1. Mam powiedziec ktory zwizek nie ma izomerii optycznej.
tylko szukalem i nie wiem co to jest ta izomeria optyczna! cos chyba co ma os symerti czy cos takiego?
a. CH3CH(OH)COOH
b. CH3Ch(NH2)COOH
c. CH2(NH2)COOH
d. CH2(OH)CH(OH)CHO
ps. mysle ze b i c nie ma izomerii optycznej ale nie jestem pewien

oraz 2. mam okreslic typ reakcji:
1.Cl2 + buten > 1,2 dichlorobutan
2.Etan + Cl2 > chloroeten + HCl
3.Kwas mrowkowy + meanal > mrowczan metylu + H2O
4.alkohol nasycony > alken + H2O
A-addycji E-eliminacji k-kondensacji S-substytucji
ps.moje typy to 1.A 2.S 3.K 4.E ale nie jestem pewien

oraz 3. ktore pary zwiazkow nie stanowia wobec siebie izomero:
a. kw octowy i mrowczan metylu
b. propanal i propanon
c. matyloanalina i glicyna ( kw aminooctowy)
ps. moim zdaniem b ale nie jestem pewien
pozdarwiam

1) Do izomerii optycznej musi mieć min. 1 asymetryczny atom węgla, tzn at C mający 4 różne podstawniki...

2) Dobrze

3) c) - jeśli tam miało być metyloalanina i glicyna to nie stanowią
b*) pomyśl sobie, że w b pomiędzy wodorem w CHO a węglem jest jeszcze jedna z grup -CH2- występująca w propanalu...
Zresztą, weź wzory sumaryczne: C3H6O i .... C3H6O, skoro są identyczne, to są to chyba izomery, nie ? ))

Izomeria optyczna, charakteryzuje się zjawiskiem skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego w prawo (oznaczamy to znakiem (+)) lub w lewo (oznaczamy to znakiem (-)) - inaczej mówiąc zjawiskiem czynności optycznej.

Zdolność taką wykazują związki, które nie posiadają żadnego elementu symetrii.

Izomeria optyczna związana z występowaniem asymetrycznego atomu węgla (czyli atomu węgla związanego z 4 różnymi podstawnikami), jest tylko jednym z przypadków tego zjawiska.

Przykładami związków wykazujących czynność optyczną, a nie posiadających asymetrycznego atomu węgla są np. pochodne bifenylu - rys 1, pochodne allenu (propadienu) - rys 2, związki koordynacyjne (w których centrum asymetrii stanowi atom metalu oraz kompleksy sanwich-owe - rys 3).
Poniżej przykłady:

Jestem ciekaw czy podstawienie izotopowe wplywa na kat skrecania plaszczyzny swiatla spolaryzowanego(mi sie wydaje ze jest roznica pomiedzy izotopami , ale niewielka) , dajmy np. ten allen narysowany przez NVX i zastapmy wodor T trytem . Nastepnie czy miezone katy skrecania plaszczyzny swiatla spolaryzowanego miedzy tymi samymi izomerami o tej samej budowie lecz innym podstawieniu izotopowym( [tryt T] - [wodor H] ) beda rozne( zakladajac ze inne pierwiastki beda "monoizotopowe" C-12 , Cl-35 ) , jak uwazacie ?

to w 1.c jest poprawana tak? [pozdrawiam i dzieki

Acetate, myślę, że będzie różnica, ale bardzo niewielka. Pomimo, że masa i objętość jądra wzrośnie aż trzykrotnie, to i tak nadal będzie się zachowywac podobnie, gdyż ciągle jednak, będzie to jądro niewielkie i lekkie. Niemniej w jakimś stopniu myślę, że się zmieni, w końcu jednak jest różnica pomiędzy H a T.

Zaciekawiłeś mnie tym - postanowiłem zaprząc do roboty Gaussiana. Każę mu policzyć widmo VCD dla jednego ze stereoizomerów kwasu mlekowego. W pierwszym przypadku będzie to "normalny" kwas mlekowy, w drugim natomiast atom H przy węglu asymetrycznym podstawię trytem. Jeżeli będą różnice w skręcalności to ujawnią się one na widmie VCD

No dobra, po 2h mielenia Gaussian wypluł wyniki, które przedstawiam poniżej. Obliczenia były przeprowadzane metodą ab initio, przy użyciu bazy funkcyjnej 3-21G** (to w celu przyspieszenia obliczeń )
Z wymodelowanych widm wynika że podstawienie trytem atomu wodoru przy asymetrycznym atomie węgla nie zmienia znaku skręcalności optycznej danego izomeru, zmienia natomiast co najwyżej wartość skręcalności - tak jak napisali acetate i chosen.















Gdyby podstawienie trytem zmieniało znak skręcalności to wtedy uzyskane dla danego izomeru widma VCD miałyby się w przybliżeniu do siebie tak jak odbicia lustrzane - nic takiego jednak nie ma miejsca.
Co więcej - widma przy niskich częstościach pokrywają się ze sobą dość dokładnie.

Pięknie Więc jest pewna różnica, to prawda, chociaż, ujawnia się wyraźniej w wyższym zakresie liczby falowej.

Musze powiedziec ze zabardzo nieznam sie na numerycznych metodach symylacji , ale wyniki naprawde ciekawe ... Moze aktywnosc biologiczna niektorych zwiazkow byla by znacznie wieksza gdy przy asymetrycznym weglu znajdowal by sie konkretny izotop danego pierwiastka ... jesli nikt nie przeprowadzal takich badan jest to temat na publikacje

// Oby obliczenia numeryczne byly zgodne z rzeczywistoscia ...

Co do dokładności ehm... tu sprawa jest problematyczna - żeby wyniki były zbliżone do rzeczywistości w sensie ilościowym to trzeba by się uciec do metod DFT - chociaż w nawet w ich przypadku nie można uciec od poprawek stosowanych już po wymodelowaniu widma.

Ale chodziło przecież o ukazanie różnic jakościowych, a nie ilościowych.