N-fenyloacetamid, C8H9NO, Acetanilid
<center>
Acetanilid
antyfebryna, N-fenyloacetamid, acetamidobenzen
C8H9NO, C6H5NH(COCH3)
</center>
-Postać- krystaliczne ciało stałe tworzące igiełki
-Kolor- bezbarwny do lekko białawego
-Zapach- bezwonne
-Gęstość- 1,219 g/cm3
-Izotopy- nie dotyczy
-Rozpuszczalność w wodzie: 0,5g/100 ml (25°C)
-Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: alkohol 27g/100ml (20°C), eter dietylowy
-Temp. topnienia- 114*C
-Temp. wrzenia- 304*C
-Temperatura zapłonu- 174*C
-Palność- niepalna
-Toksyczność- ORL-RAT LD50 800 mg/kg, ORL-MUS LD50 1210 mg/kg, IPR-RBT LD50 540 mg/kg, IPR-MUS LDLO 1000 mg/kg, ORL-GPG LDLO 200 mg/kg, podejrzenie o mutagenność, jest substancją drażniącą
-Higroskopijność: niehigroskopijny
-Przechowywanie: W szczelnych opakowaniach, może pylić.
Własne spostrzeżenia- Acetanilid jest pochodną aniliny i można syntetyzować ją na kilka sposobów między innymi anilina + kwas octowy(lodowaty), bezwodnik octowy, chalogenek kwasu octowego. Stosowana była jako lek przeciwgorączkowy lecz teraz stosuje się ją jako substrat do produkcji barwników i lakierów z powodu podejżenia o mutagenność.
Przykładowa synteza:
Do kolby kulistej 100ml dodajemy: anilinę (0,11M; 10ml), lodowaty kwas octowy (0,216M; 12,5ml) i pył cynkowy (0,1g - redukuje zanieczyszczenia aniliny i zapobiega utlenieniu podczas reakcji). Do układu załączamy chłodnicę zwrotną-kulową. U jej wylotu montujemy przedłużacz z odbieralnikiem i termometrem. Zawartość kolby ogrzewamy na płaszczu grzejnym do wrzenia aby termometr wskazywał 105*C. Po oddestylowaniu całej wody z małą ilością kwasu temperatura zacznie się wahać i wtedy należy zakończyć syntezę. Gorącą mieszaninę przelewamy do 200ml zimnej wody i ciągle mieszając ochładzamy na łaźni wodno-lodowej. Produkt odsączamy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy wodą i oczyszczamy poprzez krystalizację z wody - ewentualne zabarwienia odbarwiamy węglem aktywnym. Po wykrystalizowaniu suszymy.
Ze względu na dość nieprzyjemny zapach amin reakcję należy przeprowadzać pod wyciągiem.
Źródło: "Laboratorium chemii organicznej i bioorganicznej", Politechnika Łódzka, 1991
<center>
</center>