Proszę o pomoc w rozplanowaniu syntezy kwasy para-toluilowego (para-metylobenzoesowego) wychodząc z benzenu. Wiem, że trzeba dojść do soli diazoniowych a co dalej? Może ktoś ma inny pomysł? Zadanie mam mieć zrobione na wtorek Z góry dzięki za pomoc!

jeśli chodzi o teorię to najpierw alkilujesz i chlorujesz na FeCl3 (izomeru para powstaje gdzieś 50% teoretycznie, w sumie mniej), potem za Cl podstawiasz gr hydroksylową (H2O w środ H+) i ją utleniiasz czymś do karboksylowej

Jak ty sobie wyobrażasz to utleniane Przecież fenoli nie da się tak utlenić, tak samo jak będzie kłopot z hydrolizą bromku.
Może lepiej tak:
1. C6H6 + CH3Cl - dodajesz AlCl3 i normalna reakcja Friedla-Craftsa. Mamy toluen
2. Bromujemy w pierścieniu i oddzielamy izomer para. Mamy p-bromotoluen.
3. Mg/Et2O - przekształcamy w związek Grignarda
4. Działamy CO2, zakwaszamy i wyodrębniamy nasz ukochany kwas p-toluilowy

Hmmm wlasnie ja myslalem nad sekwencja reakcji wykorzystujaca utlenienie, ale nie az w tak innowacyjnym sensie Mialo to wygladac tak:
1. Taki sam krok
2. Taki sam krok
3. Dzialamy KMnO4, by utlenic grupe metylowa i otrzymac kwas p-bromobenzoesowy
4. Na boku gdzies przygotowujemy odczynnik Gilmana:
a) MeX + 2Li -> MeLi +LiX ( w pentanie )
b) 2MeLi + CuI -> Me2CuLi + LiI ( w eterze )
5. Bierzemy przygotowany kwas p-bromobenzoesowy i traktujemy go Me2CuLi
6. Cieszymy sie z otrzymanego produktu.

Bardziej skomplikowane, ale zostawiam jako alternatywna droge

Dzięki za pomoc, przydało sie
Wiem już jak będzie wyglądać synteza z użyciem soli diazoniowych:
1. benzen alkilujemy CH3CL
2. powstały toluen nitrujemy HNO3/H2SO4, oddzielamy izomery p i o
3. p-nitrotoluen redukujemy do p-metyloaniliny
4. tworzymy sól diazoniową przy pomocy NaNO2 w środowisku kwaśnym
5. sól diazoniowa reaguje z jonami CN- przy katalizatorze CuCN w reakcji Sandmayera
6. powstaly p-metylobenzonitryl hydrolizuje się w obecności H+ lub OH-
7. produktem jest kwas p-toluilowy CH3-C6H4-COOH