Odpowiedz w wątku  [ Posty: 8 ] 
Kondensacja aldolowa mieszana 
Autor Wiadomość
Post Kondensacja aldolowa mieszana
Czy może mi ktoś powiedzieć co powstanie w wyniky reakcji kondensacji aldolowej mieszaniny aldehydu octowego i mrówkowego. Wiem, że pewnie 3-hydroksybutanal ale podobno może być więcej produktów tylko nie wiem jak to następuje bo jak wiadomo formaldehyd nie ma atomu węgla alfa i nie enolizuje. Z góry dziękuję za pomoc.


7 wrz 2006, o 13:26
******
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09
Posty: 623
Lokalizacja: Poznań
Post 
Aldehyd mrówkowy nie ma protonu alfa, więc pod wpływem zasady nic tu się nie odszczepi. Proton alfa posiada natomiast aldehyd octowy. W obu cząsteczkach natomiast ma miejsce polaryzacja grupy karbonylowe, totez zajdą reakcje:
1. (Aldehyd octowy ze spolaryzowaną grupą karbonylową) + (aldehyd octowy z odszczepionym protonem alfa) -> prosta kondensacja aldolowa
2. (aldehyd mrówkowy ze spolaryzowana grupą karbonylową) + (aldehyd octowy z odszczepionym protonem alfa) -> mieszana kondensacja aldolowa

niewykluczone, że w pewnych warunakch (odpowiednia zasada) może zajść równiez, oprócz wymienionych kondensacji, reakcji Cannizzaro, ale jeśli zajdzie, to w małym stopniu

enolizacja aldehydu nie ma wpływu na reakcję.


7 wrz 2006, o 19:28
Zobacz profil
Post 
Enolizacja nie ma wpływu? A mnie uczono że właśnie ma i tak pisze w "Chemii organicznej" McMurry'ego. No ale w każdym razie co powstanie dokładnie w wyniku tej drugiej możliwej reakcji czyli aldehyd mrówkowy + aldehyd octowy?


8 wrz 2006, o 12:47
@ADMINISTRATOR

Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
Post 
Nie tutaj bo nie mamy mozliwosci enolizacji jednego z aldehydow.

Pozdro
Tchemik

_________________
Obrazek
Tchemik.Pl


8 wrz 2006, o 13:16
Zobacz profil
******
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09
Posty: 623
Lokalizacja: Poznań
Post 
Trochę niejasno się wyraziłam: nie ma wpływu w tym przypadku (dzięki, Tchemik), bo formaldehyd, nie mając protonu alfa, nie utworzy jonu enolanowego. Napisz sobie mechanizm dla drugiej z wymienionych przeze mnie reakcji i bedziesz wiedzieć, jaki produkt powstanie


8 wrz 2006, o 17:30
Zobacz profil
Post 
Acha, jeśli w tym przypadku to się zgadza. Tylko właśnie pisałam tą reakcję i dalej nie wiem co powstanie. 2-hydroksypropanal? :/


8 wrz 2006, o 18:24
****

Dołączył(a): 27 lut 2004, o 16:02
Posty: 68
Lokalizacja: centralna Polska
Post 
Przeciez to krzyzowa reakcja Cannizaro , powstanie pentaerytrytol.

_________________
<<C4>>


8 wrz 2006, o 18:43
Zobacz profil
******
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09
Posty: 623
Lokalizacja: Poznań
Post 
edka200 napisał(a):
Acha, jeśli w tym przypadku to się zgadza. Tylko właśnie pisałam tą reakcję i dalej nie wiem co powstanie. 2-hydroksypropanal? :/

tak, a dalej ulegnie dehydratacji


8 wrz 2006, o 21:07
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 8 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 27 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
cron
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..