Prosiłbym o jakies naprowadzenie; wyjaśnienie, jak to przekształcać, bo ja nie widzę tu rzadnych zależności, oprostu nie rozumiem co do czego i jak...
Zadanko:


Odpowiedzi:

Chodzi o narysowanie wzorów klinowych obydwu stereoizomerów (R i S).
Weź znajdź sobie centrum chiralności (asymetryczny atom węgla, atom, od którego odchodzą 4 różne podstawniki), weź narysuj ten atom (symbol pierwiastka) i odchodzące kreski na kształt trójkąta (jakby były w tej samej płaszczyźnie, pamiętając o tym, że są skierowane do obserwatora), potem jedną odchodzącą do tyłu (u góry, pomiędzy dwoma kreskami tworzącymi literę V). W tyle umieść najlżejszy podstawnik (tu atom wodoru). Teraz, ustalając ważność podstawników tj. sprawdzasz pierwszy atom połączony bezpośrednio z asymetrycznym atomem i porównujesz masy atomowe w ten sposób dla każdego podstawnika, jeśli któreś podstawniki mają identyczny pierwszy atom, sprawdzasz drugi. Cięższe atomy są ważniejsze niż lzejsze
No i teraz - umieszczasz podstawniki przy kreskach tworzących trójkąt - jedna opcja jest taka, że przejście od 1-szego w herarchii do drugiego oznacza jakby obrót w prawo (konfiguracja R), druga opcja jest taka, że od 1-szego do 2-go ale w lewo (konfiguracja S).
Teraz musisz wykazać się wyobraźnią przestrzenną i przenieść taki szkic, schemat na standardowy klinowy wzór strukturalny.
Lub od razu wykonać takie rzutowanie w pamięci, gdyż jest to kwestja zamiany dwóch podstawników miejscami (najpierw rysujesz wzór klinowy, jak Ci pasuje, a potem zamieniasz ze sobą dwa podstawniki i rysujesz drugi, upewniasz się i gotowe )

chemik10, nie rozpędzaj się, on nie ma w ogóle określać konfiguracji absolutnej

jeśli pamiętasz coś z teorii VSEPR (to z orbitalami), to wiesz że atom węgla od którego odchodzą cztery wiązania pojedyńcze ma hybrydyzację sp3, a 4 podstawniki są przestrzennie rozmieszczone w narożach tetraedru. W przypadku gdy mamy do czynienia z 4 różnymi podstawnikami, węgiel jest chiralny i aby jednoznacznie napisać wzór nie wystarczą już zwykłe wzory strukturalne, bo są dwa enancjomery (podstawniki mają inną "kolejność" w przestrzeni i w żaden sposób nie da się tych dwóch enancjomerów na siebie nałożyć, czyli są to rózne cząsteczki). Stosuje się tu wzory Fishera lub wzory klinowe, czyli to co masz na swoim drugim obrazku. Linie ciągłe oznaczają wiązania znajdujące się w płaszczyźnie kartki, linia przerywana to wiązanie idące za kartkę, a klin to wiązanie idące przed kartkę. A wszystko po to żeby móc narysować strukturę przestrzenną wiązań na płaskiej kartce:



w twoim zadaniu wystarczy że wpiszesz losowe podstawniki za iksy (naprawdę losowo), a następnie zrobisz odbicie lustrzane, by otrzymać wzór enancjomeru tego związku. Określanie konfiguracji R/S o którym wspomniał chemik10 to już osobna bajka.

czyli, akurat do tego zadanie nie ważne jest dokładne rozmieszczenie tych podstawników, ale gdybym np temu pierwszemu związkowi miał ustalać tą konfigurację absolutną, to wygladałby tak: ?
najważniejszy atom z przodu, czyli jod, a najlżejszy, najmniejważny z tyłu - wodór?

Jeśli chciałbyś określić konfigurację absolutną /jak napisałem/ to musiałbyś ułożyć sobie je w trójkąt i jedno wiązanie skierować do tyłu - to jest najlżejszy podstawnik. No chyba, że masz taką wyobraźnię przestrzenną, że robisz to bez tego Ale mi się widzi, że konfiguracja absolutna węgla w tym związku to R.

W praktyce zadanie sprowadza się do narysowania wzoru klinowego byle jak i potem zamianie dwóch podstawników miejscami - uzyskujemy obydwa enancjomery i jak bardzo chcemy, ustawiamy je tak, by było widać, że są swoimi lustrzanymi odbiciami (jak na rysunku w rozwiązaniach).

@jaozyrys ja nie kazałem mu ustalać konfiguracji Po prostu ten sposób /który prowadzi do ustalenia konfiguracji/ pozwala uwidocznić, że rzeczywiście są to inne cząsteczki, bo może na pierwszy rzut oka tego nie widać Zależy kto ma jaką wyobraźnię

To to zadanko czaję - proste.
Ale z tą konformacją to sam nie wiem już... no to skierowałem H do tyłu, jod do obserwatora jakonajcięzszy, a z chlorem i bormem to tak jak leżą chyba... Z resztą nie wiem Moze nie roziumiem... na rysunku by mi było łatwiej

Myślę, że to powinno pomóc.

Po przeanalizowaniu pierwszej konfiguracji S już myślałem, że rozumiem...
Stawiamy najcięższy podstawnik - Br po prawej stronie od najlzejszego, gdy kręcimy w lewo, a jak w prawo to w tym miejscu jest najlżeszy - F (poza wodorem). No i na tyle się kończą zależności...
No i na pierwszym rysunku S zgadzało mi się, ze kręcąc w lewo przesówamy po jedym podstawniku, tj. tam gdzie jest H wbija Br, tam gdzie był Cl, to wbija na jego miejsce H... itd. I wychodzi, ze Br jest z tyłu, a Cl z przodu...
W przypadku R już to się nie zgadza... jak to trzeba kręcić, by z tych wzorów po prawej wyszły nam te przestrzenne...

Niczym nie kręcisz Strzałka wskazuje, w jakim kierunku należy iść, by przejść od najcięższego, do drugiego w kolejności. I patrzysz tylko na trzy najważniejsze, ten z tyłu zostaje tak, jakby go nie było.

Jak sprowadzić wzór klinowy do takiego przedstawienia? Zacznij od tego, że najmniej istotny podstawnik jest z tyłu. Teraz pracujesz wyobraźnią i starasz się tak umiejscowić podstawniki, jakbyś patrzał na cząsteczkę tak, że atom będący w środku (czyli tutaj węgiel) zasłaniał Ci ten atom wodoru, który rysujesz z tyłu. Wtedy widzisz tylko 3 podstawniki, ułożone w trójkąt i je rysujesz na schemacie, tak jak ja
Może poćwicz z innymi cząsteczkami i efekty wrzuć na forum

Aaa i nie sugeruj się tym atomem wodoru - to moze być jakikolwiek podstawnik, który jest najmniej ważny np. CIBrClF będzie miał podstawniki ułożone od najważniejszego I (najcięższy), Br, Cl, F (najlżejszy).

Jakieś moje marne próby... Dobrnąłem to tego momentu:

Tylko nie rozumiem dlaczego jesli patrzymy tak, ze C nam zasłania ten najlżeszy, i pózniej rysujemy jakoś, to dlaczego skoro wodór (najlzeszy) podczas patrzenia na cząsteczkę był z tyłu to na wzorze klinowym rysujemy go jako w płaszczyźnie kartki...

Widzę, że próbujesz się zabrać, ale źle do tego podchodzisz. Na Twoim wzorze nie widać przestrzennego ustawienia podstawników /mówię o tym na lewo/, więc sensu ustalania konfiguracji absolutnej nie ma. Ale jeśli chcesz się tak bawić /konbinowanie/, to jesteś na dobrej drodze - wystarczy zamienić kolejnością jakiekolwiek dwa atomy spośród tych trzech tworzących trójkąt /wzór prawy/, aby otrzymać drugą konfigurację.

Hehe, czemu Ty tak sztywno na to patrzysz? Sztywno i pod klucz to masz na maturze z polskiego. Tu każde prawidłowe rozwiązanie jest punktowane na 100% Wodór może być, gdzie chcesz. Liczy się wzajemne, względne ustawienie podstawników, a nie to, gdzie jeden z nich jest. Ważne, żeby z wzoru klinowego wynikała właściwa konfiguracja absolutna, a czy najlżejszy podstawnik będzie w płaszczyźnie kartki, czy pod nią, czy nad nią, to jest to obojętne!

http://rapidshare.com/files/57864100/Jo ... -3_z_5.rar

Rozdział 9 i wszystko jasne

oj prawde mówisz, matura z polaka to czysta głupota czyli zmyslanie i próby odgadnięcia co sobiejakiś koleś układający zadanie myślał

A co do tych wzorów to jeszcze zobaczę tego e-booka i bedę liczył, ze mi dobrze pujdzie, choć jeszcze popróbuję ;]

Witam czy ktoś mógłby mi wytłumaczyc jak określic konfigurację absolutną w zw. o dłuższych łańcuchach - np. pentozy czy heksozy szukałem w książkach ale nigdzie nie mogę znaleźc ... Będę wdzięczny za odp.

w takich związkach..tzn. teraz konkretnie mówię o cukrach prostych typu właśnie glukozy czy arabinozy.. konfigurcje absolutną wyznaczamy opierając się na aldehydzie D-glicerynowym jako wzorcu.. przy czym zaznaczam że w tej chwili rozmawiamy o cukrach nie w postaci hemiacetali tylko już po otwarciu tego pierścienia.. Najprościej mówiąc.. jeżeli w projekcji Fischera naszego cukru grupa hydroksylowa przy przedostatnim węglu (licząc od węgla grupy karbonylowej) jest po prawej stronie czyli analogicznie jak w projekcji Fischera dla aldehydu D-glicerynowego to nasz cukier ma konfiguracje D a jeżeli po lewej to L.. gdy będziesz chciał określić konfiguracje np. glukopiranozy to proponuje otworzyć pierścień.. rzucić ten związek na płaszczyzne i na tej podstawie określić konfiguracje..

Dzięki tylko mi chodzi o konfigurację absolutna R i S...

Gambit, chodziło o konfigurację absolutną węgli.
Dla każdego węgla określa się konfigurację absolutną i przed nazwą związku (chyba w nawiasie, po przecinkach) dodaje się np. '(2R,3S)-' /oznacza, że węgiel drugi ma konfigurację R, a 3-ci S). Oczywiście numeracja węgli musi być zgodna z regułami nazewnictwa. Dla innych chiralnych atomów /nie atomów węgla/ zapewne jest podobnie.