Witam. Dopiero zaczynam temat i może niektórych rozśmieszy mój problem ,ale mam takie zadanie:

"Do pewnego alkenu przyłączono brom, otrzymując produkt C₆H₁₂Br₂. ¹H NMR produktu: 0.9 (triplet, 3H), 1.4 (singlet, 6H), 1.8 (multiplet, 2H), 4.6 (triplet, 1H). Podaj nazwy systematyczne alkenu i produktu."

Wyszło mi ,że produkt to 2,3-dibromo-2-metylopentan. Nie mam pojęcia czy to zrobiłem dobrze. Do tego załączam drugie którego nie ruszyłem.

Są to zadania z konkursu (2012 r.) organizowanego przez Politechnike Warszawską.

Sygnały dla pierwszego zadania zgadzają się z budową substancji. Substrat to oczywiście 2-metylopent-2-en.

W drugim jedyne co mi wychodzi to kwas 1,4-butanodiowy, ale wtedy sygnał przy 2,3 ppm byłby dubletem.

A nie powinna to być sól kwasu?

W zadaniu podany jest wzór C₄H₆O₄, zatem wnioskuję, że po utlenieniu jodanami roztwór zakwaszono i związek G jest kwasem.

A czy reakcja F->G nie jest przypadkiem reakcją jodoformową? W poleceniu nie ma żeby identyfikować związek G. Myślę że wśród wzorów na dole nie ma związku G a jeden jest podany dodatkowo.

Chociaż przesunięcie 12 wskazuje na kwas.

Przesunięcie 12 ppm to niemal na pewno grupa karboksylowe, a konkretniej dwie. Pozostają nam dwa atomy węgla i cztery atomy wodoru. Te drugie są względem siebie równocenne, zatem muszą być dwie grupy metylenowe. Po złożeniu do kupy otrzymasz kwas 1,4-butanodiowy. Zastanawia mnie jednak ten singlet przy 2,3 ppm - być może chochlik.

A jak rozumieć ten stosunek powierzchni sygnałów? Że jest dwa razy więcej wodorów niż w grupie karboksylowej?

W widmach 1H NMR stosunek całek sygnałów (powierzchni pod nimi) odpowiada stosunkowi ilości protonów, które za te sygnały odpowiadają.

No tak napisałem. Czyli ten singlet to byk?

Zapewne tak - powinien być tryplet. Jeszcze dla pewności niech ktoś inny spojrzy na to zadanie, a będziemy już pewni.

Ten singlet chyba nie jest błędem. Cząsteczka jest symetryczna więc są tylko dwie grupy wodorów (te w grupie karboksylowej i te w łańcuchu).

Oczywiście że nie jest błędem, kwas butano-1,4-diowy jest symetryczny pod względem rozmieszczenia gęstości elektronowej, wtedy rozczepienia nie obserwuje się, mamy dwa singlety o odpowiednim stosunku pól pod krzywą.

Na pw rzadko są błędy, moim zdaniem to jeden z niewielu konkursów wartych uwagi w liceum, finały mają bardzo przyjemną atmosferę przy herbatce i pączku, ogólnie konkurs pw to dobra inicjatywa

McMurry Chemia Organiczna Tom III problem 13.42

C₄H₆Cl₂
δ = 2.18 ppm (3H, singlet)
δ = 4.16 ppm (2H, dublet, J = 7 Hz)
δ = 5.71 ppm (1H, tryplet, J = 7 Hz)

A ten? Niby się zgadza ,ale co z izomerią cis i trans? Musi mieć jakiś wpływ na sygnał i po co podali te stałe sprzężenia? Pomocy

Zapomniałem wstawić załącznik

Stałe sprzężenia są inne dla izomerii cis i trans. Według "Chemii Organicznej" Wawrzeńczyka izomer cis ma J=6-14 Hz, a trans J=11-18 Hz. Coś takiego jest dla dwóch protonów przy wiązaniu C=C. Tutaj sytuacja jest nieco inna, ale chyba też izomeria cis powinna mieć niższą stałą sprzężenia.

A czy chlor przy tym czwartorzędowym atomie węgla nie odsłania w jakiś sposób wodorów w -CH₂Br gdy jest cis?