Czy może mi ktoś powiedzieć co powstanie w wyniky reakcji kondensacji aldolowej mieszaniny aldehydu octowego i mrówkowego. Wiem, że pewnie 3-hydroksybutanal ale podobno może być więcej produktów tylko nie wiem jak to następuje bo jak wiadomo formaldehyd nie ma atomu węgla alfa i nie enolizuje. Z góry dziękuję za pomoc.
7 wrz 2006, o 13:26
Oxygenium
******
Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09 Posty: 623 Lokalizacja: Poznań
Aldehyd mrówkowy nie ma protonu alfa, więc pod wpływem zasady nic tu się nie odszczepi. Proton alfa posiada natomiast aldehyd octowy. W obu cząsteczkach natomiast ma miejsce polaryzacja grupy karbonylowe, totez zajdą reakcje:
1. (Aldehyd octowy ze spolaryzowaną grupą karbonylową) + (aldehyd octowy z odszczepionym protonem alfa) -> prosta kondensacja aldolowa
2. (aldehyd mrówkowy ze spolaryzowana grupą karbonylową) + (aldehyd octowy z odszczepionym protonem alfa) -> mieszana kondensacja aldolowa
niewykluczone, że w pewnych warunakch (odpowiednia zasada) może zajść równiez, oprócz wymienionych kondensacji, reakcji Cannizzaro, ale jeśli zajdzie, to w małym stopniu
enolizacja aldehydu nie ma wpływu na reakcję.
7 wrz 2006, o 19:28
Anonymous
Enolizacja nie ma wpływu? A mnie uczono że właśnie ma i tak pisze w "Chemii organicznej" McMurry'ego. No ale w każdym razie co powstanie dokładnie w wyniku tej drugiej możliwej reakcji czyli aldehyd mrówkowy + aldehyd octowy?
8 wrz 2006, o 12:47
Tchemik
@ADMINISTRATOR
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09 Posty: 735 Lokalizacja: Warszawa
Nie tutaj bo nie mamy mozliwosci enolizacji jednego z aldehydow.
Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09 Posty: 623 Lokalizacja: Poznań
Trochę niejasno się wyraziłam: nie ma wpływu w tym przypadku (dzięki, Tchemik), bo formaldehyd, nie mając protonu alfa, nie utworzy jonu enolanowego. Napisz sobie mechanizm dla drugiej z wymienionych przeze mnie reakcji i bedziesz wiedzieć, jaki produkt powstanie
8 wrz 2006, o 17:30
Anonymous
Acha, jeśli w tym przypadku to się zgadza. Tylko właśnie pisałam tą reakcję i dalej nie wiem co powstanie. 2-hydroksypropanal? :/
8 wrz 2006, o 18:24
C4
****
Dołączył(a): 27 lut 2004, o 16:02 Posty: 68 Lokalizacja: centralna Polska
Przeciez to krzyzowa reakcja Cannizaro , powstanie pentaerytrytol.
_________________ <<C4>>
8 wrz 2006, o 18:43
Oxygenium
******
Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09 Posty: 623 Lokalizacja: Poznań
edka200 napisał(a):
Acha, jeśli w tym przypadku to się zgadza. Tylko właśnie pisałam tą reakcję i dalej nie wiem co powstanie. 2-hydroksypropanal? :/
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 10 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników