Nie wiem jak rozwiązać następujące zadanie:


Czy ktoś byłby tak miły (baa wspaniały) i zrobił to zadanie ? Jestem zielony z chemii i jak widzę takie zadanie to aż mi się słabo robi

a)
Nie jestem do końca czy w przypadku zmieszania benzenu i chlorometanu powstanie toluen, ale jeśli tak to:
1. C6H6 + CH3Cl ---> C6H5CH3 + HCl ( z pewnością trzeba by użyć kat.)
2. następnie utleniamy toluen do kwasu benzoesowego, za pomocą KMnO4,
C6H5CH3 + 2KMnO4 ---> C6H5COOH + H2O + K2O + 2MnO2
3. Grupa karboksylowa kieruje podstawniki w pozycję meta:
C6H5COOH + HNO3 ---> C6H4COOHNO2 + H2O

b) jak powyżej tylko dwie ostatnie czynności zamieniamy miejscami. Najpierw nitrujemy toluen, gdyż grupa CH3 kieruje podstawniki w pozycję orto i para. Dopiero potem utleniamy powstały w ten sposób p-nitrotoluen do kwasu p-nitrobenzoesowego

zgoda, ale w drugiej reakcji powinno być:

C6H5CH3 + 2KMnO4 ---> C6H5COOK + H2O + KOH + 2MnO2

Ha dzięki stary, zastanawiałem się nad K20 albo KOH a że z K2O mi się wszystko zgadzało więc tak zostawiłem.
Czyli jednak nie jestem taki głupi i ta matura jakoś mi może pójdzie

Stary nie wiem jak ci dziękować . Mam tylko prośbę. Czy mógłbyś mi napisać jeszcze rozwiązanie b)

Wystarczy serdeczne Bóg zapłać
A rozwiązanie b już ci podałem. Wystarczy odwrócić kolejność dwóch ostatnich czynności, czyli:
1. Robimy toluen
C6H6 + CH3Cl ---> C6H5CH3 + HCL
2. Nitrujemy go
C6H5CH3 + HNO3 ---> C6H5NO2 (w pozycji para albo orto) + H2O
3. Utleniamy powstały związek do kwasu
C6H5NO2 + 2KMnO4 ---> C6H5COOHNO2 + H2O + K2O + 2MnO2

Ale wstrzymaj się jeszcze z przepisywaniem tego zadania.
DM Chemik jesteś pewien że powstanie C6H5COOK i KOH a nie C6H5COOH + K2O??? Bo wg mnie tak powinno być i mniej więcej (dokładnego schematu nie podają) wg mojej książki też tak jak ja pisze powinno być

Scisle mowiac to bedzie tak:
a)
1 Alkilowanie Friedla-Craftsa, czyli reakcja benzenu z chlorometanem w obecnosci AlCl3, prowadzaca do toluenu

2 utlenianie za pomoca KMnO4

3 nitrowanie w pozycji meta, za pomoca mieszaniny HNO3 i H2SO4 (sam HNO3 nie wystarcza) w wysokiej temperaturze.

b) analogicznie do tego co napisal blizzard i tego co napisalem powyzej.
Co prawda produktem reakcji b bedzie mieszanina produktow meta i para, ale nie ma na to rady przy podanych odczynnikach. Mieszanine mozna rozdzielic przez destylacje
p-nitrotoluen ma temperature wrzenia 238.3 stopni C
m-nitrotoluen 230 - 231

Roznica niewielka, ale przy zastosowaniu deflegmatora, powinno to w miare pojsc. Jezeli ktos ma mozliwosci, to zawsze mozna sprobowac za pomoca chromatografii, ale nie wiem czy jest sens :\

A nie można tego napisać prostszym sposobem? Napisz mi to jak powinno wyglądać (zrobione gotowe zadanie). Bo jak już wcześniej mówiłem z chemii jestem cieńki, a poza tym tego w szkole nie przerabiałem (tego typu zadań) Byłbym całkowicie wdzięczny

Huh... powinno wystarczyc to co napisal blizzard, tylko pamietaj, ze przy dodawaniu grupy -CH3 do benzenu, musi byc obecny AlCl3 (jako katalizator), a gdy nitrujesz, to oprocz kwasu azotowego(V) musi byc jeszcez kwas siarkowy(VI).

Czyli:
a)
1. C6H6 + CH3Cl ---> C6H5CH3 + HCl
2. C6H5CH3 + 2KMnO4 ---> C6H5COOK + H2O + KOH + 2MnO2
3. C6H5COOH + HNO3 ---> C6H4COOHNO2 + H2O

b)
1. C6H6 + CH3Cl ---> C6H5CH3 + HCL
2. C6H5CH3 + HNO3 ---> C6H5NO2 + H2O
3. C6H5NO2 + 2KMnO4 ---> C6H5COOHNO2 + H2O + K2O + 2MnO2

TAK

Taa, pamiętaj o katalizatorach.

Malachiasz napisz tylko czy przy utlenianiu tych związków powstanie C6H5COOK + KOH
czy
C6H5COOH + K2O

Wymiatacz:
w b2 i b3 masz blad
zapomniales w 2 miejscach dodac grupe CH3 do benzenu.
2. C6H5CH3 + HNO3 ---> C6H5NO2 + H2O
3. C6H5NO2 + 2KMnO4 ---> C6H5COOHNO2 + H2O + K2O + 2MnO2

Jezeli chodzi o produkt glowny to w srodowisku zasadowym, otrzymamy alkoholan sodu, w srodowisku kwasnym kwas. To samo sie tyczy produktow ubocznych:
C6H5CH3 + 2KMnO4 + 2HCl ---> C6H5COOH + 2H2O + 2MnO2 + 2KCl

Czyli porprawne reakcje wyglądaja tak.
a.)
1. C6H6 + CH3Cl ---> C6H5CH3 + HCl
2. C6H5CH3 + 2KMnO4 + 2HCl ---> C6H5COOH + 2H2O + 2MnO2 + 2KCl
3. C6H5COOH + HNO3 ---> C6H4COOHNO2 + H2O

b)
1. C6H6 + CH3Cl ---> C6H5CH3 + HCL
2. C6H5CH3 + HNO3 ---> C6H4CH3NO2 + H2O
3. C6H4CH3NO2 + 2KMnO4 + 2HCl ---> C6H4NO2COOH + 2H2O + 2MnO2 + 2KCl

W środowisku HCl to się wydzieli chlor, a nie zajdzie ta reakcja Malachiasz...
Poza tym rozwiązania są ok.

Tweenk -> tak teoretycznie to mozemy dodac odczynnika Reinhardta-Zimmermana zeby zmienic potencjal na tyle, zeby nam chlorkow nie utlenialo;)