Witam i rozpaczliwym krzykiem wołam o pomoc.

otóż mam następujący mechanizm acetylowania aniliny w wyniku czego chcę otrzymać acetanilid. Nie wiem za bardzo czy moje rozumowanie jest prawidłowe, ale doszedłem do tego, że w:

1. etapie do atomu tlenu bezwodnika przyłącza się H+ i przez to ładunek znajduje się na atomie tlenu bezwodnika (tylko skąd się bierze ten proton?? do mojej syntezy używam aniliny, lodowatego kwasu octowego i bezwodnika octowego, pyłu cynkowego). Czy jest jakaś konkretna reakcja w której ten proton się wytwarza?

2. Następnie ten związek przejściowy rozpada się na czastęczke kwasu octowego i jon acyliowy CH3-C(+)=O

3. etap to substytucja elektrofilowa na atomie azotu, który ma wolną parę elektronową przez co chętnie przyciąga jon acyliowy.

Czy moje rozumowanie jest poprawne? Poniżej zamieszczam narysowany ten mechanizm.

Z tego co ja kojarzę, to reakcja aniliny z bezwodnikiem octowym jest analogiczna do reakcji z chlorkiem acetylu.

1. Anilina atakuje karbonylowy atom bezwodnika - powstaje tetraedryczny produkt, w którym jeden z atomów węgla bezwodnika połączony jest z: ujemnie naładowanym atomem tlenu, grupą CH3, grupą acetylową oraz grupą -H2N(+)C6H5.
2. Alkoholanowy atom tlenu atakuje połączony z nim atom wegla i wypycha z cząsteczki grupę acetylową, jako opuszczającą - powstaje jon octanowy.
3. Następuje deprotonowanie amidu przez anion octanowy.

Jeśli używasz dodatkowo kwasu octowego, to on jest źródłem protonu... protonowany bezwodnik będzie bardziej aktywny, niż nieprotonowany, jednak powstanie kationu acyliowego jest wątpliwe w tych warunkach.