
|
|
Arion
***
Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33 Posty: 608 Lokalizacja: Poznań
|
Nie wiem dokładnie, czy chodzi Ci bardziej o produkt czy o samą reakcję. Co do drugiego przypadku to chyba temat jest wyczerpany. Natomast trichloroetylen można uzyskać przez chlorowanie acetylenu i eliminację HCl:
C2H2 + 2Cl2 -> CHCl2-CHCl2
CHCl2-CHCl2 + KOH -> CHCl=CCl2 + KCl + H2O
_________________ Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.
A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!
|
14 mar 2010, o 17:09 |
|
|
Impeer
**
Dołączył(a): 23 gru 2008, o 00:01 Posty: 182
|
@Arion : i o tym właśnie mówiłem
|
14 mar 2010, o 17:11 |
|
|
pablo
*
Dołączył(a): 9 sty 2010, o 02:56 Posty: 133 Lokalizacja: Cambridge
|
To może jeszcze dodam że odwodornianie węglowodorów jest raczej trudne i lepiej znaleźć sobie jakąś inną leaving group (ktoś mi powie jak to będzie po polsku?) żeby ją wyeliminować albo podstawić.
|
15 mar 2010, o 14:57 |
|
|
MacHalski
Dołączył(a): 3 gru 2008, o 21:32 Posty: 284 Lokalizacja: Tiutiurlistan
|
Grupa opuszczająca po prostu
|
18 mar 2010, o 09:37 |
|
|