Odpowiedz w wątku  [ Posty: 2 ] 
analiza jakosciowa w organice 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 20 lis 2008, o 18:20
Posty: 2
Post analiza jakosciowa w organice
Prosiłbym o pomoc w rozwiązaniu zadania:

Cytuj:
"Pewna substancja, która jest odpowiedzialna za nieprzyjemny zapach potu rozpuszcza się zarówno w NaOH i NaHCO3. Stwierdzono, że związek ten odbarwia zimny KMnO4 oraz r-r bromu w tetrachlorometanie (nie stwierdzono przy tym wydzielania HBR). Substancja nie daje żadnego zabarwienia pod wpływem FeCl3, ani osadu w kotakcie z AlCl3 w CHCl3. Substancja reaguje z zimnym r-rem NaOH dając produkt o zawartości sodu równej 15,33%. Przeprowadzono analize produktów reakcji badanego związku z O3. Po hydrolizie w obeznosci cynku stwierdzono, ze powstały 2 produkty. Jeden - nie dający się utlenić za pomocą zimnego KMnO4, posiadający tylko jeden atom tlenu oraz drugi- utleniający sie do kwasu szczawiowego. Pierwszy z tych związków nie posiada trzeciorzędowych atomów wegl, natomiast daje w reakcji z jodem i NaOH żółty osad. Po utlenianiu go w drastycznych warunkach i derkaboskylacji okazało się, że zawiera tylko wegiel i wodór. "



Udało mi się ustalić jedynie fragment:
ObrazekObrazek

Wydaje mi się, ża masa molowa powinna wynosić 150 g/mol, ale cały czas coś się niezgadza.

Przedewszystkim interesuje mnie fragment "brak osadu w kotakcie z AlCl3 w CHCl3", bo nie bardzo wiem jak to odczytać.


20 lis 2008, o 18:25
Zobacz profil
******
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09
Posty: 623
Lokalizacja: Poznań
Post 
no to spróbujem po kolei ;)
farid napisał(a):
rozpuszcza się zarówno w NaOH i NaHCO3

silny kwas, grupa rozpuszczalnosci: Kw1


farid napisał(a):
Stwierdzono, że związek ten odbarwia zimny KMnO4 oraz r-r bromu w tetrachlorometanie (nie stwierdzono przy tym wydzielania HBR)

związek nienasycony

farid napisał(a):
Substancja nie daje żadnego zabarwienia pod wpływem FeCl3

reakcja z FeCl3 jest charakterystyczna dla wielu zwiazków, ale dla pewnych kwasów karboksylowych otrzymujemy ładne kolorki. Ich brak swiadczy o kwasie alfa-nienasyconym


farid napisał(a):
ani osadu w kotakcie z AlCl3 w CHCl3

to z kolei jest reakcja char. dla związków aromatycznych. Brak zabarwienia lub leciutko żółtawe świadczy o obecności zw. niearomatycznych (żółtawy jest chlorek glinu). tekst o powstaniu osadu moim zdaniem wprowadza w błąd.


farid napisał(a):
Substancja reaguje z zimnym r-rem NaOH dając produkt o zawartości sodu równej 15,33%

wczesniej powiedzielismy, że to moze byc kwas karboksylowy. to teraz policzmy mase molowa soli sodowej domniemanego kwasiorka:
M sodu = 23 g
23 g -> 15,33 %
A -> 100 %
A = (23 g x 100 %) / 15,33 % = 150,03 g, czyli jak najbardziej masz rację

to jeszcze policzmy, jaki procent masy czasteczki stanowi oxygenium :wink:
150,03 g -> 100 %
32 g -> B
B = (32 g x 100 %) / 150,03 g = 21,33 %

Ile zatem stanowi razem sód i tlen?
15,33 % + 21,33 % = 36,66 %
100 % - 36,66 % = 63,34 %

Ile gramów związku zostało na resztę cząsteczki?
150 g -> 100 %
C -> 63,3 %
C = (150 g x 63,3 %) / 100 % = 95,01 g


farid napisał(a):
Przeprowadzono analize produktów reakcji badanego związku z O3

Wiadomo, ze ozonowaniu ulega wiązanie podwójne, powstaje cykliczny ozonek.

farid napisał(a):
Po hydrolizie w obeznosci cynku stwierdzono, ze powstały 2 produkty. Jeden - nie dający się utlenić za pomocą zimnego KMnO4, posiadający tylko jeden atom tlenu oraz drugi- utleniający sie do kwasu szczawiowego

Hydroliza prowadzi do specyficznego rozpadu cząsteczki. Jeśli był niesymetryczny kwas, np. R`R``C=CR```(COOH)
To powstanie keton: R`R``C=O oraz kwas O=CR```(COOH)

farid napisał(a):
Jeden - nie dający się utlenić za pomocą zimnego KMnO4, posiadający tylko jeden atom

Jak wyżej – powstaje keton, czyli związek z jednym atomem tlenu, który to związek nadmanganianem nie utlenimy


farid napisał(a):
oraz drugi- utleniający sie do kwasu szczawiowego

Z tego wniosek, że R``` to musi być H, czyli mamy: HOC-COOH, który utleni się do HOOC-COOH


farid napisał(a):
Pierwszy z tych związków nie posiada trzeciorzędowych atomów wegl, natomiast daje w reakcji z jodem i NaOH żółty osad

reakcja z jodem i NaOH to reakcja jodoformowi, czyli służąca do wykrywania metyloketonów, tj. związków zawierających układ CH3-CO-. Z tego wynika, ze np. Rr` = CH3


farid napisał(a):
Po utlenianiu go w drastycznych warunkach i derkaboskylacji okazało się, że zawiera tylko wegiel i wodór

Chyba nie trzeba nic wyjaśniac

Teraz trzeba się dowiedziec, co to jest R``
Wiemy, że grupa OONa stanowi 36,66 %
Zostało nam 63,34 %
To jest 95 g.

Najłatwiej jest znaleźć tą resztkę R`` „na piechotę”
Jeśli za R`` wstawimy CH3, to fragment cząsteczki soli sodowej kwasu bez grupy OONa to jest C5H7
Dla R`` = CH3-CH2- mamy: C6H9, itd.
To policzmy: 5 x 12 + 7 x 1 = 60 + 7 = 67 -> odpada
6 x 12 + 9 x 1 = 72 + 9 = 81 -> odpada
7 x 12 + 11 x 1 = 84 + 11 = 95 -> BINGO
Mamy do czynienia z siedmioweglowym związkiem, zatem nietrudno stwierdzic, czym jest R``



Super zagadka, nieźle się przy jej rozwiązywaniu bawiłam 
Pozdr.,
Oxy.

/edit z poprawką, jaozyrys

_________________
Kto chce, ten szuka okazji.
Kto nie chce, ten szuka wymówki.

Zapraszam na portal przyrodniczy (http://www.biomist.pl) i na dyskusję na forum (http://forum.biomist.pl)

Zapraszam do wzięcia udziału w konkursie:
http://forum.biomist.pl/regulamin-konku ... t307.html/


20 lis 2008, o 23:02
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 2 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 29 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..