Kwas cytrynowy, C6H8O7*H2O
<center>
Kwas cytrynowy
Kwas 2-hydroksy-1,2,3-propanotrikarboksylowy
C6H8O7*H2O</center>
<center>
</center>
Postać: Ciało stałe (zazwyczaj w formie krzyształków, lub krystalicznego proszku)
Kolor: Bezbarwny
Zapach: Bez zapachu
Gęstość: 1,66 g/cm3 (tworzy krystaliczny monohydrat o gęstości 1,54 g/cm3, który oddaje wodę powyżej 135 °C)
Rozpuszczalność w wodzie: Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie (150g/l)
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: Bardzo dobrze rozpuszcza się w eterze, słabo w etanolu.
Temperatura topnienia: 153°C
Temperatura wrzenia: Rozkłada się
Temperatura rozkładu: 175°C
Palność: Niepalny
Toksyczność: Nietoksyczny. Bezpośredni kontakt z pyłem lub roztworem, może powodować podrażnienia oczu i skóry. Zaleca się stosowanie ochrony rąk, oczu, nosa i ust.
Higroskopijność: Lekko higroskopijny (kryształy rozpływają się w wilgotnym powietrzu)
Przechowywanie: Szczelne, zakręcane pojemniki (sprzedawany jest w torebkach papierowych, jednak zaleca się przesypanie go do innego, szczelnego pojemnika), temp. <30°C, wilgotność <70%.
Własne spostrzeżenia: Kwas cytrynowy (
hydroksykwas trikarboksylowy) używany jest jako regulator kwasowości i przeciwutleniacz w przemyśle spożywczym (ma symbol
E330). Sole kwasu cytrynowego (cytryniany) są stosowane jako leki przy niedoborze określonego metalu w organizmie. Kwas ten znajduje zastosowanie również jako środek do czyszczenia i polerowania stali nierdzewnej i innych metali, do produkcji żywic aldehydowych oraz nietoksycznych zmiękczaczy do tworzyw sztucznych.
Sole metali łatwo rozpuszczalnych w kwasach można otzrymać przez ugotowanie ich pyłu w roztworze nasyconym kwasu cytrynowego. W ten sposób można otrzymać np. żelazo piroforyczne.
Występuje w roślinach (w sporych ilościach w cytrynie - stąd nazwa zwyczajowa), organizmach ludzkich i zwierzęcych (potrzebny organizmowi w cyklu dostarczania energii z węglowodanów, spełnia ważną rolę w ich metabolizmie - jest ważnym produktem przejściowym w cyklu Krebsa). Otrzymuje się go przez fermentację cukrów za pomocą pewnych gatunków pleśni (
Citromyces, kultury kropidlaka
Aspergillus niger). Występuje jako bezwodny lub jednowodny. Ma kwaśny, cierpki smak, który szybko zanika nie pozostawiając posmaku. Jego pH w 1% roztworze wodnym wynosi 2,5; 5% roztworze wodnym 1,8 (zakres buforowania pH 2,5-6,5). Stabilizuje emulsję i zwiększa stabilność mikrobiologiczną serów topionych. Przeciwdziała przebarwieniem przetworów mięsnych. Dzięki zdolności kompleksowania z jonami metali Fe i Cu zapobiega reakcjom chemicznym i enzymatycznym powodującym zmiany barwy, stabilności lub wyglądu produktu np. zbrunatnieniu obieranych owoców i warzyw.
Typowe dawki: Napoje bezalkoholowe <0,4%; cukierki <0,5%; dżemy <0,3%; galaretki żelatynowe <2, 5%; sery topione <3,4%.
Kwas cytrynowy nie jest szkodliwy dla środowiska. Ulega bardzo łatwej biodegradacji (ok. 5 dni).
Wzór strukturalny kwasu cytrynowego:
<center>
</center>
Wzór półstrukturalny kwasu cytrynowego:
<center>
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH</center>
- Dysocjacja jonowa kwasu cytrynowego:
C6H8O7=H+ + C6H7O7-
C6H7O7- = H+ + C6H6O7-2
C6H6O7-2 = H+ + C6H5O7-3
Kwas cytrynowy ogrzewany poniżej temperatury topnienia ulega rozkładowi do bezwodnika kwasu itakonowego w myśl reakcji:
<center>
</center>
Wykrywanie kwasu cytrynowego:
Aby przeprowadzić poniższe reakcje należy sporządzić roztwór kwasu (5 g kwasu rozpuszczamy w 10-15 ml wody).
- Próba z odczynnikiem Denigesa (zakwaszony roztwór azotanu rtęci (II)): do 3 ml r-ru badanego dodać 3-5 kropli odczynnika Denigesa, ogrzać do wrzenia i dodać 2-3 krople rozcieńczonego r-ru KMnO4, strąca się brunatny osad MnO2, która usuwa się przez dodatek, na jego miejscu pojawia się biały kłaczkowaty osad cytrynianowego związku kompleksowego rtęci. Pracować w rękawicach ochronnych, odpady należy zebrać do pojemnika na związki rtęci i przekazać do utylizacji.
- Próba z wodą wapienną: do 1 ml roztworu kwasu dodać wody wapiennej aż do uzyskania odczynu zasadowego i ogrzać do wrzenia, po ostudzeniu strąca się biały osad cytrynianu wapnia.
- Próba z KMnO4 i bromem: do 3 ml roztworu kwasu dodać 3-5 kropel rozcieńczonego r-ru KmnO4 i probówkę umieścić w łaźni wodnej o temperaturze 30*C, mieszanina przybiera barwę malinową, dodajemy 5 ml 10% H2SO4 i po kropli roztworu szczawianu amonu aż do odbarwienia, następnie dodajemy kilka kropel wody bromowej, zawartość probówki mętnieje i pojawia się ostry i niemiły zapach.
- Próba UV: 2-3 krople roztworu roboczego odparować w parowniczce do sucha, dodać 5 kropli chlorku tionylu, parowniczkę ogrzewać do odparowania nadmiaru odczynnika, dodać 0,4 ml 25% wody amoniakalnej i odparowywać aż mieszanina będzie mieć objętość nie większą niż 3 krople, następnie dodać 0,3 ml H2SO4 i ogrzewać do pojawienia się białych dymów (SO2). Parowniczkę studzimy, dodajemy awody amoniakalnej do uzyskania odczynu zasadowego, przelewamy do probówki i oglądamy jej zawartość w świetle lampy kwarcowej lub UV, w przypadku obecności kwasu cytrynowego próbka świeci na niebiesko (fluorescencja).
<center>______________________________________________________</center>
Metody identyfikacji kwasu cytrynowego zostały opracowane przy pomocy książki
Drugi bazar chemiczny Stefana Sękowskiego, WsiP 1987.