KMnO4 + kwasek cytrynowy = ?
co jest produktem tej reakcji? probówka się nagrzewa i nie można jej niczym domyć!!

przypuszczam że KmnO₄ redukuje się do MnO₂
Więcej nie wiem. Wydziela się może jakiś gaz?

Kwasek cytrynowy zawiera II-rzęd. grupę hydroksylową, która najprawdopodobniej będzie się utleniała pod wpływem nadmanganianu. Powstaje kwas acetonodikarboksylowy i MnO₂.

Z tego co ja pamiętam ta grupa jest III-rzędowa
Co jednak nie wyklucza utleniania. To co powstaje to MnO2, można go zmyć kwasem solnym lub roztworem NaHSO3. Ja rozbiłem roztwór SO2 (przez pomyłkę, po zapomniałem, że w reakcji z Na2SO3 kwas siarkowy będzie się zachowywał jak dwuprotonowy) - zmywał MnO2 już w trakcie nalewania do naczynia.

Fakt

dziękuję

gdyby powstawał kwas acetonodikarbiksylowy to wiązałoby się to jeszcze z dekarboksylacją tegi kwasu... gdyby tak rzeczywiście było to byłaby to rewelacyjna metoda jego otrzymywania w porównaniu z obecną paskudną metodą jego otrzymywania. Nadmanganian w środowisku kwaśnym i tak się sam zredukuje, niekoniecznie kwas musi się utlenić, może po prostu wydzielic się wolny tlen. Stawiam że powstał cytrynian potasu, MnO2 i tlen

The Oxidation of Citric Acid
BY ADRIAN C. KUYPER

Summary
The acid permanganate oxidation of citric acid is more complete at
room temperatures than at high temperatures. Acetone dicarbonic
acid is the first intermediary product. At temperatures below 60°, depending
on the concentration of permanganate and the rate of its addition,
this intermediary product is oxidized to formaldehyde, formic acid
and carbon dioxide; molecular oxygen takes part in this oxidation and no
acetone is formed. The higher the temperature above 60° the more acetone
dicarbonic acid is decomposed into acetone before it can be oxidized.

(ja01331a071 z ACS)

Swoją drogą ciekawe jest przeprowadzenie tego doświadczenia we własnym zakresie. W roztworze wodnym przy dodawaniu KMnO4 nic się nie wydziela, tylko roztwór przyjmuje czerwoną barwę [założę się w ciemno że to kompleks Mn(III)] Po ogrzaniu odbarwia się i czuć aceton. Ale jak ktoś da duży nadmiar KMnO4 to wiadomo że da on z jonami Mn(+2) osad MnO2.

ten temat mnier zainteresował i sam to przeprowadziłem. Reakcja jest początkowo wolna ale jak wiadomo utlenienie MnO4(-) jest autokatalitycze więc reakcja nagle staje się bardzo gwałtowna, za pierwszym razem musiałem trochę sprzątać.... Ale najważniejszę że sprawdziłem co za gaz się wydziela i na 100% jest to CO2!!!!! czyli faktycznie powstaje kwas acetonodikarboksylowy teraz trzeba sprawdzić czy istnieje jakiś przepis preparatywny otrzymywania tego związku w reakcji z KMnO4, bo metoda ze stężonym H2SO4 albo oleum nie jest sympatyczna a kwas acetonodikarboksylowy jest w cenie A jesli nie ma przepisu to trzeba go na właśną rękę opracować

mam takie pytanie
czy kwasek cytrynowy różni się czymkolwiek od kwasu cytrynowego?

z góry dzięki za pomoc

pozdrawiam
wiwo

Jeśli by się czepiać szczegółów to kwasek cytrynowy ze spożywczaka ma czystość sporzywczą a kwas cytrynowy kupiony jako odczynnik ma czystość taką jaką kupisz cz. czda tech itd pozatymi drobiazgami niczym się nieróżni.
Czyli odpowiedz to NIE.
Pozdrowienia dla wiwo

najlepiej zobacz sobie, że na opakowaniu kwasku cytrynowego pisze jak byk: kwas cytrynowy

Ale i tak na forum można było się spotkac z opiniami, że kwasy cytrynowe bywają przeróżne.. Np. że na kwasku Aro HMTD ludziom nie wychodziło, a na Dra Oetkera owszem (mam nadzieję że ten post nie kwalifikuje się jako post o materiałach wybuchowych )

Tak więc czystośc spożywcza wcale nie znaczy że syfów jest mało, tylko że nie są szkodliwe dla zdrowia..

Nie wiem ja wy to robicie ze wam się wszystko rozgrzewa i wylatuje z zaczynia:) Ja robiłem w rocieńczeniu ok 10% kw. cytr. i dodawałem porcjami KMnO4. Nic się nie działo, poza zmianą koloru. Reakcja w takim wykonaniu nie jest autokatalityczna, dodałem MnSO4 dla pewności i jak bym soli dodał - zero efektu.
Dopiero grzanie coś dawało (odbarwiało się). Zmiana mechanizmu reakcji utleniania ?
Cytowany art zdaje się to potwierdzać

ja zastosowałem trochę większe stężenia, więc wykipiało z probówki, potem zmontowałem inny sprzęt i wkraplałem r-r kwasu na KMnO4, szło więc jak burza, a ponieważ temperatura wzrosła to mógł zmienić się mechanizm więc szło jak burza

proszę o wzór sumaryczny

chyba tak to będzie wyglądać:

3HOOC-CH2C(OH)(COOH)-CH2-COOH+2KMnO4===>2HOOC-CH2-CO-CH2-COOH+3CO2+2MnO2+(KOOC-CH2)2CO+4H2O

ale u mnie ta mieszanina stała jeszcze parę dni i MnO2 zniknął, więc chyba uległ redukcji do Mn(2+)

No dobra - a mnie interesuje taka sprawa - czy za pomoca KMnO4 r-ru mianowanego bylbym w stanie oznaczyc zawartosc C6H8O7*H2O w mieszaninie kwasku cytrynowego z kwasem siarkowym(VI) [ i jonami miedzi, ale jony Cu+2 moge latwo oznaczyc jodometrycznie wiec nie sa jakims wielkim problemem ]?

caly pomysl na poczatku opieral sie na:
oznaczeniu normalnosci mieszaniny za pomoca 1N NaOH z fenoloftaleina jako wskaznikiem

probka ma okolo 5% kw. cytrynowego 1 wodnego i 3% (V/V) kwasu siarkowego(VI)

oznaczenie kw.cytrynowego:
do 10 cm3 probki dodac 0.6 g [ naddatek wynikajacy ze stechiometrii reakcji ] CaCO3 (straca sie CaSO4 - ktory mozna odsaczyc, wysuszyc i zwarzyc, ale jako ze wystepuje tam nadmiar CaCO3 to nie da mi to dobrego wyniku na obecnosc H2SO4)
odstawic na okolo 5 minut (do odprowadzenia CO2) i miareczkowac za pomoca 1N NaOH do zamiany zabarwienia na rozowa wobec fenoloftaleiny [ tylko ze fenoloftaleina moze wykazywac bledy gdy w r-ru znajduja sie weglany, a nie lubie oranzu metylowego bo ma malo wyrazne zmiany zabarwienia, wiec moze mozecie zaproponowac jakis inny wskaznik ? ]


ale teraz jak czytam ten watek to moze by tak z KMnO4 zrobic probe ? tylko chyba nie bardzo bo w kwasnym srodowisku i tak sie rozlozy - no ze chyba wpierw stracic CaSO4 z roztworu i odsaczyc a pozniej oznaczyc C6H8O7

lub kolejny pomysl oznaczenia kw. cytrynowego to jak w przypadku metody na oznacanie ChZT-Cr

Hmm...zrobilem reakcje KMnO4 + H2O2 + kw. cytrynowy, wszystko przebieglo ok, tz. wydzielil sie CO2 i MnO2, ale do tego dodalem spirytus 3% i wytracil mi sie "cos" na dnie czego wczesniej nie bylo...co to moglo byc?

a jak to wygląda?

jak ten nadmanganian tyle ze czarny

brausztyn MnO2

i jeszcze jedno...po calkowitym utlenieniu nadmang. pozostal roztwor o lekko brazowym kolorze, i tez nie wiem co to jest. z gory dziekuje. pozdrawiam

bardzo drobne kryształki MnO2 w wodzie. Przy większych stężeniach wygląda jak cola

heh, wlasnie wyglada jak cola dzieki