
2,3-dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon, C8Cl2N2O2, DDQ
<center>
DDQ
2,3-dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon
C8Cl2N2O2

</center>
-
Postać: ciało stałe, krystaliczne
-
Kolor: intensywnie żółtopomarańczowy
-
Zapach:
-
Gęstość:
-
Rozpuszczalność w wodzie: słabo rozpuszczalny, ale reaguje z wodą
-
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: bardzo dobrze rozpuszcza się w THF i octanie etylu, umiarkowanie dobrze w chlorku metylenu, chloroformie, toluenie, dioksanie, i kwasie octowym
-
Temperatura topnienia: 214 - 215°C
-
Temperatura wrzenia: °C
-
Temperatura rozkładu: powyżej 200 °C; rozkładając sie wytwarza opary HCN.
-
Palność: przypuszczalnie substancja palna
-
Toksyczność: LD50 (szczury, doustnie): 130 mg / kg. Niezwykle toksyczny w przypadku połknięcia lub dostania sie do oczu. Nie zaobserwowano szczególnego zagrożenia podczas kontaktu ze skórą.
- Higroskopijność: higroskopijny, reaguje z wodą, ulegając powolnej hydrolizie i tworząc w pierwszym etapie jon -O (-)NH4(+):
<center>

</center>
Sól amoniowa w roztworze wodnym ma intensywne, czerwone zabarwienie.
-
Przechowywanie: Związek stabilny, zwłaszcza w środowisku kwasowym, w obniżonej temperaturze. Zatem należy go przechowywać w szczelnym opakowaniu, dobrze wietrzonym pomieszczeniu, w temp. pokojowej.
Własne spostrzeżenia: DDQ jest czynnikiem utleniającym, stosowanym do wygenerowania w związku wiązania podwójnego. Szybkość reakcji z DDQ przyspieszają rozpuszczalniki polarne oraz czynniki o charakterze dawcy protonów. Odwodornieniu pod wpływem DDQ na ogół poddaje się ketony steroidowe i terpenowe, pirazole steroidowe, związki heterocykliczne i laktony steroidowe. Skuteczny czynnik w reakcjach aromatyzacji steroli, reakcja zachodzi prawdopodobnie wg mechanizmu przegrupowania Wagnera - Meerweina. Odwodornienie ketonów steroidowych i terpenowych prowadzi do uzyskania alfa-nienasyconych ketonów. Nasycone alkohole sa na ogół odporne na działanie DDQ, ale niektóre drugorzędowe alkohole ulegają utlenieniu. Kolejnym zastosowaniem DDQ jest oksydacyjna cyklizacja oraz oksydacja połączona z polimeryzacją
Otrzymuje się go w wieloetapowym procesie z p-benzochinonu.
DDQ występuje pod szeregiem nazw: 4,5-dichloro-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile (wg IUPAC), 2,3-dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon, 1,2-Dichloro-4,5-dicyanobenzoquinone, 1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-, 2,3,5, 6-Dichlorodicyanoquinone, 2,3-Dichloro-5, 6-dicyanoquinone, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-quinone, 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, 2,3-Dichloro-5,6-dicyanoquinone, 2,3-Dicyano-5,6-dichloro-1,4-benzoquinone, 2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone, 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1, 4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile, 5,6-Dichloro-2,3-dicyano-p-benzoquinone, 5,6-Dicyano-2,3-dichloro-p-benzoquinone, Dichlorodicyano-p-benzoquinone, Dichlorodicyanobenzoquinone, Dichlorodicyanoquinone
CAS No: 84-58-2
masa cząsteczkowa: 227.00