Dołączył(a): 14 lut 2008, o 22:39 Posty: 129 Lokalizacja: kraków olkusz
otrzymywanie m-krezolu z benzenu
Mam właśnie takie oto zadanie...
Czy ma ktoś pomysł jak drogą kilku reakcji otrzymać metakrezol z benzenu??
(oczywiście nie wchodzą grę śladowe ilości, jakie są uzyskiwane przy otrzymywaniu o-krezolu i p-krezolu).
benzen -> nitrobenzen ---> Friedl-Crafts (o ile zajdzie, -NO2 dezaktywuje pierścień) do m-nitrotoluenu ---> potem redukcja do aminy (Sn + HCl), powstaje m-toluidyna ----> potem KNO2 + HCl w środowisku wodnym, powstaje nietrwała sól diazoniowa w której N2+ podstawione zostanie -OH
i tak oto mamy m-krezol
_________________ "Nie poradzisz nic bracie mój, gdy na tronie siedzi..."
15 mar 2011, o 20:30
Pakuliusz111111
Dołączył(a): 14 lut 2008, o 22:39 Posty: 129 Lokalizacja: kraków olkusz
A czy mógł bym prosić o rysunki reakcji??
Można oczywiście wrzucić w jpeg-ach ;]
(jestem w IIgiej techn i nie robiłem jeszcze amin, etc...)
Nie jest dobrze grupa hydroksylowa w pierścieniu jest podstawnikiem aktywującym I rodzaju który kieruje substytucje w orto i para. Izomeru meta otrzymasz tym tyle co kot napłakał.
Cytuj:
Wzajemne położenie kolejnego wprowadzanego do pierścienia podstawnika zależy od rodzaju podstawnika, który już znajduje się w pierścieniu. Wyróżnia się dwa rodzaje podstawników: 1. Podstawniki I rodzaju (np. -NH2, -OH, -OCOCH3, -CH3, -Cl, -Br) kierują nową grupę w położenie orto i para. 2. Podstawniki II rodzaju (np. -NO2, -SO3H, -COOH, -CHO)kierują nową grupę w położenie meta. 3. W przypadku obecności podstawników obu rodzajów, dominuje wpływ kierujący podstawników I rodzaju.
I dla wszystkiego:
Cytuj:
Położenie orto - gdy znajdują się przy sąsiadujących (1,2) atomach węgla (Obok siebie), para - gdy są to atomy węgla (1,4) (Przeciwnie położone atomy węgla) oraz meta - gdy mamy atomy węgla w położeniu między orto i para (1,3).
Przeczytaj uważnie i zrozum (bądź chociaż zapamiętaj), a unikniesz więcej takich błędów
Pozdrawiam
Rajek
_________________ "Nie poradzisz nic bracie mój, gdy na tronie siedzi..."
15 mar 2011, o 22:13
Pakuliusz111111
Dołączył(a): 14 lut 2008, o 22:39 Posty: 129 Lokalizacja: kraków olkusz
Wieeeelkie dzięki za rysunki i ogólnie za pomoc!
A co do tego:
Cytuj:
Cytat: Położenie orto - gdy znajdują się przy sąsiadujących (1,2) atomach węgla (Obok siebie), para - gdy są to atomy węgla (1,4) (Przeciwnie położone atomy węgla) oraz meta - gdy mamy atomy węgla w położeniu między orto i para (1,3).
...to moim zdaniem to wytłumaczenie jest strasznie okrężne, tak jak by ktoś chciał, żeby druga osoba tego nie zrozumiała (czyt. moja Pani od fizyki )
Dołączył(a): 14 lut 2008, o 22:39 Posty: 129 Lokalizacja: kraków olkusz
Cytuj:
rajek:
potem redukcja do aminy (Sn + HCl) (Hcl bierze udział, a Sn jest reduktorem?)
potem KNO2 + HCl w środowisku wodnym (tu KNO2 bierze udział, a HCl jest reduktorem?)
powstaje nietrwała sól diazoniowa w której N2+ podstawione zostanie -OH (tego niezbyt ogólnie rozumiem, do tej soli mam wsadzić grupę -OH? Mógłby ktoś to zapisać??)
Wszystkie pytania umieściłem w cytacie I prosił bym o szybką pomoc, bo potrzebuje tego na jutro ;(
Sorka, że nie oodpowiedziałem wcześniej, byłem na konkursie w PW.
Sn + 2HCl -------> SnCl2 + H2
Wodór in statu nascendi redukuje związek nitrowy do aminy, a dodatkowo powstała cyna (II) która tez jest dobrym reduktorem, zredukuje to co zostało utleniając się do Sn(IV).
Co do drugiego... powstaje kwas azotowy (III) z którego następnie pod wpływem H+ powstaje kation nitrozoniowy (NO+) który zostaje zaatakowany przez aminę i prowadzi do powstania nitrozaminy. Następnie tlen z cząsteczki nitrozaminy zostaje sprotonowany, potem eliminacja wody i mamy coś takiego:
Coś takiego jest następnie atakowane przez wodę, tworząc N2, H+ oraz w tym przypadku fenol
Pozdrawiam
Rajek
_________________ "Nie poradzisz nic bracie mój, gdy na tronie siedzi..."
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 8 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników
grupa hydroksylowa w pierścieniu jest podstawnikiem aktywującym I rodzaju który kieruje substytucje w orto i para. Izomeru meta otrzymasz tym tyle co kot napłakał.
)
