<center>KAPROLAKTAM
laktam kwasu 6-aminokapronowego
C6H11ON


</center>


- Postać: w temp. pokojowej jest to ciało stałe (białe / bezb, kryształy), w temp. powyżej 70 oC jest to ciecz (klarowna)
- Kolor: substancja bezbarwna
- Zapach: subtelny, raczej charakterystyczny
- Gęstość: 1,01 g/cm3
- Rozpuszczalność w wodzie: związek bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie (82% wag.)
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: dobrze lub bardzo dobrze rozpuszcza się w większości znanych rozpuszczalników organicznych, jak również w wysokocząsteczkowych węglowodorach alifatycznych
- Temperatura topnienia: 69 °C
- Temperatura wrzenia: 267 - 271 °C
- Temperatura rozkładu:
- Palność: substancja palna, temp. zapłonu: 125 oC, temp. samozapłonu: 375 oC. Dolna granica wybuchowości: 1,8 % obj., górna: 8,0 % obj. Na skutek rozkładu termicznego i podczas spalania kaprolaktamu wydzielają się toksyczne tlenki azotu, amoniak i tlenki węgla. Pary kaprolaktamu tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe. Pary te są cięższe od powietrza i gromadzą się przy ziemi oraz w dolnych partiach pomieszczeń. Przy podgrzaniu do temp. powyżej 100 oC może nastąpić egzotermiczna polimeryzacja.
Pożar można gasić gaśnicą z CO2, proszkową, pianową jak i wodną
- Toksyczność: kaprolaktam działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. Szkodliwy w przypadku połknięcia. Może również działać na układ nerwowy. Działa uczulająco na skórę. Może wysuszać skórę, powodując jej łuszczenie. Jako indywidualne środki ostrożności polecane są rękawice ochronne, okulary, maska ochraniająca drogi oddechowe i odzież ochronna, ale przy pracy z niewielkimi ilościami, przy zachowaniu podstawowych zasad bhp w zupełności wystarczą rękawice, no chyba, że wykonujemy czynności potencjalnie stwarzające zagrożenie, np. ogrzewanie roztworu kaprolaktamu.
Objawy zatrucia ostrego: łzawienie oczu, zaczerwienienie spojówek, krwawienie z nosa, uczucie pieczenia w gardle, kaszel, duszności, zawroty i bóle głowy, wymioty
Objawy zatrucia przewlekłego: drażliwość, stany pobudzenia, zaburzenia sercowo - naczyniowe
- Higroskopijność: silnie higroskopijny
- Przechowywanie: Kaprolaktam ciekły musi być magazynowany w zbiornikach ze stali kwasoodpornej, izolowanych termicznie z układem grzewczym. Temperatura kaprolaktamu powinna być utrzymywana w granicach 80-90 oC. Kaprolaktam ciekły musi być magazynowany w atmosferze azotu o lekkim nadciśnieniu.
Kaprolaktam stały musi być magazynowany w oryginalnych opakowaniach, tj. na paletach przykrytych folią rozciągliwą "Stretch" lub alternatywnie w podwójnych workach, w pomieszczeniach, w których temperatura jest niższa od 45 oC, przy umiarkowanej wilgotności powietrza. Kaprolaktam nie może być narażony na bezpośrednie działanie promieni słonecznych.
Ja używam kaprolaktamu stałego, przechowuję go w szklanym słoiczku z metalowym wieczkiem, nie zauwazyłam oznak silnej higroskopijnosci zwiazku; mam go kilka lat. stoi normalnie w pokoju na półce i nadal jest sypki

Własne spostrzeżenia: Kaprolaktam jest cyklicznym amidem, czyli laktamem kwasu 6-aminoheksanowego
Gwałtownie reaguje z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami
Oferowany jest przez producentów w dwóch postaciach:
1. stałej: biała higroskopijna substancja o charakterystycznym łagodnym zapachu
2. ciekłej: bezbarwna, klarowna ciecz, wolna od zanieczyszczeń mechanicznych

Jest stosowany do produkcji termoplastycznego polimeru: poliamidu 6, który z kolei służy jako monomer do produkcji przędzy tekstylnej (nylon-6), technicznej oraz do wytwarzania różnych artykułów technicznych i przemysłowych. Łatwo polimeryzuje.
Dla wielkotonażowej produkcji kaprolaktamu surowcami wyjściowymi są głównie benzen, fenol i toluen.
Wg tradycyjnej metody e-kaprolaktam jest syntezowany z benzenu, w procesach uwodornienia i utlenienia przetwarzany jest do cykloheksanonu, przekształcanego dalej do odpowiedniego oksymu w reakcji z siarczanem hydroksyloaminy w obecności tritlenku siarki. Kolejnym etapem syntezy jest przegrupowanie oksymu do e-kaprolaktamu (przegrupowanie Beckmanna), zazwyczaj w środowisku 25 % oleum. Produkt reakcji poddaje się zobojętnieniu amoniakiem, oczyszczeniu przez ekstrakcję trichloroetylenem, a potem wodą, a następnie zatężeniu na wyparce i krystalizacji. Proces m.in. ze względu na stosowanie niebezpiecznych rozpuszczalników (oleum, trichloroetylen) i z powodu powstawania dużych ilości odpadowego siarczanu amonu (4,5 kg na 1 kg e-kaprolaktamu), jest uciążliwy dla środowiska. Dlatego podjęto badania mające na celu zastosowanie SCW (375 oC, 40 MPa) jako rozpuszczalnika i kwasowego katalizatora w reakcji przegrupowania Beckmanna oksymu cykloheksanonu. W skali laboratoryjnej prowadzone są z kolei liczne badania z wykorzystaniem innych czynników przegrupowujących lub metod niekonwencjonalnych (np w mikrofalach)

jak otrzymać kaprolaktam we własnym zakresie:

1. w małej zleweczce umieszcza się 8 ml stęż. kwasu siarkowego, chłodzi do temp. poniżej 20 oC i mieszając dodaje małymi porcjami 5,7 g oksymu cykloheksanonu (że należy to robić pod sprawnym wyciągiem, w rękawicach i okularach, chyba nie musze pisać w przyszłosci przygotuje karte oksymu, wraz z otrzymywaniem)
2. w drugiej zlewce na palniku ogrzewa się do 120 oC 4 ml kwasu siarkowego
3. utrzymując temperaturę ok. 120 oC, wkrapla się do gorącego kwasu siarkowego roztwór oksymu w kwasie. reakcja jest silnie egzotermiczna, temperaturę reguluje się szybkością dodawania roztworu oksymu. jeśli temperatura spadnie poniżej 115 oC mimo wkraplania, należy powyższą czynność przerwać i mieszaninę podgrzać do wymaganych 120 oC
4. następnie miesza się zawartość zlewki przez 20 minutek, w nieco wyższej temp., tak 125 - 130 oC
5. mieszaninę pozostawia się do ostygnięcia, po czym wylewa na potłuczony lód (ok. 50 g)
6. chłodząc zawartość zlewki w wodzie, a jeszcze lepiej w wodzie z lodem, ostrożnie alkalizuje się mieszaninę poreakcyjna stężonym amoniakiem wobec papierka fenoloftaleinowego
7. mieszaninę (...) się chloroformem, połączone wyciągi organiczne przemywa sie wodą, suszy (najlepiej siarczanem magnezu), odsącza środek suszący i oddestylowuje chloroform, najlepiej na wyparce, pod zmniejszonym ciśnieniem. Można na zwykłej chłodnicy, przy użyciu pompki wodnej; ważne, by jak najdokładniej usunąć chloroform.
8. w kolbie pozostaje syrop, po dodaniu odrobinki cykloheksanu syrop ten po chwili zamienia się w krystaliczną masę, teraz wystarczy kryształy odsączyć i wysuszyć na powietrzu]
9. jeśli kaprolaktam nie chce krystalizować, to znaczy, że jest brudny. można spróbować klasycznej krystalizacji z benzyny, wpierw oddestylowując resztki cykloheksanu. Można kaprolaktam rozpuścić ponownie w chloroformie i znowu przemywać wodą, dokładnie (!!!) osuszyć i oddestylować chloroform. jeśli i to nie poradzi, a dysponuje się odpowiednim sprzętem, można kaprolaktam poddać destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem, t.w. 138 - 143 oC w 12 mmHg. w odbieralniku otrzymuje się białą krystaliczną masę

Mechanizm reakcji R = H:

<center></center>

jeśli migrujący podstawnik możw wytworzyć w miare stabilny karbokation, wtedy produktem reakcji jest nie cykliczny amid, lecz nitryl:

<center></center>

najczęściej jednak powstaja amidy, totez nitryle powstałe w tej reakcji okresla sie jako 'anormalnego przegrupowania Beckmanna' (abnormal Beckmann rearrangement), 'przegrupowania Beckmanna drugiego rodzaju' (second-order Beckmann rearrangement) lub 'fragmentacji Beckmanna' (Beckmann fragmentation)
Reakcji przegrupowania Beckmanna ulegają najczęściej oksymy ketonów, rzadziej aldoksymy oraz ich pochodne O-acylowe
Reakcja przegrupowania Beckmanna jest reakcją stereospecyficzną, co ma zastosowanie w identyfikacji użytego oksymu: migracji ulega najczęściej podstawnik leżący w położeniu anti względem grupy hydroksylowej oksymu

Roztopiony kaprolaktam jest dobrym rozpuszczalnikiem dla polarnych i niepolarnych związków chemicznych
występuje pod nazwami: heksano-6-laktam, laktam kwasu eta-aminokapronowego, heksano-6-laktam, heksahydro-2H-azepin-2-on, 1,6-heksanolaktam, perhydroazepin-2-on, Hexanonisoxim, 2-Ketohexamethylenimine, 6-Aminocaproic acid lactam, Aminocaproic lactam, 1-aza-2-Cycloheptanone, 2-Azacycloheptanone, Caprolattame, 1,6-Hexolactam, 2-Oxohexamethyleneimine,
CAS No: 105-60-2
masa molowa 113,16 g/mol
prężność par: w temp. 20 oC: p = 0,26 hPa, w temp. 30 oC: 0,53 hPa
próg wyczuwalności zapachu: 3 mg/m3