Kwas (E)-3-fenyloprop-2-enowy, C9H8O2, Kwas cynamonowy
<center>
Kwas cynamonowy
kwas (E)-3-fenyloprop-2-enowy, kwas fenyloakrylowy
C9H8O2, C6H5-CH=CH-COOH
</center>
-Postać- ciało stałe, pyliste
-Kolor- biały
-Zapach- miodowo-kwiatowy
-Gęstość- 1,2475 g/cm3
-Izotopy- nie dotyczy
-Rozpuszczalność w wodzie: 0,4 g/L
-Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: etanol, aceton, tetrahydrofuran, eter dietylowy
-Temp. topnienia- 133*C
-Temp. wrzenia- 300*C
-Temperatura zapłonu- >110*C
-Palność- niepalny
-Toksyczność- ORL-RAT LD50: 2500 mg/kg, IPR-RAT LD50: 1600 mg/kg, ORL-MUS LD50: 5000 mg/kg, IPR-MUS LD50: 160 mg/kg
-Higroskopijność: niehigroskopijny
-Przechowywanie: W szczelnych pojemnikach z dala od utleniaczy.
Własne spostrzeżenia- Stosuje sie go w kosmetyce i medycynie jako środki przeciwbakteryjne. Stosuje sie go do syntezowania indygo oraz jako dodatek do przypraw. W perfumerii stosowany do otrzymywania estrów metylowych, etylowych i benzylowych o specyficznym zapachu. Nie rozpuszcza sie w heksanie.
Przykładowa synteza
W kolbie kulistej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną-kulową zakończoną rurką z bezwodnym chlorkiem wapnia umieścić świeżo przedestylowany aldehyd benzoesowy (0,1M; 10,3ml), bezwodnik octowy (0,15M; 13,9ml) i bezwodny octan potasu (6g). Ogrzewać mieszaninę w ciągu 1 godziny do łagodnego wrzenia. Po ostygnięciu przelać mieszaninę do kolby 1 litrowej kolby kulistej napełnionej 100ml wody i ostrożnie zalkalizować dodając stężony r-r węglanu sodu do odczynu zasadowego. Przeprowadzić destylację z parą wodną oddestylowując nieprzereagowany benzaldehyd. Pozostałość schłodzić i przesączyć pod próżnią przez lejek Buchnera. Do przesączu intensywnie mieszając dodawać powoli stężony HCl do odczynu kwaśnego wobec papierka uniwersalnego. Po ochłodzeniu zawiesiny odsączyć wytrącony kwas cynamonowy, przemyć zimną wodą i krystalizować z wody. Wykrystalizowany kwas odsączyć i wysuszyć.
Źródło: "Laboratorium chemii organicznej i bioorganicznej", Politechnika Łódzka, 1991
<center>
</center>